Impact of azaproline on peptide conformation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 26, 2004, Pages 9030-9042

  Che, Ye ^a,b   Marshall, Garland R ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL HEART LUNG AND BLOOD INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CRYSTALS; DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; MATHEMATICAL MODELS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC SOLVENTS; STABILIZATION; WATER;

AZAPROLINE (AZPRO); CIS-AMIDE CONFORMERS; PEPTIDE CONFORMATION; SOLVATION EFFECTS;

POLYPEPTIDES;

1 ACETYL 2 METHYLPYRAZOLIDINE; 1 ACETYL 2 METHYLPYRROLIDINE; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; AZAPROLINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; ORGANIC SOLVENT; PIPECOLIC ACID DERIVATIVE; PROLINE; PROLINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; BETA CHAIN; CHEMICAL MODIFICATION; CIS TRANS ISOMERISM; CRYSTAL; ENERGY; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; SOLVATION; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84961981976     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0487303     Document Type: Article

References (112)

1. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-109.
2. Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167-339.
3. Marshall, G. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 904-919.
4. Marshall, G. R. Biopolymers 2001, 60, 246-277.
5. Che, Y. In Molecular Biophysics; Washington University: St. Louis, MO, 2003, pp 1-208.
6. Venkatachalam, C. M. Biopolymers 1968, 6, 1425-1436.
7. Tugarinov, V.; Zvi, A.; Levy, R.; Anglister, J. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 331-335.
8. Wittelsberger, A.; Keller, M.; Scarpellino, L.; Patiny, L.; Acha-Orbea, H.; Mutter, M. Angew Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1111-1115.
9. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260.
10. Brandts, J. F.; Halvorson, H. R.; Brennan, M. Biochemistry 1975, 14, 4953-4963.
11. Zimmerman, S. S.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1976, 9, 408-416.
12. Nagarajaram, H. A.; Paul, P. K.; Ramanarayanan, K.; Soman, K. V.; Ramakrishnan, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 383-394.
13. Reimer, U.; Scherer, G.; Drewello, M.; Kruber, S.; Schutkowski, M.; Fischer, G. J. Mol. Biol. 1998, 279, 449-460.
14. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475-2532.
15. Marshall, G. R.; Humblet, C.; Opdenbosch, V.; Zabrocki, J. In Peptides: Synthesis-Structure-Function; Proceeding of the Seventh American Peptide Symposium; Rich, D. H., Gross, E., Eds.: Rockford, IL, 1981; pp 669-672.
16. Zabrocki, J.; Smith, G. D.; Dunbar, J. B., Jr.; Iijima, H.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5875-5880.
17. Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Flak, T. A.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 191-197.
18. Zabrocki, J.; Dunbar Jr., J. B.; Marshall, K. W.; Toth, M. V.; Marshall, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 202-209.
19. Beusen, D. D.; Zabrocki, J.; Slomczynska, U.; Head, R. D.; Kao, J. L. F.; Marshall, G. R. Biopolymers 1995, 36, 181-200.
20. Abell, A. D.; Foulds, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2475-2482.
21. Nachman, R. J.; Zabrocki, J.; Olczak, J.; Williams, H. J.; Moyna, G.; Ian Scott, A.; Coast, G. M. Peptides 2002, 23, 709-716.
22. Lenman, M. M.; Ingham, S. L.; Gani, D. Chem. Commun. 1996, 85-87.
23. Hitotsuyanagi, Y.; Motegi, S.; Fukaya, H.; Takeya, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 3266-3271.
24. Sukumaran, D. K.; Prorok, M.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 706-707.
25. Brady, S. F.; Paleveda, W. J., Jr.; Arison, B. H.; Saperstein, R.; Brady; E. J.; Raynor, K.; Reisine, T.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 3449-3466.
26. Cumberbatch, S.; North, M.; Zagotto, G. Tetrahedron 1993, 49, 9049-9066.
27. Cumberbatch, S.; North, M.; Zagotto, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 641-642.
28. Horne, A.; North, M.; Parkinson, J. A.; Sadler, I. H. Tetrahedron 1993, 49, 5891-5904.
29. Curran, T. P.; McEnaney, P. M. Tetrahedron Lett, 1995, 36, 191-194.
