Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a -agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 8, 2007, Pages 1177-1190

  Cheng, Kejun ^a   Kim, In Jong ^a,e   Lee, Mei Jing ^a,f   Adah, Steven A ^a,g   Raymond, Tyler J ^b   Bilsky, Edward J ^b   Aceto, Mario D ^c   May, Everette L ^c   Harris, Louis S ^c   Coop, Andrew ^d   Dersch, Christina M ^a   Rothman, Richard B ^a   Jacobson, Arthur E ^a   Rice, Kenner C ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE ON DRUG ABUSE   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (United States)

^c VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

^e Enanta Pharmaceuticals Inc   (United States)

^f Formosa Laboratories   (Taiwan)

^g NATIONAL INSTITUTE OF ALLERGY AND INFECTIOUS DISEASES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOASSAY; ENANTIOMERS; NITROGEN; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC RINGS; BINDING AFFINITY; CHEMICAL CONVERSION;

LIGANDS;

DELTA OPIATE RECEPTOR; LIGAND; MORPHINAN DERIVATIVE; MU OPIATE RECEPTOR;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING COMPETITION; CHEMISTRY; CHO CELL; CRICETULUS; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; DRUG POTENTIATION; HAMSTER; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; BINDING, COMPETITIVE; CHO CELLS; CRICETINAE; CRICETULUS; LIGANDS; MORPHINANS; RECEPTORS, OPIOID, DELTA; RECEPTORS, OPIOID, MU; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 34047237345     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618875c     Document Type: Article

References (33)

1. A. C. Hiebel Y. S. Lee E. J. Bilsky D. Giuvelis J. R. Deschamps M. D. Aceto E. L. May E. M. Harris A. Coop C. M. Dersch R. B. Rothman A. E. Jacobson K. C. Rice J. Med. Chem. 2006 in review
2. S. N. Calderon A. Coop Curr. Pharm. Des. 2004 10 733 742
3. J. R. Carson S. J. Coats E. E. Codd S. L. Dax J. Lee R. P. Martinez L. A. McKown L. A. Neilson P. M. Pitis W. N. Wu S. P. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2113 2116
4. J. R. Carson S. J. Coats E. E. Codd S. L. Dax J. Lee R. P. Martinez L. A. Neilson P. M. Pitis S. P. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2109 2112
5. S. N. Calderon K. C. Rice R. B. Rothman F. Porreca J. L. Flippen-Anderson H. Kayakiri H. Xu K. Becketts L. E. Smith E. J. Bilsky P. Davis R. Horvath J. Med. Chem. 1997 40 695 704
6. S. N. Calderon R. B. Rothman F. Porreca J. L. Flippen-Anderson R. W. McNutt H. Xu L. E. Smith E. J. Bilsky P. Davis K. C. Rice J. Med. Chem. 1994 37 2125 2128
7. D. Delorme C. Berthelette R. Lavoie E. Roberts Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3963 3966
8. G. Dondio S. Ronzoni P. Petrillo Expert Opin. Ther. Pat. 1997 7 1075 1098
9. G. Dondio S. Ronzoni P. Petrillo Expert Opin. Ther. Pat. 1999 9 353 374
10. R. B. Rothman V. Bykov A. Reid B. R. de Costa A. H. Newman A. E. Jacobson K. C. Rice Neuropeptides (Edinburgh) 1988 12 181 187
11. S. Ananthan N. K. Khare S. K. Saini L. E. Seitz J. L. Bartlett P. Davis C. M. Dersch F. Porreca R. B. Rothman E. J. Bilsky J. Med. Chem. 2004 47 1400 1412
12. E. E. Abdelhamid M. Sultana P. S. Portoghese A. E. Takemori J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991 258 299 303
13. I. Gomes A. Gupta J. Filipovska H. H. Szeto J. E. Pintar L. A. Devi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5135 5139
14. C. D. Rios B. A. Jordan I. Gomes L. A. Devi Pharmacol. Ther. 2001 92 71 87
15. R. B. Rothman J. A. Danks M. Herkenham A. E. Jacobson T. R. J. Burke K. C. Rice Neuropeptides (Amsterdam, Neth.) 1985 6 227 237
16. P. J. Emmerson J. H. McKinzie P. L. Surface T. M. Suter C. H. Mitch M. A. Statnick Eur. J. Pharmacol. 2004 494 121 130
17. E. L. May J. G. Murphy J. Org. Chem. 1954 19 618 622
18. E. L. May J. G. Murphy J. Org. Chem. 1955 20 1197 1201
19. E. L. May M. Takeda J. Med. Chem. 1970 13 805 807
20. H. Ong T. Oh-ishi E. L. May J. Med. Chem. 1974 17 133 134
21. T. Cochran J. Med. Chem. 1974 17 987 989
22. J. B. Thomas X. L. Zheng S. W. Mascarella R. B. Rothman C. M. Dersch J. S. Partilla J. L. Flippen-Anderson C. F. George B. E. Cantrell D. M. Zimmerman F. I. Carroll J. Med. Chem. 1998 41 4143 4149
23. A. Hashimoto, A. Coop, R. B. Rothman, C. Dersch, H. Xu, R. Horel, C. George, A. E. Jacobson and K. C. Rice, in Problems of Drug Dependence, 1999, ed., L. S. Harris, National Institute on Drug Abuse Research Monograph 180, NIH Publication No. 00-4737, Washington DC, 2000, p. 250
24. A. Hashimoto R. B. Rothman C. Dersch R. Horel A. E. Jacobson K. C. Rice Drug Alcohol Depend. 2000 60 S86
25. A. Hashimoto A. E. Jacobson R. B. Rothman C. M. Dersch C. George J. L. Flippen-Anderson K. C. Rice Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3319 3329
26. E. L. May J. Org. Chem. 1956 21 899 901
27. I. J. Kim C. M. Dersch R. B. Rothman A. E. Jacobson K. C. Rice Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4543 4550
28. J. Tholander J. Bergman Heterocycles 1999 51 1275 1282
29. M. D. Aceto, E. R. Bowman, L. S. Harris, L. D. Hughes, B. R. Kipps, S. L. Lobe and E. L. May, in Problems of Drug Dependence 2004, ed., W. L. Dewey, National Institute on Drug Abuse Research Monograph 185; NIH Publication No. 05-5290, Washington DC, 2005, p. 160-200
30. H. Xu A. Hashimoto K. C. Rice A. E. Jacobson J. B. Thomas F. I. Carroll J. Lai R. B. Rothman Synapse (N. Y.) 2001 39 64 69
31. S. Ananthan H. S. Kezar R. L. Carter S. K. Saini K. C. Rice J. L. Wells P. Davis H. Xu C. M. Dersch E. J. Bilsky F. Porreca R. B. Rothman J. Med. Chem. 1999 42 3527 3538
32. J. B. Thomas M. J. Fall J. B. Cooper R. B. Rothman S. W. Mascarella H. Xu J. S. Partilla C. M. Dersch K. B. McCullough B. E. Cantrell D. M. Zimmerman F. I. Carroll J. Med. Chem. 1998 41 5188 5197
33. H. Xu X. Wang J. Wang R. B. Rothman Synapse (N. Y.) 2004 52 209 217