A strategy for the detection of diels-alder reactions using fluorescence quenching of conjugated polymers

Advanced Functional Materials

Volumn 17, Issue 6, 2007, Pages 996-1002

  He, Fang ^a   Tang, Yanli ^a   Yu, Minghui ^a   Wang, Shu ^a   Li, Yuliang ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPOLYMERS; FLUORESCENCE; QUENCHING; REACTION KINETICS;

CONJUGATED COPOLYMERS; ELECTRON QUENCHERS; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 34248546168     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200600115     Document Type: Article

References (60)

1. a) K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 313.
2. b) M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 284.
3. c) F. Tanaka, R. Thayumanavan, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8523.
4. d) S. R. Stauffer, N. A. Beare, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4641.
5. a) F. Tanaka, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4835.
6. b) R. P. Carlón, N. Jourdain, J. L. Raymond, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4154.
7. F. Tanaka, L. Kerwin, D. Kubitz, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2983.
8. K. H. Shaughnessy, P. Kim, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2123.
9. a) H. Kwart, K. King, Chem. Rev. 1968, 68, 415.
10. b) S. R. Stauffer, N. A. Beare, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4641.
11. a) C. Goussé, A. Gandini, P. Hodge, Macromolecules 1998, 31, 314.
12. b) J. R. McElhanon, D. R. Wheeler, Org. Lett. 2001, 3, 2681.
13. c) R. Gheneim, C. Perez-Berumen, A. Gandini, Macromolecules 2002, 35, 7246.
14. d) K. Adachi, A. K. Achimuthu, Y. Chujo, Macromolecules 2004, 37, 9793.
15. a) S. P. Kim, A. G. Leach, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2002, 67, 4250.
16. b) B. Seelig, A. Jäschke, Chem. Biol. 1999, 6, 167.
17. c) F. Stuhlmann, A. Jäschke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3238.
18. d) J. C. Schlatterer, F. Stuhlmann, A. Jäschke, ChemBioChem 2003, 4, 1089.
19. e) T. M. Tarasow, E. Kellogg, B. L. Holley, D. Nieuwlandt, S. L. Tarasow, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11843.
20. X. Zhang, Z. C. Li, K. B. Li, F. S. Du, F. M. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12200.
21. a) D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
22. b) T. M. Swager, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201.
23. a) S. Wang, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2003, 15, 1425.
24. b) S. Wang, B. S. Gaylord, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5446.
25. c) S. Wang, B. S. Gaylord, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2004, 16, 2127.
26. K. E. Achyuthan, T. S. Bergstedt, L. Chen, R. M. Jones, S. Kumaraswamy, S. A. Kushon, K. D. Ley, L. Lu, D. McBranch, H. Mukundan, F. Rininsland, X. Shi, W. Xia, D. G. Whitten, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2648.
27. a) J. H. Wosnick, C. M. Mello, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400.
28. b) T. H. Kim, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4803.
29. c) A. Rose, Z. Zhu, C. F. Madigan, T. M. Swager, V. Bulovic, Nature 2005, 434, 876.
30. a) H. A. Ho, M. Boissinot, M. G. Bergeron, G. Corbeil, K. Doré, D. Boudreau, M. Leclerc, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1548.
31. b) K. Doré, S. Dubus, H. A. Ho, I. Le'vesque, M. Brunette, G. Corbeil, M. Boissinot, G. Boivin, M. G. Bergeron, D. Boudreau, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
32. c) H. A. Ho, M. Béra-Abérem, M. Leclerc, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1718.
33. a) M. R. Pinto, K. S. Schanze, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7505.
34. b) C. Y. J. Yang, M. R. Pinto. K. S. Schanze, W. H. Tan, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2572.
35. a) K. P. R. Nilsson, O. Inganäs, Nat. Mater. 2003, 2, 419.
36. b) K. P. R. Nilsson, A. Herland, P. Hammarström. O. Inganäs, Biochemistry 2005, 44, 3718.
37. a) B. S. Gaylord, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10954.
38. b) B. S. Gaylord, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896.
39. c) D. Wang, X. Gong, P. S. Heeger, F. Rininsland, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 49.
40. a) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
41. b) I. B. Kim, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2005, 1273.
42. c) I. B. Kim, B. Erdogan, J. N. Wilson, U H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6247.
43. a) H. Xu, H. Wu, F. Huang, S. Song, W. Li, Y. Cao, C. Fan, Nucleic Acids Res. 2005, 33, e83.
44. b) C. Fan, K. W. Plaxeo, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5642.
45. c) C. Fan, S. Wang, J. W. Hong, G. C. Bazan, K. W. Plaxeo, A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 6297.
46. a) M. Grell, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaren, E. P. Woo, Adv. Mater. 1997, 9, 798.
47. b) M. Redecker, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaren, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1565.
48. c) W. L. Yu, J. Pei, Y. Cao, W. Huang, A. J. Heeger, Chem. Commun. 1999, 1837.
49. d) S. Wang, B. Liu, B. S. Gaylord, G. C. Bazan, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 463.
50. a) F. He, Y. Tang, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12343.
51. b) F. He, Y. Tang, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 91.
52. D. Wang, J. Wang, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Langmuir 2001, 17, 1262.
53. L. Chen, D. W. McBranch, H. L. Wang, R. Hegelson, F. Wudl, D. C. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12287.
54. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
55. a) J. Kim, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2031.
56. b) T.-Q. Nguyen, V. Doan, B. J. Schwartz, J. Chem. Phys. 1999, 10, 4068.
57. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York 1999.
58. B. Liu, B. S. Gaylord, S. Wang, G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705.
59. G. Mantovani, F. Lecolley, L. Tao, D. M. Haddleton, J. Clex, J. J. L. M. Cornelissen, K. Velonia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2966.
60. R. S. Armentrout, C. L. McCormick, Macromolecules 2000, 33, 419.