Ionic liquid supports stable under conditions of peptide couplings, deprotections and traceless suzuki reactions

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 72, Issue 3, 2007, Pages 417-434

  Mincheva, Zoia ^a   Bonnette, Fabien ^a   Lavastre, Olivier ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

Ionic liquid supports; Ionic liquids; Methylimidazolium salts; Peptide coupling; Suzuki cross coupling; Traceless linkers

Indexed keywords

EID: 34249938304     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20070417     Document Type: Article

References (61)

1. a) Jacoby E., Schuffenhauer A., Popov M., Azzaoui K., Havill B., Schopfer U., Engeloch C., Stanek J., Acklin P., Rigollier P., Stoll F., Koch G., Meier P., Grain D., Giger R., Hinrichs J., Malagu K., Zimmermann J., Roth H. J.: Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 397;
2. b) Eichler J.: Combinat. Chem. High Throughput Screen. 2005, 8, 135;
3. c) Gennari C., Piarulli U.: Chem. Rev. 2003, 103, 3071;
4. d) Adang A. E. P., Hermkens P. H. H.: Curr. Med. Chem. 2001, 8, 985;
5. e) Oliver S. F., Abell C.: Curr. Opin. Chem. Eiol 1999, 3, 299;
6. f) Kenseth J. R., Coldiron S. J.: Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 418.
7. Guillier F., Orain D., Bradley M.: Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
8. James I. W.: Tetrahedron 1999, 55, 4855.
9. Booth R. J., Hodges J. C.: Acc. Chem. Res. 1999, 32, 18.
10. Brown A. R., Hermkens P. H. H., Ottenheijm H. C. J., Rees D. C.: Synlett 1998, 817.
11. Gravert D. J., Janda K. D.: Chem. Rev. 1997, 97, 489.
12. Toy P. H., Janda K. D.: Ace. Chem. Res. 2000, 33, 546.
13. Harwig C. W., Gravert D. J., Janda K. D.: Chemtracts 1999, 12, 1.
14. Wentworth P., Jr., Janda K. D.: Chem. Commun. 1999, 1917.
15. Parlow J. J., Devra) R. V., South M. S.: Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 320.
16. Mehnert C. P.: Chem.-Eur. J. 2005, 11, 50.
17. Dupont J., Souza R. F., Suarez P. A. Z.: Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
18. Olivler-Bourbigou H., Magna L: J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 419.
19. Wasserscheid P., Keim W.: Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
20. Welton T.: Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
21. Fraga-Dubreuil J., Bazureau J. P.: Tetrahedron 2003, 59, 6121.
22. Hakkou H., Eynde J. J. V., Hamelin J., Bazureau J. P.: Tetrahedron 2004, 60, 3745.
23. Singh R. P., Manandhar S., Shreeve J. M.: Synthesis 2003, 10, 1579.
24. Singh R. P., Meshri D. T.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1265.
25. Handy S. T., Okello M.: J. Org. Chem. 2005, 70, 2874.
26. Kort M., Tuin A. W., Kuiper S., Overkleeft H. S., Marel G. A., Buijsman R. C.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2171.
27. Anjaiah S., Chandrasekhar S., Grée R.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 569.
28. Garcia M. T., Gathergood N., Scammells P. J.: Green Chem. 2005, 7, 9.
29. Branco L. C., Rosa J. N., Moura Ramos J. J., Afonso C. A. M.: Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
30. Bonhôte P., Dias A. P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Grätzel M,: Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
31. Gordon C. M., McCluskey A.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1431.
32. Hasan M., Kozhevnikov I. V., Siddiqui M. R. H., Steiner A., Winterton N.: Inorg. Chem. 1999, 38, 5637.
33. Bonnette F., Mincheva Z., Lavastre O.: Combinat. Chem. High Throughput Screen. 2006, 9, 229.
34. Alcalde E., Dinarés I., Pons J. M., Roca T.: Chem. Lett. 1994, 2195.
35. Alcalde E., Gisbert M., Perez G. L: Chem. Lett. 1992, 2357.
36. Alcalde E., Gisbert M., Perez G. L.: Heterocycles 1996, 567.
37. Dubreull J. F., Bazureau J. P.: Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7351.
38. Wasserscheid P., Drieben-Holscher B., Van Hal R., Steffens H., Zimmermann J.: Chem. Commun. 2003, 2038.
39. Bates E. D., Mayton R. D., Ntal I., Davls J. H.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926.
40. Gabriel S.: Chem. Ber. 1920, 1990.
41. Fuller J., Carlin R. T., De Long H. C., Haworth D.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299.
42. Hassner A., Alexanian V.: Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4475.
43. Hassner A., Krepski L. R., Alexanian V.: Tetrahedron 1978, 34, 2069.
44. Lott R. S., Chauhan V. S., Stammer C. H.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 11, 495.
45. Carpino L. A., Han G. Y.: J. Org. Chem. 1973, 38, 4218.
46. McCarthy P. A.: Med. Res. Rev. 1993, 13, 139.
47. Plunkett M. J., Ellman J. A.: J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
48. Chenera B., Finkelstein J. A., Veber D. F.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11999.
49. Woolard F. X., Paetsch J., Ellman J. A.: J. Org. Chem. 1997, 62, 6102.
50. Hu Y., Porco J. A., Labadie J. W., Gooding O. W.: J. Org. Chem. 1998, 63, 4518.
51. Han Y., Walker D. S., Young R. N.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2703.
52. Frenette R., Prisen W.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9177.
53. Chan T. H., Fleming I.: Synthesis 1979, 761.
54. Plunkett M. J., Ellman J. A.: J. Org. Chem. 1997, 62, 2885.
55. Brown S. D., Armstrong R. W.: J. Org. Chem. 1997, 62, 7076.
56. Boons G. J. P. H., Elle C. J. J., van der Marel G. A., van Boom J. H.: Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2197.
57. Moberg W. K.: Eur. Pat. Appl. EP 68813 A2, 1983;
58. Chem. Abstr. 1983, 98, 198430.
59. Miyaura N., Suzuki A.: Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
60. Thompson W. J., Gaudino J.: J. Org. Chem. 1984, 49, 5237.
61. Miao W., Chan T.: Org. Lett. 2003, 5, 5003.