Applications of ionic liquids in organic synthesis

Aldrichimica Acta

Volumn 35, Issue 3, 2002, Pages 75-83

  Zhao, Hua ^a   Malhotra, Sanjay V ^a  

^a NEW JERSEY INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ION; ORGANIC COMPOUND;

ALKYLATION; ARTICLE; BECKMANN REARRANGEMENT; BIOCATALYST; CATALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DIMERIZATION; ESTERIFICATION; FRIEDEL CRAFTS REACTION; HALOGENATION; HECK REACTION; HYDROGENATION; LIQUID; OXIDATION; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0036998098     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (108)

1. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351.
2. Hurley, F. H.; Wier, T. P. J. Electrochem. Soc. 1951, 98, 203.
3. (a) Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
4. (b) Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965.
5. Freemantle, M. Chem. Eng. News 1998. 76(13), 32.
6. Wasserscheid, W.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3772.
7. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
8. Cull, S. G.; Holbrey, J. D.; Vargas-Mora, V.; Seddon, K. R.; Lye, G. J. Biotechnol. Bioeng. 2000, 69, 227.
9. Fuller, J.; Breda, A. C.; Carlin, R. T. J. Electroanal. Chem. 1998, 459, 29.
10. Kosmulski, M.; Osteryoung, R. A.; Ciszewska, M. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 1454.
11. Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926.
12. Sheng, D.; Ju, Y. H.; Barnes, C. E. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1999, 1201.
13. Fadeev, A. G.; Meagher, M. M. Chem. Commun. 2001, 295.
14. Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. AIChE J. 2001, 47, 2384.
15. Fuller, J.; Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299.
16. Chauvin, Y.; Olivier-Bourbigou, H. CHEMTECH 1995, 25(9), 26.
17. Keim, W.; Korth, W.; Wusserscheid, P. Intl. Patent 0016,902, Mar 30, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, P 238691v.
18. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
19. Ford, W. T.; Hauri, R. J.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 3916.
20. Karodia, N.; Guise, S.; Newlands, C.; Andersen, J.-A. Chem. Commun. 1998, 2341.
21. Hasan, M.; Kozhevnikov, I. V.; Siddiqui, M. R. H.; Steiner, A.; Winterton, N. Inorg. Chem. 1999, 38, 5637.
22. Fannin, A. A.; Floreani, D. A.; King, L. A.; Landers, J. S.; Piersma, B. J.; Stech, D. J.; Vaughn, R. L.; Wilkes, J. S.; Williams, J. L. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614.
23. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
24. Chauvin, Y.; Mussman, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698.
25. Chauvin, Y.; Mussman, L.; Olivier, H. Angew. Chem. 1995, 107, 2941.
26. Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207.
27. Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Parker, D. G.; Welton, T. Chem. Commun. 1999, 25.
28. Muller, L. A.; Dupont, J.; de Souza, R. F. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1998, 19, 409.
29. Steines, S.; Drieben-Holscher, J.; Wasserscheid, P. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 348.
30. Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; de Souza, R. F.; Dupont. J. Tetradhedron: Asymmetry 1997, 8, 177.
31. Liu, F.; Abrams, M. B.; Baker, R. T.; Tumas, W. Chem. Commun. 2001, 433.
32. Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254.
33. Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry. 2001, 12, 1825.
34. Song, C. E.; Roh, E. J. Chem. Commun. 2000, 837.
35. Owens, G. S.; Abu-Omar, M. M. Chem. Commun. 2000, 1165.
36. Gaillon, L.; Bedioui, F. Chem. Commun. 2001, 1458.
37. Parshall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8716.
38. Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 164, 61.
39. Knifton, J. F. J. Mol. Catal. 1987, 43, 65.
40. Karodia, N.; Guise, S.; Newlands, C.; Andersen, J.-A. Chem. Commun. 1998, 2341.
41. Brasse, C. C.; Englert, U.; Salzer, A.; Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. Organometallics 2000, 19, 3818.
42. Wasserscheid, P.; Waffenschmidt, H.; Machnitzki, P.; Kottsieper, K. W.; Stielzer, O. Chem. Commun. 2001, 4510.
43. Keim, W.; Vogt, D.; Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. J. Catal. 1999, 186, 481
44. Sellin, M. F.; Webb, P. B.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 781.
45. Chauvin, Y.; Gilbert, B.; Guibard, I. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1715.
46. Chauvin, Y.; Olivier, H.; Wyrvalski, C. N.; Simon, L. C.; de Souza, R. F. J. Catal. 1997, 165, 275.
47. Einloft, S.; Dietrich, F. K.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 3257.
48. Dullius, J. E. L.; Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Fischer, J.; De Cian, A. Organometallics 1998, 17, 815.
49. Silva, S. M.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polym. Bull. 1998, 40, 401.
50. Ellis, B.; Keim, W.; Wasserscheid, P. Chem. Commun. 1999, 337.
51. Wasserscheid, P.; Gordon, C. M.; Hilgers, C.; Muldoon, M. J.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2001, 1186.
