Rapid access to pyrimido[5,4-c]isoquinolines via a sulfur monoxide extrusion reaction

Organic Letters

Volumn 9, Issue 4, 2007, Pages 571-574

  Fu, Renzhong ^a   Xu, Xianxiu ^a   Dang, Qun ^a   Chen, Feng ^a   Bai, Xu ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; OXIDE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; SULFUR MONOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

INDICATORS AND REAGENTS; ISOQUINOLINES; OXIDATION-REDUCTION; OXIDES; PYRIMIDINES; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 33847797258     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0627146     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Jayaraman, M.; Fox, B. M.; Hollingshead, M.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 242-249.
2. (b) Goldberg, D. R.; Butz, T.; Cardozo, M. G.; Eckner, R. J.; Hammach, A.; Huang, J.; Jakes, S.; Kapadia, S.; Kashem, M.; Lukas, S.; Morwick, T. M.; Panzenbeck, M.; Patel, U.; Pav, S.; Peet, G. W.; Peterson, J. D.; Prokopowicz, A. S., III; Snow, R. J.; Sellati, R.; Takahashi, H.; Tan, J.; Tschantz, M. A.; Wang, X.-J.; Wang, Y.; Wolak, J.; Xiong, P.; Moss, N. J. Med. Chem. 2003, 46, 1337-1349.
3. (c) Griffin, R. J.; Fontana, G.; Golding, B. T.; Guiard, S.; Hardcastle, I. R.; Leahy, J. J. J.; Martin, N.; Richardson, C.; Rigoreau, L.; Stockley, M.; Smith, G. C. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 569-585.
4. (d) Goldbrunner, M.; Loidl, G.; Polossek, T.; Mannschreck, A.; von Angerer, E. J. Med. Chem. 1997, 40, 3524-3533.
5. (a) Zheng, L.; Xiang, J.; Dang, Q.; Guo, S.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2006, 8, 381-387.
6. (b) Che, X.; Zheng, L.; Dang, Q.; Bai, X. Tetrahedron 2006, 62, 2563-2568.
7. (c) Zheng, L.; Xiang, J.; Dang, Q.; Guo, S.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2005, 7, 813-815.
8. (d) Yang, J.; Che, X.; Dang, Q.; Wei, Z.; Gao, S.; Bai, X. Org. Lett. 2005, 7, 1541-1543.
9. (e) Fu, R.; Xu, X.; Dang, Q.; Bai, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10810-10816.
10. (a) Ghorai, B. K.; Jiang, D.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2003, 5, 4261-4263.
11. (b) Nair, V.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Bhadbhade, M. M.; Gonnade, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 3575-3577.
12. (c) Orito, K.; Harada, R.; Uchiito, S.; Tokuda, M. Org. Lett. 2000, 2, 1799-1801.
13. (d) Rodrigues, J. A. R.; Abramovitch, R. A.; de Sousa, J. D. F.; Leiva, G. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2920-2928.
14. (e) Kiseiyov, A. S. Tetrahedron 2006, 62, 543-548.
15. (f) Takechi, H.; Takahashi, H.; Machida, M. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 201-207.
16. (g) Li, W. Z.; Yang, H. Tetrahedron 2005, 61, 5037-5042.
17. (h) Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341-3370.
18. (i) Duncton, M. A. J.; Smith, L. M., II; Burdzovic-Wizeman, S.; Burns, A.; Liu, H.; Mao, Y.; Wong, W. C.; Kiselyov, A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9629-9631.
19. (j) Cesar, J. J. Comb. Chem. 2005, 7, 517-519.
20. (k) Schell, P.; Richards, M. P.; Hanson, K.; Berk, S. C.; Makara, G. M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 96-98.
21. (l) Wojtowicz-Rajchel, H.; Migas, M.; Koroniak, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8842-8846.
22. (m) Nie, A.; Wang, J.; Huang, Z. J. Comb. Chem. 2006, 8, 646-648.
23. (n) Antonini, I.; Polucci, P.; Magnano, A.; Sparapani, S.; Martelli, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 5244-5250.
24. (o) Mitsumoto, Y.; Nitta, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1256-1261.
