Recent advances in the Hauser annulation

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 5, 2007, Pages 1892-1918

  Mal, Dipakranjan ^a   Pahari, Pallab ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG THERAPY; PHARMACODYNAMICS;

ANTHRACYCLINES; BENZANNULATION; HAUSER ANNULATION;

ONCOLOGY;

EID: 34249869518     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068398q     Document Type: Review

References (165)

1. (a) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
2. (b) De Koning, C. B.; Rousseau, A. L.; Van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron 2003, 59, 7.
3. (a) Hayashi, M. J. Chem. Soc. 1927, 2516.
4. (b) Opitz, A.; Roemer, E.; Haas, W.; Gorls, H.; Werner, W.; Grafe, U. Tetrahedron 2000, 56, 5147.
5. Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 539.
6. (a) Dotz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 587.
7. (b) Wulff, W. D.; Liebeskind, L. S. Advances in Metal-Organic Chemistry; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1.
8. (a) Kita, Y.; Iio, K.; Kawaguchi, K. I.; Fukuda, N.; Takeda, Y.; Ueno, H.; Okunaka, R.; Higuchi, K.; Tsujino, T.; Fujioka, H.; Akai, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3897.
9. (b) Huang, K.-S.; Wang, E.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155.
10. (c) Duan, Z.; Nakajima, K.; Takahashi, T. Chem. Commun. 2001, 1672.
11. (d) Karady, S.; Amato, J. S.; Reamer, R. A.; Weinstock, L. M. Tetrahedron Lett. 1996, 46, 8277.
12. Segura, J. L.; Martin, N. Chem. Rev. 1999, 99, 3199.
13. Alan, M. D.; Alison, J. H.; Guy, C. L.-J. Synthesis 2006, 4093.
14. (a) Liebeskind, L. S.; Iyer, S.; Jewell, C. F., Jr. J. Org. Chem. 1986, 51, 3065.
15. (b) Perri, S. T.; Foland, L. D.; Decker, O. H. W.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 3067.
16. (c) Danheiser, R. L.; Brisbois, R. G.; Kowalczyk, J. J.; Miller, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3093.
17. Asao, N. Synlett 2006, 1645.
18. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 178.
19. Jung, M. E. Tetrahedron 1976, 32, 3.
20. Muller, P. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1077.
21. Mitchell, A. S.; Russell, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 5207.
22. Matsumoto, T.; Yamaguchi, H.; Tanabe, M.; Yasui, Y.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8393.
23. Mal, D.; Patra, A.; Roy, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7895.
24. (a) Snider, B. B.; Gao, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 6863.
25. (b) Nicolaou, K. C.; Papageorgiou, C. D.; Piper, J. L.; Chadha, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5846.
26. (c) Nicolaou, K. C.; Lim, Y. H.; Papageorgiou, C. D.; Piper, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7917.
27. (d) Nicolaou, K. C.; Lim, Y. H.; Piper, J. L.; Papageorgiou, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4001.
28. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Karoline, K. M.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509.
29. Dolson, M. G.; Chenard, B. L.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5263.
30. Saint-Jalmes, L.; Lila, C.; Xu, J. Z.; Moreau, L.; Pfeiffer, B.; Eck, G.; Pelsez, L.; Rolando, C.; Julia, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 447.
31. Hassner, A.; Stumer, C. Organic Synthesis Based on Named reactions; Elsevier Science: U.K., 2002; p 153.
32. Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T.; Papageoorgiou, V. P.; Plyta, Z. F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1795.
33. Braukmuller, S.; Brückner, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2110.
34. Brimble, M. A.; Houghton, S. I.; Woodgate, P. D. Tetrahedron 2007, 63, 880.
35. Pesson, M. Belg. Patent 637049, 1963; Chem. Abstr. 1965, 62, 10412.
36. Kraus, G.; Sugimoto, H. Synth. Commun. 1977, 7, 505.
37. Kraus, G.; Sugimoto, H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2263.
