Montmorillonite KSF and montmorillonite K-10 clays as efficient catalysts for the solventless synthesis of bismaleimides and bisphthalimides using microwave irradiation

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 13, 2006, Pages 8-15

  Habibi, Davood ^a   Marvi, Omid ^a  

^a BU ALI SINA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Bismaleimides; Bisphthalimides; Microwave; Montmorillonite K 10 and KSF clays

Indexed keywords

EID: 33747257741     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Simorini, F.; La Motta, C.; Martinelli A.; Boldrini, E. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 49.
2. (b) Langmuir, M.; Yang, E. J. R.; Moussa, A. M.; Laura R.; Lecompte, K. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3989.
3. (c) Mayer A.; Neuenhofer, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1044.
4. (a) Rusiecki, V. K.; Warne, S. A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 707.
5. (b) Wong, S. S. Chemistry of Protein Conjugation and Cross-linking, CRC Press: Boca Raton, 1991.
6. (c) Janda, D. K.; Ashley, A. J.; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Weinhouse, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8886.
7. (a) FitzGerald, D.; Idziorek, T.; Batra, J. K.; Willingham M.; Pastan, I. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 264.
8. (b) Maeda, M.; Kumano, A.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7455.
9. (a) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honma, T.; Morishima, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099.
10. (b) Hamper, B. C.; Dukesherer D. R.; South, M. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3671.
11. (c) Yoon, U. C.; Kim, D. K.; Lee, C. W.; Choi, Y. S.; Lee,Y. J.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2698.
12. (a) Kang, J.; Lee, J. W.; Kim, J. J.; Pyun, C. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4265.
13. (b) Faul, M. M.; Sullivan, K. A.; Winneroski, L. L. Synthesis 1995, 1511.
14. (c) Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1087.
15. (a) Arai, Y.; Matsui, M.; Fujii, A.; Kontani, T.; Ohno, T.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1994, 25.
16. (b) Baldwin, S. W.; Greenspan, P.; Alaimo, C.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5877.
17. (c) Miller, S. A.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 2502.
18. (a) Iijima, T.; Suzuki, N.; Fukuda, W.; Tomoi, M. J. Eur. Polym. 1995, 31, 775.
19. (b) Amou, S.; Nishimura, S.; Takahashi, A.; Hagiwara, T.; Hamana H.; Narita, T. J. Polym. Sci. Tech. 1994, 51, 764.
20. (a) Bharel, R.; Choudhary V.; Varma, I. K. J. Appl. Polym. Sci. 1993, 49, 31.
21. (b) Dean, B. D. J. Appl. Polym. Sci. 1987, 33, 2259.
22. (a) Gorin, G.; Martic P. A.; Doughty, G. Arch. Biochem. Biophys. 1966, 115, 593.
23. (b) Corrie, J. E. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2975.
24. (c) Kunicki, T. J.; Nugent, D. J.; Piotrowicz, R. S.; Lai, C. S. Biochemistry 1986, 25, 4979.
25. (a) Wong, S. S. Chemistry of Protein Conjugation and Crosslinking, CRC Press: Boca Raton, 1991.
26. (b) Smyth, G. E.; Colman, R. F. J. Biol. Chem., 1991, 266, 14918.
27. (a) Janda, K. D.; Ashley, J. A. ; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Chloeder S. D. M.; Weinhouse, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8886.
28. (b) Pai L. H.; Pastan, I. JAMA. 1993, 269, 78.
29. (c) Rusiecki V. K.; Warne, S. A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 707.
30. (a) Baldwin, S. W.; Greenspan, P.; Alaimo C.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5877.
31. (b) Arai, Y.; Matsui, M.; Fujii, A.; Kontani, T.; Ohno, T.; Koizumi T.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 25.
32. (a) Grigg, R.; Surendrakumar, S.; Thianpatanagul S.; Vipond, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2693.
33. (b) Preston, P. N.; Shah, V. K.; Simpson, S. W.; Souter I.; Stewart, N. J. Macromolecules 1994, 27, 1147.
34. (a) Walker, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5352.
35. (b) Walker, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 665.
36. (c) Corrie, J. E. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2975.
37. (d) Gill, G. B.; James, G. D.; Oates, K. V.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2567.
38. (a) Braish, T. F.; Fox, D. E. Synlett 1992, 979.
39. (b) Dorta, R. L.; Francisco, C. G.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1991, 35, 1083.
40. (c) Nielsen, O.; Buchardt, O. Synthesis 1991, 819.
41. (a) Rangnekar, V. M.; Bharmaria, R. P.; Khadse, B. G. Ind. J. Chem. 1986, 25B, 342.
42. (b) Schwartz, A. L.; Lerner L. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 21.
43. (c) Mehta, N. B.; Phillips, A. P.; Lui, F. F.; Brooks, R. E. J. Org. Chem. 1960, 25, 1012.
44. Krstic, L. J.; Sukdolak, S.; Solujic, S. J. Serb. Chem. Soc. 2002, 67 (5), 325.
45. (a) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403.
46. (b) Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
47. (c) Lauren, R.; Leporterie, A.; Dubac, J.; Berlan, J.; Lauverie S.; Audhuy, F. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7099.
48. (a) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Sharma, A. H.; Banik, B. K. Synthesis 2002, 1578.
49. (b) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathe, D. Synthesis 1998, 1213.
50. (c) Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43.
51. (d) Varma, R. S. Clean Prod. Pros. 1999, 1, 132.
52. (a) Bram, G.; Loupy, A.; Villemerin, D. Solid support and Catalysed in Organic Chemistry, Ellis Horwood, London, 1992.
53. (b) Boruah, A.; Baruah, M.; Prajapti, D.; Sandhu, J. S. Chem. Lett. 1996, 965.
54. (a) Habibi, D; Marvi, O. J. Serb. Chem. Soc. 2005, 70(4), 579.
55. (b) Habibi, D; Marvi, O. Catal. Commun., accepted, in press.
56. (a) Feuer, H.; Rubinstein, H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5873.
57. (b) Kovacic, P.; Hein, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1187.
58. (c) Sun, K. K. Macromolecules 1987, 20, 726.
59. (d) Lee, I. J.; Choi, H. W.; Nho, Y. C.; Suh, D. H. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 88, 2339.
60. (e) Drew, H. D. K.; Hatt, H. H.; J. Chem. Soc. 1937, 16, 16.
61. (f) Hay, A. S.; Ghasemi, H. US Patent 5,359,092 (Oct. 25, 1994).
62. (g) Woods, H. J. US Patent 4,042,633 (Aug. 16, 1977).