25. (a) Safonova, T. S.; Nemeryuk, M. P.; Grineva, N. A.; Keremov, A. F.; Anisimova, O. S.; Solov'eva, N. P. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2004, 40, 1609-1617.
26. (b) Nemeryuk, M. P.; Grineva, N. A.; Safonova, T. S. Patent U.S.S.R. 1983, 725427.
27. (a) von Roth, M.; Dubs, P.; Gotschi, E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 710-734.
28. (b) Fujihara, H.; Chiu, J.; Furukawa, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7441-7444.
29. (c) Leonard, J.; Hague, A. B.; Jones, M. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3071-3074.
30. (d) Ashram, M.; Miller, D. O.; Bridson, J. N.; Georghiou, P. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 6476-6484.
31. (e) Sponholtz, W. R., III; Trujillo, H. A.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1687-1690.
32. (f) Rigby, J. H.; Warshakoon, N. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2049-2052.
33. (g) Guziec, F. S.; Sanfilippo, L. J. Tetrahedron 1988, 44, 6241-6285.
34. (a) Gajurel, C. L.; Vaidya, S. R. Indian J. Chem., Sect. B 1980, 19, 911-912.
35. (b) Gajurel, C. L.; Vaidya, S. R.; Shrestha, K. B. Indian J. Chem., Sect. B 1979, 18, 361-362.
36. (c) Chow, Y.; Tam, J. N. S.; Blier, J. E.; Szmant, H. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 23, 1604-1605.
37. (d) Axel, C.; Pierre, G.; Cristian, S. Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. 1997, 122, 59-70.
38. (e) Fodor, L.; MacLean, D. B. Can. J. Chem. 1987, 65, 18-20.
39. (f) London, J. D.; Young, L. B. J. Chem. Soc. 1963, 5496-5502.
40. (g) Bradsher, C. K.; McDonald, J. W. J. Org. Chem. 1962, 27, 4475-4478.
41. (h) Bradsher, C. K.; McDonald, J. W. J. Org. Chem. 1962, 27, 4478-4481.
42. (i) Bradsher, C. K.; McDonald, J. W. J. Org. Chem. 1962, 27, 4481-4485.
43. (a) Bilokin, Y. V.; Melman, A.; Niddam, V.; Benhamú, B.; Bachi, M. D. Tetrahedron 2000, 56, 3425-3437.
44. (b) Leonard, J.; Hague, A. B.; Jones, M. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3071-3074.
45. (c) Pfeiffer, W.; Dilk, E.; Rossberg, H.; Langer, P. Synlett 2003, 15, 2392-2394.
46. (d) Konstantinova, L. S.; Obruchnikova, N. V.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3421-3427.
47. (e) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835-9838.
48. (f) Yang, F.-M.; Lin, S.-T. J. Org. Chem. 1997, 62, 2727-2731.
49. (g) Jarrett, A. D.; Loudon, J. D. J. Chem. Soc. 1957, 3818-3823.
50. (h) Galt, R. H. B.; Loudon, J. D.; Sloan, A. D. B. J. Chem. Soc. 1958, 1588-1592.
51. (i) Galt, R. H. B.; Loudon, J. D. J. Chem. Soc. 1959, 885-889.
52. (j) Masquelin, T.; Obrecht, D. Tetrahedron 1997, 53, 641-646.
53. (k) Cabarrocas, G.; Rafel, S.; Ventura, M.; Villalgordo, J. M. Synlett 2000, 5, 595-598.
54. (l) Cabarrocas, G.; Ventura, M.; Maestro, M.; Mania, J.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1851-1863.
55. (a) Sakurai, O.; Ogiku, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Yamanaha, T.; Horikawa, H.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7889-7894.
56. (b) Mitchell, R. H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4395-4398.
57. (c) Lee, H. K.; Kim, J.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2173-2174.
58. (a) Xie, F.; Cheng, G.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286-288.
59. (b) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Ziyaei, A.; Saldi, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3634-3635.
60. (c) Georgiou, T.; Tofi, M.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2006, 8, 1945-1948.
61. (d) Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465-4493.