Synthesis of novel tricyclic pyrimido[4,5-6][1,4]benzothiazepines via Bischler-Napieralski-type reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 26, 2005, Pages 10810-10816

  Fu, Renzhong ^a   Xu, Xianxiu ^a   Dang, Qun ^a   Bai, Xu ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BISCHLER-NAPIERALSKI-TYPE REACTIONS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; NUCLEOPHILES;

BENZENE;

AMINE; BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDO[4,5 B][1,4]BENZOTHIAZAPINE DERIVATIVE; SULFIDE; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BISCHLER NAPIERALSKI REACTION; CHEMICAL REACTION; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 29944436172     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051873k     Document Type: Article

References (21)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
2. Wang, S.; Folkes, A.; Chuckowree, I.; Cockcroft, X.; Sohal, S.; Miller, W.; Milton, J.; Wren, S. P.; Vicker, N.; Depledge, P.; Scott, J.; Smith, L.; Jones, H.; Mistry, P.; Faint, R.; Thompson, D.; Cocks, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1329.
3. Perner, R. J.; Gu, Y.-G.; Lee, C.-H.; Bayburt, E. K.; McKie, J.; Alexander, K. M.; Kohlhaas, K. L.; Wismer, C. T.; Mikusa, J.; Jarvis, M. F.; Kowaluk, E. A.; Bhagwat, S. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 5249.
4. McGuigan, C.; Pathirana, R. N.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1847.
5. Gangjee, A.; Zeng, Y.; McGuire, J. J.; Mehraein, F.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 6893.
6. Warawa, E. J.; Migler, B. M.; Ohnmacht, C. J.; Needles, A. L.; Gatos, G. C.; McLaren, F. M.; Nelson, C. L.; Kirkland, K. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 372
7. (a) Campiani, G.; Butini, S.; Gemma, S.; Nacci, V.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Giorgi, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Mennini, T.; Minetti, P.; Di Cesare, M. A.; Mastroianni, D.; Scafetta, N.; Galletti, B.; Stasi, M. A.; Castorina, M.; Pacifia, L.; Ghirardi, O.; Tinti, O.; Carminati, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 344.
8. (b) Campiani, G.; Butini, S.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Gemma, S.; Nacci, V.; Morelli, E.; Cagnotto, A.; Mereghetti, I.; Mennini, T.; Carli, M.; Minetti, P.; Di Cesare, M. A.; Mastroianni, D.; Scafetta, N.; Galletti, B.; Stasi, M. A.; Castorina, M.; Pacifia, L.; Vertechy, M.; Serio, S. D.; Ghirardi, O.; Tinti, O.; Carminati, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 143.
9. Mouithys-Mickalad, A.; Kauffmann, J.-M.; Petit, C.; Bruhwyler, J.; Liao, Y.; Wikstrom, H.; Damas, J.; Delarge, J.; Deby-Dupont, G.; Geczy, J.; Liegeois, J.-F. J. Med. Chem. 2001, 44, 769.
10. Brodrick, C. I.; Nicholson, J. S.; Short, W. F. J. Chem. Soc. 1954, 3857.
11. Hunziker, F.; Kunzle, F.; Schindler, O.; Schmutz, J. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1163.
12. Jarrett, A. D.; Loudon, J. D. J. Chem. Soc. 1957, 3818.
13. (a) Galt, R. H. B.; Loudon, J. D.; Sloan, A. D. B. J. Chem. Soc. 1958, 1588.
14. (b) Galt, R. H. B.; Loudon, J. D. J. Chem. Soc. 1959, 885.
15. Le Roux, J.-P.; Desbene, P.-L.; Seguin, M. Tetrahedron Lett. 1976, 3141.
16. Safonova, T. S.; Nemeryuk, M. P.; Grineva, N. A.; Kermov, M. A.; Likhovidova, M. M. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2001, 37, 245.
17. Yang, J.; Che, X.; Dang, Q.; Wei, Z.; Gao, S.; Bai, X. Org. Lett. 2005, 7, 1541.
18. (a) Fodor, G.; Nagubandi, S. Tetrahedron 1980, 36, 1279.
19. (b) Falco, E. A.; Elion, G. B.; Burgi, E.; Hitchings, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4897.
20. (a) Chen, Y.; Evarts, J. B., Jr.; Torres, E.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2002, 4, 3571.
21. (b) Kühler, T. C.; Fryklund, J.; Bergman, N.; Weilitz, J.; Lee, A.; Larsson, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 4906.