38. (a) Patai, S.; Rappport, Z. The Chemistry of the Quinonoid Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1988.
39. (b) Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones III. Recent Advances; Chapman and Hall: London, 1987.
40. Jung, M. E; Piizzi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735.
41. (a) Khanapure, S. P.; Reddy, R. T.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5685.
42. (b) Mal, D.; Senapati, B.; Pahari, P. Synlett 2005, 994.
43. (c) Mal, D.; Senapati, B.; Pahari, P. Tetrahedron 2007, 63, 3768.
44. Evans, J. C.; Klix, R. C.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5519.
45. Lebrasseur, N.; Fan, G.-J.; Oxoby, M.; Looney, M. A.; Quideau, S. Tetrahedron 2005, 61, 1551.
46. Mal, D.; Ray, S.; Sharma, I. Submitted for publication.
47. Hauser, F. M.; Yin, H. Org. Lett. 2000, 2, 1045.
48. Li, T.-t.; Walsgrove, T. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3741.
49. Kraus, G. A.; Cho, H.; Crowley, S.; Roth, B.; Sugimoto, H.; Prugh, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 3439.
50. Ghorai, S. K.; Roy, H. N.; Bandopadhyay, M.; Mal, D. J. Chem. Res. (S) 1999, 30.
51. Hauser, F. M.; Dorsch, W. A.; Mal, D. Org. Lett. 2002, 4, 2237.
52. (a) Watanabe, M.; Morimoto, H.; Nogami, K.; Ijichi, S.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 968.
53. (b) Cox, C.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 3493.
54. Rho, Y. S.; Yoo, J. H.; Baek, B. N.; Kim, C. J.; Cho, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 946.
55. Katritzky, A. R.; Zhang, G.; Xie, L. Synth. Commun. 1997, 27, 3951.
56. Dey, S. R.; Pahari, P.; Mal. D. Unpublished result.
57. Warrener, R. N.; Liu, L.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Synlett 1998, 387.
58. Hauser, F. M.; Liao, H.; Sun, Y. Org. Lett. 2002, 4, 2241.
59. Piggott, M. J.; Wege, D. Aust. J. Chem. 2003, 56, 691.
60. Cho, I. H.; Rho, Y. S.; Lee, J. Y.; Soh, S.; Kim, S.; Si, H.; Yoo, D.; Kim, S. I. J. Korean Chem Soc. 1991, 35, 756.
61. Rho, Y. S.; Yoo, J. H.; Kwon, Y. J.; Park, S. H.; Cho, I. H. J. Korean Chem. Soc. 1996, 40, 519.
62. (a) Hauser, F. M.; Prasanna, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6378.
63. (b) Majetich, G.; Casres, A. M.; Chapman, D.; Behnke, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1909-1912.
64. Mal, D.; Hazra, N. K.; Murty, K. V. S. N.; Majumdar, G. Synlett 1995, 1239.
65. Parker, K. A.; Koziski, K. A.; Breault, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2181.
66. Wendt, J. A.; Gauvreau, P. J.; Bach, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9921.
67. Mal, D.; Hazra, N. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2641.
68. Hauser, F. M.; Zhou, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5722.
69. Feldman, K. S.; Eastman, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12562.
70. Mal, D.; Hazra, N. K. Chem. Commun. 1996, 1181.
71. (a) Hauser, F. M.; Prasanna, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 383.
72. (b) Hauser, F. M.; Mal, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1098.
73. (c) Hauser, F. M.; Chakrapani, S.; Ellengenberger, W. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5248.
74. (d) Hauser, F. M.; Takeuchi, C.; Yin, H.; Corlett, S. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 258.
75. Crawley, M. L.; Hein, K. J.; Markgraf, J. H. J. Chem. Res. (S) 2003, 470.
76. Hauser, F. M.; Xu, Y. Org. Lett. 1999, 1, 335.
77. Murty, K. V. S. N.; Hazra, N. K.; Datta, K.; Mal, D. Indian J. Chem. 1997, 36B, 126.
78. Rho, Y. S.; Park, S. H.; Kim, M. S.; Yun, Y. K.; Cho, I. H.; Kang, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 360.
79. Yamaguchi, H.; Konegawa, T.; Tanabe, M.; Nakamura, T.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8389.
80. Shimizu, I.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5844.
81. (a) Mal, D.; Roy, H. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3167.
