Synthesis and properties of N,N′-Bis(1-pyrenylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane. Metal ion-induced monomer and excimer emission enhancement

Chemistry Letters

Volumn , Issue 11, 1996, Pages 959-960

  Kubo, Kanji ^a   Sakurai, Tadamitsu ^a  

^a KANAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030376290     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1996.959     Document Type: Article

References (21)

1. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
2. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
3. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
4. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
5. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
6. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
7. H. G. Löhr and F. Vögtle, Acc. Chem. Res., 18, 65 (1985); A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709; T. Iyoda, M. Morimoto, N. Kawasaki, and T. Shimidzu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1480; R. A. Bissell, A. P. Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 187; M. Morimoto, K. Fukui, N. Kawasaki, M. Morimoto, K. Hukui, N. Kawasaki, T. Iyoda, and T. Shimidzu, Tetrahedron Lett., 34, 95 (1993); R. M. Izatt, K. Pawlak, and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995); L. Fabrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 197.
8. N. Kh. Petrov, A. I. Shushin, and E. L. Frankevich, Chem. Phy. Lett., 82, 339 (1981); N. Kh. Petrov, V. N. Borisenko, M. V. Alfimov, T. Fiebig, and H. Staerk, J. Phy. Chem., 100, 6368(1996).
9. N. Kh. Petrov, A. I. Shushin, and E. L. Frankevich, Chem. Phy. Lett., 82, 339 (1981); N. Kh. Petrov, V. N. Borisenko, M. V. Alfimov, T. Fiebig, and H. Staerk, J. Phy. Chem., 100, 6368(1996).
10. K. Kubo and T. Sakurai, Rep. Inst. Adv. Mat. Study, Kyushu Univ., 10, in press (1996).
11. I. Aoki, H. Kawabata, K. Nakashima, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1771; K. R. A. S. Sandanayake, T. D. James, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 503; H. Matsumoto and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 37, 77 (1996).
12. I. Aoki, H. Kawabata, K. Nakashima, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1771; K. R. A. S. Sandanayake, T. D. James, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 503; H. Matsumoto and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 37, 77 (1996).
13. I. Aoki, H. Kawabata, K. Nakashima, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1771; K. R. A. S. Sandanayake, T. D. James, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 503; H. Matsumoto and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 37, 77 (1996).
14. I. Aoki, T. Harada, T. Sakaki, Y. Kawahara, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1341; S. Alihodzic, M. Zinic, B. Klaic, R. Kiralj, B. Kojic-Prodic, M. Herceg, and Z. Cimerman, Tetrahedron Lett., 34, 8345 (1993).
15. I. Aoki, T. Harada, T. Sakaki, Y. Kawahara, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1341; S. Alihodzic, M. Zinic, B. Klaic, R. Kiralj, B. Kojic-Prodic, M. Herceg, and Z. Cimerman, Tetrahedron Lett., 34, 8345 (1993).
16. 4: C, 79.97; H, 6.71; N, 4.05%.
17. The solubility of 2 for methanol is poor.
18. H. Leonhardt and A. Weller, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 67, 791 (1963); N. Mataga, and M. Ottolenghi, Photophysical Aspects of Exciplexes Molecular Association; ed by R. Foster, Academic Press, London (1979), vol. 2, 2-79.
19. H. Leonhardt and A. Weller, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 67, 791 (1963); N. Mataga, and M. Ottolenghi, Photophysical Aspects of Exciplexes Molecular Association; ed by R. Foster, Academic Press, London (1979), vol. 2, 2-79.
20. M. Sawada, Y. Okumura, M. Shizuma, Y. Takai, Y. Hidaka, H. Yamada, T. Tanaka, T. Kaneda, K. Hirosc, S. Misumi, and S. Takahashi, J. Am. Chem.Soc., 115, 7381 (1993); H. Takeshita, O. F. Wang, K. Kubo, and A. Mori, Chem. Lett., 1995, 993.
21. M. Sawada, Y. Okumura, M. Shizuma, Y. Takai, Y. Hidaka, H. Yamada, T. Tanaka, T. Kaneda, K. Hirosc, S. Misumi, and S. Takahashi, J. Am. Chem.Soc., 115, 7381 (1993); H. Takeshita, O. F. Wang, K. Kubo, and A. Mori, Chem. Lett., 1995, 993.