30. Tong, Y. S.; Olczak, J.; Zabrocki, J.; Gershengorn, M. C.; Marshall, G. R.; Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9791-9800.
31. Dumas, J. P.; Germanas, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1493-1496.
32. Kim, K. H.; Dumas, J. P.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3138-3144.
33. Kim, K.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2847-2852.
34. Kim, K.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2853-2860.
35. Gramberg, D.; Robinson, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 861-864.
36. Gramberg, D.; Weber, C.; Beeli, R.; Inglis, J.; Bruns, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1588-1606.
37. Hoffmann, T.; Lanig, H.; Waibel, R.; Gmeiner, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3361-3364.
38. Muller, G.; Gurrath, M.; Kurz, M.; Kessler, H. Proteins 1993, 15, 235-251.
39. Magaard, V. W.; Sanchez, R. M.; Bean, J. W.; Moore, M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 381-384.
40. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312-3321.
41. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Pept. Sci. 2001, 7, 92-104.
42. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474-2484.
43. Keller, M.; Boissard, C.; Patiny, L.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Mutter, M.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 3896-3903.
44. Keller, M.; Sager, C.; Dumy, P.; Schutkowski, M.; Fischer, G. S.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2714-2720.
45. Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, D. E.; Rohwedder, B.; Wohr, T.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 918-925.
46. Dutta, A. S.; Morley, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1712-1720.
47. Zhang, W. J.; Berglund, A.; Kao, J. L. F.; Couty, J. P.; Gershengom, M. C.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1221-1235.
48. Gibson, C.; Goodman, S. L.; Hahn, D.; Holzemann, G.; Kessler, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7388-7394.
49. Hess, H.-J.; Moreland, W. T.; Laubach, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4040-4041.
50. Niedrich, H. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 769.
51. Oehme, P.; Bergmann, J.; Falck, M.; Reich, J. G.; Vogt, W. E.; Niedrich, H.; Pirrwitz, J.; Berseck, C.; Jung, F. Acta Biol. Med. Germanica 1972, 28, 109-120.
52. Han, H.; Yoon, J.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 117-120.
53. Dutta, A. S.; Furr, B. J.; Giles, M. B.; Valcaccia, B. J. Med. Chem. 1978, 21, 1018-1024.
54. Dutta, A. S.; Furr, B. J.; Giles, M. B.; Valcaccia, B.; Walpole, A. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 382-390.
55. Gibson, C.; Goodman, S. L.; Hahn, D.; Holzemann, G.; Kessler, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7388-7394.
56. Sulyok, G. A.; Gibson, C.; Goodman, S. L.; Holzemann, G.; Wiesner, M.; Kessler, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1938-1950.
57. Oehme, P.; Katzwinkel, S.; Vogt, W. E.; Niedrich, E. Experientia 1973, 29, 947.
58. Dutta, A. S.; Giles, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 244-248.
59. Greenlee, W. J.; Thorsett, E. D.; Springer, J. P.; Patchett, A. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 122, 791-797.
60. Magrath, J.; Abeles, R. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 4279-4283.
61. Xing, R.; Hanzlik, R. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 1344-1351.
62. Gante, J.; Krug, M.; Lauterbach, G.; Weitzel, R.; Hiller, W. J. Pept. Sci. 1995, 1, 201-206,
63. Powers, J. C.; Boone, R.; Carroll, D. L.; Gupton, B. F.; Kam, C. M.; Nishino, N.; Sakamoto, M.; Tuhy, P. M. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4288-4294.
64. Venkatraman, S.; Kong, J.; Nimkar, S.; Wang, Q. M.; Aube, J.; Hanzlik, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 577-580.
65. Witherell, G. Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 2, 340-347,
66. Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539-2544.
67. Han, H.; Yoon, J.; Janda, K. D. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 1998; Vol. 23, Chapter 106, pp 87-102.
68. Lecoq, A.; Boussard, G.; Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1993, 33, 1051-1059.