82. (b) Similar reactions with phenylsulfonylphthalides (e.g., 1) did not occur possibly due to the steric bulk of the phenylsulfonyl group.
83. Wang, J.; Pettus, L. H.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1793.
84. (a) Hauser, F. M.; Mal, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5688.
85. (b) Hauser, F. M.; Mal, D. U.S. Patent 4,515,720, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 123268w.
86. Tatsuta, K,; Inukai, T.; ltoh, S.; Kawarasaki, M.; Nakano, Y. J. Antibiot. 2002, 55, 1076.
87. (a) Hauser, F. M.; Prasanna, S. Tetrahedron 1984, 40, 4711.
88. (b) Rho, Y. S.; Kim, S. Y.; Cho, L; Kang, H. S.; Yoo, D. J.; Cheong, C. J. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 1059.
89. (c) Rho, Y. S; Choi, Y.; Kim, G.; Sin, H.; Yoo, D. J.; Kim, S. H.; Cheong, C. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 551.
90. (a) Freskos, J. N.; Swenton, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 658.
91. (b) Tatsuta, K.; Akimoto, K.; Annaka, M.; Ohno, Y.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1699.
92. Tatsuta, K.; Ozeki, H.; Yamaguchi, M.; Tanaka, M.; Okui, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5495.
93. Hoffmann, B.; Lackner, H. Liebigs Ann. Chem. 1995, 87.
94. Nomura, K.; Okazaki, K.; Horo, K.; Yoshii, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3402.
95. Claessens, S.; Naidoo, D.; Mulholland, D.; Verschaeve, L.; Van Staden, J.; De Kimpe, N. Synlett 2006, 621.
96. (a) Swenton, J. S.; Freskos, J. N.; Dalidowicz, P.; Kerns, M. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 459.
97. (b) Deshpande, P. P.; Price, K. N.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 455.
98. Tatsuta, K.; Hirabayashi, T.; Kojima, M.; Suzuki, Y.; Ogura, T. J. Antibiot. 2004, 57, 291.
99. Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3677.
100. Tatsuta, K.; Tanaka, Y.; Kojima, M.; Ikegami, H. Chem. Lett. 2002, 14.
101. Hauser, F. M.; Hewawasam, P.; Baghdanov, V. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4515.
102. Dodsworth, D. J.; Calcagno, M.-P.; Ehrmann, E. U.; Devadas,,B.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2120.
103. Russell, R. A.; Warrener, R. N. J Chem. Soc., Chem Commun. 1981, 108.
104. Zhao, H.; Biehl, E. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1970.
105. Han, W.; Tran, J.; Zhang, H. M.; Jeffrey, S.; Swartling, D.; Ford, G. P.; Biehl, E. Synthesis 1995, 827.
106. Kaiser, F.; Schwink, L.; Velder, J.; Schmalz, H. G. Tetrahedron 2003, 59, 3201.
107. Majumdar, G.; Murty, K. V. S. N.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6139.
108. Stem, A. J.; Rohde, J. J.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 4413.
109. (a) Swenton, J. S.; Freskos, J. N.; Morrow, G. W.; Sercel, A. D. Tetrahedron 1984, 40, 4625-4632.
110. (b) Bennani, F.; Florent, J.-C.; Koch, M.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3975-3978.
111. (c) Keay, B. A.; Rodrigo, R. Tetrahedron 1984, 40, 4597-4607.
112. Ge, P.; Russell, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 17477.
113. Mitchell, A. S.; Russell, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 4387.
114. Mal, D.; Roy, H. N.; Hazra, N. K.; Adhikary, S. Tetrahedron 1997, 53, 2177.
115. Hauser, F. M.; Dorsch, W. A.; Mal, D. Org. Lett. 2002, 4, 2237.
116. Tso, H.-H.; Chen, Y.-J. J. Chem. Res. (S) 1995, 104.
117. Lipshutz, B. H.; Mollard, P.; Pfeiffer, S. S.; Chrisman, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14282.
118. Patra, A.; Pahari, P.; Ray, S.; Mal, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 9017.
119. Marsden, R.; MacLean, D. B. Can. J. Chem. 1984, 62, 1392.
120. Swenton, J. S.; Bonke, B. R.; Clark, W. M.; Chen, C.-P.; Martin, K. V. J. Org. Chem. 1990, 55, 2077.
121. Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M. E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072.
122. Yoon, T. Y.; Shair, M. D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6259.
