A green solventless protocol for Michael addition of phthalimide and saccharin to acrylic acid esters in the presence of zinc oxide as a heterogeneous and reusable catalyst

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 1, 2007, Pages 58-69

  Zare, Abdolkarim ^a   Hasaninejad, Alireza ^b   Khalafi Nezhad, Ali ^c   Moosavi Zare, Ahmad R ^c   Parhami, Abolfath ^c   Nejabat, Gholam R ^c  

^a PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

^b PERSIAN GULF UNIVERSITY   (Iran)

^c SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Acrylic acid ester; Michael addition; Phthalimide; Saccharin; Solventless; Zinc oxide

Indexed keywords

EID: 33847276646     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.107     Document Type: Article

References (79)

1. Norman, M. H.; Minick, D. J.; Rigdon, G. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 149.
2. (a) Lima, L. M.; Castro, P.; Machado, A. L.; Fraga, C. A. M.; Lugnier, C.; de Moraesc, V. L. G.; Barreiroa, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3067.
3. (b) Collin, X.; Robert, J. M.; Wielgosz, G.; Le Baut G.; Grimaud, N.; Petit, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 639.
4. Raasch, A.; Scharfestein, O.; Trankle, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3809.
5. Chapman, J. M.; Cocolas, G. H.; Hall, I. H. J. Med. Chem. 1983, 26, 243. 5.
6. (a) Soler, L.; Cerrada, V.; Matía, M. P.; Novella, J. L.; Alvarez-Builla, J. Arkivoc 2007 (iv) 312.
7. (b) Güzel, Ö.; Salman, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7804.
8. (c) Filho, J. C.; Santini, A. O.; Nasser A. L. M. Food chemistry 2003, 83, 297.
9. (d) Price, M. J.; Biava, G. C.; Oser, L. B.; Vogin, E. E.; Steinfeld, J.; Ley, L. H. Science 1970, 167, 1131.
10. (e) Weihrauch, M. R.; Diehl, V.; Bohlen, H. Mediz. Klin. 2001, 96, 670.
11. (f) Squire, R. A. Food Chem. Toxicol. 1985, 23, 491.
12. (g) Cohen, S. M.; Garland, E. M.; Cano, M.; John, M. K.; Khanchab, M.; Wehner, J. M.; Arnold, L. L. Carcinogenesis 1995, 16, 2743.
13. (h) Takayama, S.; Sieber, S. M.; Adamson, R. H.; Thorgeirsson, U. P.; Dalgard, D. W.; Arnold, L. L.; Cano, M.; Eklund, S.; Cohen, S. M. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 19
14. (i) Jensen, O. M.; Kamby, C. Int. J. Cancer 1982, 29, 507.
15. (j) Cohen, S. M. Toxicology 1995, 102, 149.
16. (k) Zurlo, J.; Squire, R. A. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 2.
17. (l) Turner, S. D.; Tinwell, H.; Piegosrch, W.; Schmerzer, P.; Ashby, J.; Muta-genesis 2001, 16, 329.
18. (m) Malik, K. M. A.; Haider, S. Z.; Hossain, M. A.; Hursthouse, M. B. Acta Crystallogr. C 1984, 40, 1696.
19. Baran, E. J.; Yilmaz, V. T. Coordination Chem. Rev. 2006, In press.
20. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
21. Shinagawa, S.; Kanamaru, T.; Harada, S.; Asai, M.; Okazaki H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1458.
22. Windholz, M.; Budavari, S.; Stroumtsos, L. Y.; Fertig, M. N. The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals and Drugs, 9th ed.; Merck, Rahway, NJ, 1976, p. 909.
23. Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 69.
24. Yuan, C.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11777. 12.
25. (a) Ahmed, N.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 13.
26. (b) Ranu, B. C.; Banerjee, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 141.
27. (c) Łyżwa, P.; Jankowiak, A.; Kwiatkowska, M.; Mikołajczyk, M.; Kiełbasiński, P.; Betz, A.; Jaffres, P.-A.; Gaumont, A.-C.; Gulea, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 351.
28. (d) Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Aggarwal, S.; Kumar, A.; Prakash, O.; Singh, S. P.; Elgueroc, J. Arkivoc 2006 (xiv) 35.
29. (e) Fetterly, B. M.; Jana, N. K.; Verkade, J. G. Tetrahedron 2006, 62, 440.
30. (f)Yu, A.; Yenil, R. N.; Pesquet, A.; Oulyadi, H.; Maddaluno, J. Tetrahedron 2006, 62, 5411.
31. (g) Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Sridhar, R.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2125.
32. (h) Naidu, B. N.; Li, W.; Sorenson, M. E.; Connolly, T. P.; Wichtowski, J. A.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1059.