52. Kaufmann, D. E.; Nouroozian, M.; Henze, H. Synlett 1996, 1091.
53. Bohm, V. P. W.; Hermann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1017.
54. Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.
55. Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123.
56. Xu, L.; Chen, W.; Ross, J.; Xiao, J. Org. Lett. 2001, 3, 295.
57. Handy, S. T.; Zhang, X. Org. Lett. 2001, 3, 233.
58. Sirieix, L.; Ossberger, M.; Betzemeier, B.; Knochel, P. Synlett 2000, 1613.
59. Howarth, J.; James, P.; Dai, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10319.
60. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Lopez, L.; di Cosmo, A. Tetrahedron 2001, 57, 6071
61. Kiss, L.; Papp, G.; Joo, F.; Antus, S. Heterocycl. Commun. 2001, 7, 417.
62. Zim, D.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7071.
63. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanake, M. Green Chem. 2001, 3, 76; Chem. Abstr. 2001, 136, 118248.
64. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanake, M. Green Chem. 2001, 3, 76; Chem. Abstr. 2001, 136, 118248.
65. Chen, W.; Xu, L.; Chatterton, C.; Xiao, J. Chem. Commun. 1999, 1247.
66. de Bellefon, C.; Pollet, E.; Grenouillet, P. J. Mol. Catal. 1999, 145, 121.
67. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
68. Buijsman, R. C.; van Vuuren, E.; Sterrenburg, J. G. Org. Lett. 2001, 3, 3785.
69. Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
70. Jaeger, D. A.; Tucker, C. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1785.
71. Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrathedron Lett. 1999, 40, 793.
72. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem. 1999, 1, 23; Chem. Abstr. 1999, 131, 87674.
73. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem. 1999, 1, 23; Chem. Abstr. 1999, 131, 87674.
74. Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
75. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Proc. 1999, 1, 223.
76. Song, C. E.; Shim, W. H.; Roh, E. J.; Lee, S.-g.; Choi, J. H. Chem. Commun. 2001, 1122.
77. Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2097.
78. Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 480.
79. Surette, J. K. D.; Green, L.; Singer, R. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2753.
80. Dyson, D. J.; Grossle, M. C.; Srinivasan, N.; Vine, T.; Welton, T.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Zigras, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3465.
81. Csihony, S.; Mehdi, H.; Horvath, I. T. Green Chem. 2001, 3, 307.
82. Nara, S. J.; Harjani, J. R.; Salunkhe, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8616.
83. Deng, Y.; Shi, F.; Beng, J.; Qiao, K. J. Mol. Catal. A: Chem, 2001, 165, 33.
84. Zhao, H.; Malhotra, S. V. Esterification of Amino Acids by Using Ionic Liquid as a Green Catalyst. In Catalysis of Organic Reactions; Morrell, D., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2002; Volume 83; pp 667-672.
85. Nunomoto, S.; Kawakami, Y.; Yamashita, Y.; Takeuchi, H.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 111.
86. Kornblum, N.; Seltzer, R.; Haberfield, P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1148.
87. Cardillo, B.; Casnati, G.; Pochini, A.; Ricca, A. Tetrahedron 1967, 23, 3771.
88. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2245.
89. Starks, C. M.; Liotta, C. L.; Halpern, M. Phase-Transfer Catalysis: Chapman and Hall: New York, 1994.
90. Wheeler, C.; West, K. N.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. Chem. Commun. 2001, 887.
91. Delaet, M.; Tilquin, B. Talanta 1992, 39, 769.
92. Chiappe, C.; Capraro, D.; Conte, V.; Pieraccini, D. Org. Lett. 2001, 3, 1061.
93. Howarth, J.; James, P.; Ryan, R. Synth. Commun. 2001, 31, 2935.
94. Rebeiro, G. L.; Khadilkar, B. M. Synthesis 2001, 370.
95. Izumi, Y.; Sato, S.; Urabe, K. Chem. Lett. 1983, 1649.
96. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 403.
97. Peng, J.; Deng, Y. Cuihua Xuebao 2001, 22, 598; Chem. Abstr. 2002, 136, 218602.
98. Peng, J.; Deng, Y. Cuihua Xuebao 2001, 22, 598; Chem. Abstr. 2002, 136, 218602.
99. Magnusson, D. K.; Bodley, J. W.; Adams, D. F. J. Solution Chem. 1984, 13, 583.
100. Erbeldinger, M.; Mesiano, A. J.; Russell, A. J. Biotechnol. Prog. 2000, 16, 1129.
101. Schoefer, S. H.; Kaftzik, N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Chem. Commun. 2001, 425.
102. Kim, K.-W.; Song, B.; Choi, M.-Y.; Kim, M.-J. Org. Lett. 2001, 3, 1507.
103. Itoh, T.; Akasaki, E.; Kudo, K.; Shirakami. S. Chem. Lett. 2001, 262.
104. Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
105. Langer, R.; Klausener, A.; Rodefeld, L. Intl. Patent Appl. W0 01 02,596, Jan 11, 2001; Chem. Abstr. 2001, 134, 85168u.
106. Kragl, U.; Kaftzik, N.; Schoefer, S. H.; Eckstein, M.; Wasserscheid, P.; Hilgers, C. Chim. Oggi. 2001, 19(7/8), 22.
107. Husum, T. L.; Jorgensen, C. T.; Christensen, M. W.; Kirk, O. Biocatal. Biotransform. 2001, 19, 331.
108. Zhao, H.; Malhotra, S. V. Biotechnol. Lett. 2002, 24, 1257.