Rapid microwave-enhanced, solventless desilylation on potassium fluoride doped alumina

Arkivoc

Volumn 2001, Issue 4, 2001, Pages 5-11

  Kabalka, George W ^a   Wang, Lei ^a   Pagni, Richard M ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Alumina; Desilylation; Fluoride; Microwave

Indexed keywords

ALUMINUM OXIDE; HYDROCARBON; POTASSIUM FLUORIDE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DESILYLATION; MICROWAVE RADIATION;

EID: 3242690819     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
2. (b) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1991, 30, 1387.
3. (c) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, II. G. W.; Hynd, G.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1937.
4. (d) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I. Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, p. 521.
5. (a) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J. P.; Jutand, A.; Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829.
6. (b) Li, J.; Jiang, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2369.
7. Brown, H. C. Organic Syntheses via Boranes, Wiley: New York, 1975.
8. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 629.
9. (a) Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, A.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11080.
10. (b) Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Murata, M.; Ozawa, F.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Organometallics 1996, 15, 713.
11. Bottcher, A.; Becker, H.; Brunner, M.; Preiss, T.; Henkelmann, J.; Bakker, C. D.; Gleiter, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3555.
12. (a) Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627.
13. (b) Austin, W. B.; Bilow, N.; Kellegan, W. J.; Lau, K. S. Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 2280.
14. (c) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Rasario, M. D.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280.
15. (a) Kabalka, G. W.; Pagni, R. M. Tetrahedron 1997, 53, 7999.
16. (b) McGinnis, M. B.; Vagle, K.; Green, J. F.; Tan, L.-C.; Palmer, R.; Siler, J.; Pagni, R. M.; Kabalka, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3496.
17. (c) Sponholtz, W. R. III.; Pagni, R. M.; Kabalka, G. W.; Green, J. F.; Tan, L.-C. J. Org. Chem. 1991, 56, 5700.
18. (d) Pala Wilgus, C.; Downing, S.; Molitor, E.; Bains, S.; Pagni, R. M.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3469.
19. (a) Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Hair, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1423.
20. (b) Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Wang, L.; Namboodiri, V.; Hair, C. M. Green Chem. 2000, 2, 120.
21. (c) Kabalka, G. W.; Wang, L.; Namboodiri, V.; Pagni, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5151.
22. (a) Abramovich, R. A. Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 683.
23. (b) Blettner, C. G.; Koenig, W. A.; Wilfried, A.; Stenzel, W.; Schotten, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3885.
24. (c) Bose, D. S.; Jayalakshmi, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1713.
25. Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43 and references cited therein.
26. Fujii, A.; Miller, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3694.
27. Lambert, J. B.; Larson, E. G.; Bosch, R. J.; Vrucht, M. L. E. T. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 5443.
28. Mal'kina, A. G.; Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Trofimov, B. A. Synthesis 1996, 589.
29. Alberola, A.; Calvo, B.; Ortega, A. G.; Pedrosa, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3075.
30. Topolski, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5588.
31. Taherirastgar, F.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1997, 27, 4035.
32. Nelson, D. J.; Blue, C. D.; Brown, H. C. J. Amer. Chem. Soc. 1982, 104, 4913.
33. Kotsuki, H.; Datta, P. K.; Hayakawa, H.; Suenaga, H. Synthesis 1995, 1348.
34. Velino, B.; Cane, E.; Gagliardi, L.; Trombetti, A.; Caminati, W. J. Mol. Spectrosc. 1993, 161, 136.