Rigid, cross-conjugated macrocycles: A cyclic alternative to 4,4′-bipyridines in supramolecular chemistry

Organic Letters

Volumn 3, Issue 7, 2001, Pages 1045-1048

  Campbell, Katie ^a   McDonald, Robert ^a   Branda, Neil R ^a   Tykwinski, Rik R ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000510057     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0156087     Document Type: Article

References (47)

1. Ziessel, R.; Suffert, J.; Youinou, M. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6535-6546.
2. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-907.
3. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425.
4. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
5. Fujita, M. In Structure and Bonding; Fujita, M. Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2000; Vol. 96, pp 177-201.
6. Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3052-3054.
7. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
8. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
9. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
10. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
11. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
12. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
13. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
14. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
15. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
16. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
17. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
18. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486. Ge, P. H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268-2270. Henze, O.; Lentz, D.; Schlülter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Ohkita, M.; Ando K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974-975. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745-746. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
19. Tobe, Y.; Nagano, A.; Kawabata, K.; Sonoda, M.; Naemura, K. Org. Lett. 2000, 2, 3265-3268. Henze, O.; Lentz, D.; Schlüter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Nitschke, J.; Zürcher, S.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10345-10352. Inouye, M.; Miyake, T.; Furusyo, M.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12416-12425.
20. Tobe, Y.; Nagano, A.; Kawabata, K.; Sonoda, M.; Naemura, K. Org. Lett. 2000, 2, 3265-3268. Henze, O.; Lentz, D.; Schlüter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Nitschke, J.; Zürcher, S.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10345-10352. Inouye, M.; Miyake, T.; Furusyo, M.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12416-12425.
21. Tobe, Y.; Nagano, A.; Kawabata, K.; Sonoda, M.; Naemura, K. Org. Lett. 2000, 2, 3265-3268. Henze, O.; Lentz, D.; Schlüter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Nitschke, J.; Zürcher, S.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10345-10352. Inouye, M.; Miyake, T.; Furusyo, M.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12416-12425.
22. Tobe, Y.; Nagano, A.; Kawabata, K.; Sonoda, M.; Naemura, K. Org. Lett. 2000, 2, 3265-3268. Henze, O.; Lentz, D.; Schlüter, A. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367. Nitschke, J.; Zürcher, S.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10345-10352. Inouye, M.; Miyake, T.; Furusyo, M.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12416-12425.
23. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
24. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
25. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
26. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
27. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
28. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
29. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
30. Leading references for axial coordination of porphyrins see: Chichak, K.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2000, 1211-1212. Haycock R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 1435-2438. Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261-264. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939. Hunter, C. A.; Shannon, R. J. Chem. Commun. 1996, 1361-1362. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
31. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
32. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
33. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
34. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
35. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
36. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
37. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
38. For examples of porphyrin arrays see: Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330 Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
39. Zhao, Y.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 458-459
40. Ng, S. C.; Novak, I.; You, X. M.; Huang, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 904-908.
41. 13C NMR, IR, and MS. Selected synthetic and characterization details are provided as Supporting Information.
42. Siemsen, P.; Livingston, R. C., Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2633-2657.
43. The incorporation of the triethylsilyl alkyne protecting group was necessary for a more effective synthesis of 2b.
44. gHMQC analysis of 7a and 7a was used to unambiguously assign the pyridyl protons. See Supporting Information for details.
45. 1H spectrum of 6 is provided as Supporting Information for comparison.
46. 2).
47. For a discussion of channel structures, see: Moore, J. S. Nature 1995, 374, 495-496.