69. Didierjean, C.; Aubry, A.; Zouikri, M.; Boussard, G.; Marraud, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 688-690.
70. Didierjean, C.; DelDuca, V.; Benedetti, E.; Aubry, A.; Zouikri, M.; Marraud, M.; Boussard, G. J. Pept. Res. 1997, 50, 451-457.
71. Bac, A.; Rivoal, K.; Cung, M. T.; Boussard, G.; Marraud, M.; Soudan, B.; Tetaert, D.; Degand, P. Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 251-258.
72. Zouikri, M.; Vicherat, A.; Aubry, A.; Marraud, M.; Boussard, G. J. Pept. Res. 1998, 52, 19-26.
73. Reynolds, C. H.; Hormann, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9395-9401.
74. Lee, H. J.; Ahn, I. A.; Ro, S.; Choi, K. H.; Choi, Y. S.; Lee, K. B. J. Pept. Res. 2000, 56, 35-46.
75. Lee, H. J.; Song, J. W.; Choi, Y. S.; Park, H. M.; Lee, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11881-11893.
76. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. In Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
78. Wade, L. G. J. Org. Chem.; Prentice-Hall: 1999.
79. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589-11595.
80. McDonald, D. Q.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1385-1391.
81. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
82. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
83. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
84. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
85. Drakenberg, T.; S., F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1404-1405.
86. Jorgensen, W. L.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4212-4216.
87. Karplus, P. A. Protein Sci. 1996, 5, 1406-1420.
88. Takeuchi, Y.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5363-5372.
89. Mastle, W.; Weber, T.; Thewalt, U.; Rothe, M. Biopolymers 1989, 28, 161-174.
90. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
91. Guarnieri, F.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1302-1310.
92. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
93. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
94. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
95. Jorgensen, W. L., Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
96. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
97. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520-552.
98. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 553-586.
99. Halgren, T. A.; Nachbar, R. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
100. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
101. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729.
102. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 730-748.
103. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
104. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27-85.
105. Melendez, R. E.; Lubell, W. D. In Peptide Revolution: Genomics, Peoteomics & Therapeutics: Proceeding of 18th American Peptide Symposium; Deber, C. M., Ed.: American Peptide Society: Boston, MA, 2003.
106. Plucinska, K.; Kataoka, T.; Yodo, M.; Cody, W. L.; He, J. X.; Humblet, C.; Lu, G. H.; Lunney, E.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Schelkun, P.; Skeean, R.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1902-1913.
107. Kaczmarek, K.; Li, K.-M.; Skeean, R.; Dooley, D.; Humblet, C.; Lunney, E.; Marshall, G. R. In Peptides: Proceedings of the 13th American Peptide Symposium; Hodges, R., Smith, J. A., Eds.; ESCOM Scientific Publishers: Leiden, 1994; pp 687-689.
108. Marshall, G. R.; Kataoka, T.; Yodo, M.; Kaczmarek, K.; Plucinska, K.; Kao, J.; Li, K.; Zhang, W.-J.; Nikiforovich, G. In Peptide Chemistry 1992, Proceedings of the 2nd Japanese Symposium on Peptide Chemistry; Yanihara, N., Ed.; ESCOM Scientific Publishers: Leiden, 1993; pp 474-478.
109. Olma, A.; Nikiforovich, G. V.; Nock, B.; Marshall, G. R. In Peptides: Chemistry, Structure and Biology (13th American Peptide Symposium); ESCOM Scientific Publishers: Leiden, 1994; pp 684-686.
110. Kolodziej, S. A.; Nikiforovich, G. V.; Skeean, R.; Lignon, M. F.; Martinez, J.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 137-149.
111. Kolodziej, S. A.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 48, 274-280.
112. Moeller, K. D. In Encylopedia of Electrochemistry; Schafer, H. J., Ed.; Wiley/Verlag Chemie, 2003; Vol. 8.