33. (i) Makara, G. M.; Ma, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4123.
34. (j) Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Hajra, A. Arkivoc 2002 (vii) 76.
35. (k) Prabagaran, N.; Abraham, S.; Sundararajan, G. Arkivoc 2002 (vii) 212.
36. (l) Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2003, 2141.
37. (m) Shaikh, N. S.; Deshpande, V. H.; Bedekar, A. V. Tetrahedron 2001, 57, 9045.
38. (n) Cabral, J.; Laszlo, P.; Mahè, L.; Montaufier, M.-T.; Randriamahefà, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3969.
39. Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron 2004, 60, 383.
40. (a) Moe, O. A.; Warner, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1251.
41. (b) Raiman, M. V.; Pukin, A. V.; Tyvorskii, V. I.; Kimpe, N. D.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron 2003, 59, 5265.
42. (c) Cardillo, G.; Simone, A. D.; Gentilucci, L.; Sabatino, P.; Tomasini, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5051.
43. Varma, R. S. Tetrahedron 2002, 58, 1235.
44. (a) Sharghi, H.; Hosseini, M. Synthesis 2002, 1057.
45. (b) Hosseini Sarvari, M.; Sharghi, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 6953.
46. (c) Gupta, M.; Paul, S.; Gupta, R.; Loupy, A., Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4957.
47. (d) Hosseini Sarvari, M. Synthesis 2005, 787.
48. (e) Kim, Y. J.; Varma, R. S., Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7205.
49. (f) Hosseini Sarvari, M.; Sharghi, H. Tetrahedron 2005, 61, 10903.
50. (g) Tamaddon, F.; Amrollahi, M. A.; Sharafat, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7841.
51. (a) Dewan, S. K.; Singh. R.; Kumar, A. Arkivoc 2006 (ii) 41.
52. (b) Zou, X.; Tu, S.; Shi, F.; Xu, J. Arkivoc 2006 (ii) 130.
53. (c) Habibi, D.; Marvi, O. Arkivoc 2006 (xiii) 8.
54. (d) Reddy, P. B.; Singh, P. P.; Sawant, S. D.; Koul, S.; Taneja, S. C.; Kumar, H. M. S. Arkivoc 2006 (xiii) 142.
55. (e) Nadaraj, V.; Selvi, S. T.; Sasi, R. Arkivoc 2006 (v) 82.
56. (f) Rajithaa, B.; Kumara, V. N.; Someshwara, P.; Madhava, J. V.; Reddy, P. N.; Reddyb, Y. T. Arkivoc 2006 (xii) 23.
57. (g) Mojtahedi, M. M.; Ghasemi, M. H.; Abaee, M. S.; Bolourtchian, M. Arkivoc 2005 (xv) 68.
58. (h) Rábarová, E.; Koiš, P.; Lácová, M.; Krutošíková, A. Arkivoc 2004 (i) 110.
59. (i) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
60. (j) Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
61. (k) Wang, G.-W.; Cheng, B. Arkivoc 2004 (ix) 4.
62. (l) Katritzky, A. R.; Singh, S. K. Arkivoc 2003 (xiii) 68.
63. (m) Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
64. (n) Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Arkivoc 2001 (iv) 5.
65. (o) De la Hoz, A.; Diaz-Ortis, A.; Moreno, A.; Langa, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3659.
66. (p) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 57, 10403.
67. (q) Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43.
68. (r) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathe, D. Synthesis 1998, 1213.
69. (s) Katritzky, A. R.; Vincek, A. S.; Suzuki, K. Arkivoc 2005 (v) 116.
70. (a) Khalafi-Nezhad, A.; Zarea, A.; Soltani Rad, M. N.; Mokhtari, B.; Parhami, A. Synthesis 2005, 419.
71. (b) Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Nejabat, G. R. Synth. Commun. 2006, 36, In press.
72. (a) Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N. Arkivoc 2006 (xii) 161.
73. (b) Khalafi-Nezhad, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Zare, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6879.
74. (c) Khalafi-Nezhad, A.; Soltani Rad, M. N.; Khoshnood, A. Synthesis 2004, 583.
75. (d) Khalafi-Nezhad, A.; Mokhtari, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6737.
76. (e) Khalafi-Nezhad, A.; Mokhtari, B.; Soltani Rad, M. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7325.
77. (f) Khalafi-Nezhad, A.; Alamdari, F.; Zekri, N. Tetrahedron 2000, 56, 7503.
78. (g) Khalafi-Nezhad, A.; Hashemi, A. J. Chem. Res. (S) 1999, 720.
79. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.