123. Ng, W.; Wege, D. Tetrahedron Lett. 1999, 37, 6797.
124. (a) Gore, M. P.; Gould, S. J.; Weller, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2774,
125. (b) Brade, W.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1649.
126. Patra, A.; Mal, D. Unpublished results.
127. Mal, D.; Pal, R.; Murty, K. V. S. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 821.
128. Majumdar, G.; Pal, R.; Murty, K. V. S. N.; Mal, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 309.
129. (a) Alguacil, R.; Farina, F.; Martin, M. V.; Paredes, M. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6773.
130. (b) Alguacil, R.; Martin, M. V.; Paredes, M. C. Heterocycles 2000, 53, 1029.
131. Hauser, F. M.; Dorsch, W. A. Org. Lett. 2003, 5, 3753.
132. Hauser, F. M.; Gauuan, P. J. F. Org. Lett. 1999, 1, 671.
133. Angle, S. R.; Rainier, J. D.; Woytowicz, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5884.
134. Moore, H. W.; Czerniak, R. Med. Res. Rev. 1981, 1, 249.
135. Asenjo, P.; Farina, F.; Martin, M. V.; Paredes, M. C.; Soto, J. J. Tetrahedron 1997, 53, 1823.
136. Sinhababu, A. K.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1983, 48, 2356.
137. Chenard, B. L.; Dolson, M. G.; Sercel, A. D.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 318.
138. Freskos, J. N.; Morrow, G. W.; Swenton, J. S. J. Org. Chem 1985, 50, 805.
139. Mal, D.; Dey, S. Tetrahedron 2006, 62, 9589.
140. Murty, K. V. S. N.; Pal, R.; Datta, K.; Mal, D. Synth. Commun. 1990, 20, 1705.
141. Meyers, A. L; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881.
142. Russell, R. A.; Pilley, B. A.; Warrener, R. N. Synth. Commun. 1986 16, 425.
143. Li, T.-t.; Wu, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7007.
144. Okazaki, K.; Nomura, K.; Yoshii, E. Synth. Commun. 1987, 17, 1021.
145. Russell, R. A.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3431.
146. Matsumoto, T.; Yamaguchi, H.; Hamura, T.; Tanabe, M.; Kuriyama, Y.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8383.
147. Hamura, T.; Hosoya, T.; Yamaguchi, H.; Kuriyama, Y.; Tanabe, M.; Miyamoto, M.; Yasui, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3589.
148. Napolitano, E.; Spinelli, G.; Fiaschi, R.; Marsili, A. Synthesis 1985, 38.
149. Watanabe, M.; Furukawa, S. Synlett 1991, 481.
150. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 3061.
151. Achmatowicz, O.; Szechner, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2398.
152. Russell, R. A.; Pilley, B. A.; Irvine, B. A.; Warrener, R. N. Aust. J. Chem. 1987, 40, 311.
153. Mitchell, A. S.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 545.
154. Pahari, P.; Senapati, B.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2635.
155. Broom, N. J. P.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 162.
156. Kobayashi, K.; Maeda, K.; Uneda, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 443.
157. Magnus, P.; Eisenbeis, S. A.; Magnus, N. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1545.
158. Mal, D.; Senapati, B.; Pahari, P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1071.
159. Lio, K.; Ramesh, N. G.; Okajima, A.; Higuchi, K.; Gujioka, H.; Akai S.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 89.
160. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Karoline, K. M.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509.
161. Patra, A.; Ghorai, S. K.; De, S. R.; Mal, D. Synthesis 2006, 2556.
162. Mal, D.; Murty, K. V. S. N.; Datta, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9617.
163. Mal, D.; Bandyopadhyay, M.; Ghorai, S. K.; Datta, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3677.
164. Hori, H.; Igarashi, Y.; Kajiura, T.; Furumai, T.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oka, T. J. Antibiot. 1998, 51, 402.
165. Uehara, Y.; Li, P.-M.; Fukazawa, H.; Mizuno, S.; Nihei, Y.; Nishio, M.; Hanada, M.; Yamamoto, C.; Furumai, T.; Oki, T. J. Antibiotics 1993, 46, 1306.