Probing chiral interfaces by infrared spectroscopic methods

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 6, 2007, Pages 671-685

  Bieri, Marco ^a   Gautier, Cyrille ^a   Bürgi, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GOLD; NANOPARTICLE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; INFRARED SPECTROSCOPY; METHODOLOGY; PARTICLE SIZE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SURFACE PROPERTY;

GOLD; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NANOPARTICLES; PARTICLE SIZE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 33846877393     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609930k     Document Type: Article

References (142)

1. L. Pasteur Ann. Chim. Phys. 1848 24 442 459
2. A. Saghatelian Y. Yokobayashi K. Soltani M. R. Ghadiri Nature 2001 409 797 801
3. R. M. Hazen T. R. Filley G. A. Goodfriend Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5487 5490
4. D. A. M. Zaia Amino Acids 2004 27 113 118
5. E. Rubenstein W. A. Bonner H. P. Noyes G. S. Brown Nature 1983 306 118 118
6. J. T. Cronin S. Pizzarello Science 1997 275 951 955
7. G. Belavoine A. Moradpour H. B. Kagan J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5152 5158
8. A. S. Garay J. A. Ahlgren-Beckendorf Nature 1990 346 451 453
9. J. Podlech Cell. Mol. Life Sci. 2001 58 44 60
10. I. W. Wainer, Drug Stereochemistry: Analytical Methods and Pharmacology: Second Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 1993
11. H. Y. Aboul-Enein and I. W. Wainer, The Impact of Stereochemistry on Drug Development and Use, Wiley, New York, 1997
12. J. Caldwell J. Chromatogr., A 1995 694 39 48
13. J. Caldwell J. Chromatogr., A 1996 719 3 13
14. R. S. Atkinson, Stereoselective Synthesis, John Wiley and Sons, New York, 1995
15. T. Bürgi A. Baiker Acc. Chem. Res. 2004 37 909 917
16. A. Baiker and H. U. Blaser, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed., G. Ertl, H. Knözinger, and, J. Weitkamp, VCH Publishers, Weinheim, 1997, pp. 2422-2436
17. S. Ahuja, Chiral Separations by Chromatography, Oxford University Press, Washington, DC, 2000
18. K. Bodenhöfer A. Hierlemann J. Seemann G. Gauglitz B. Koppenhoefer W. Göpel Nature 1997 387 577 580
19. R. McKendry M. E. Theoclitou T. Rayment C. Abell Nature 1998 391 566 568
20. G. A. Attard J. Phys. Chem. B 2001 105 3158 3167
21. J. D. Horvath A. J. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2384 2392
22. J. D. Horvath A. Koritnik P. Kamakoti D. S. Sholl A. J. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14988 14994
23. E. R. Francotte, in Chiral Separations, Applications and Technology, ed., S. Ahuja, American Chemical Society, Washington, DC, 1997, p. 349
24. E. R. Francotte Chimia 1997 51 717 725
25. E. R. Francotte J. Chromatogr., A 1994 666 565 601
26. J. Dingenen J. N. Kinkel J. Chromatogr., A 666 627 650
27. N. M. Maier P. Franco W. Lindner J. Chromatogr., A 2001 906 3 33
28. T. Nakanishi N. Yamakawa T. Asahi T. Osaka B. Ohtani K. Uosaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 740 741
29. T. Nakanishi N. Yamakawa T. Asahi N. Shibata B. Ohtani T. Osaka Chirality 2004 16 S36 S39
30. J. Huang V. M. Egan H. Guo J.-Y. Yoon A. L. Briseno I. E. Rauda R. L. Garrell C. M. Knobler F. Zhou B. Kaner Adv. Mater. 2003 15 1158 1161
31. R. Paolesse D. Monti L. La Monica M. Venanzi A. Froiio S. Nardis C. Di Natale E. Martinelli A. D'Amico Chem.-Eur. J. 2002 8 2476 2483
32. N. M. Maier S. Schefzick G. M. Lombardo M. Feliz K. Rissanen W. Lindner K. B. Lipkowitz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8611 8629
33. D. J. O'Conner, B. A. Sexton and R. S. C. Smart, Surface Analysis Methods in Materials Science, Springer Series in Surface Science, Springer-Verlag, Berlin, 1992
34. A. J. Alder N. J. Greenfield G. D. Fasman Methods Enzymol. 1973 27 675
35. S. Pagliari R. Corradini G. Galaverna S. Sforza A. Dossena M. Montalti L. Prodi N. Zaccheroni R. Marchelli Chem.-Eur. J. 2004 10 2749 2758
36. L. A. Nafie Annu. Rev. Phys. Chem. 1997 48 357 386
37. W. Hug S. Kint G. F. Bailey J. R. Scherer J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5589 5590
38. J. M. Hicks T. Petralli-Mallow Appl. Phys. B: Lasers Opt. 1999 68 589 593
39. N. Ji Y. R. Shen Chirality 2006 18 146 158
40. N. Ji K. Zhang H. Yang Y. R. Shen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3482 3483
41. A. J. Gellman J. D. Horvath M. T. Buelow J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 167 3 11
42. N. J. Harrick, Internal Reflection Spectroscopy, Interscience Publishers, New York, 1967
43. D. Baurecht U. P. Fringeli Rev. Sci. Instrum. 2001 72 3782 3792
44. T. Bürgi A. Baiker J. Phys. Chem. B 2002 106 10649 10658
45. R. Wirz T. Bürgi A. Baiker Langmuir 2003 19 785 792
46. R. Wirz T. Bürgi W. Lindner A. Baiker Anal. Chem. 2004 76 5319 5330
47. M. Bieri T. Bürgi J. Phys. Chem. B 2005 109 10243 10250
48. M. Bieri T. Bürgi ChemPhysChem 2006 7 514 523
49. L. A. Nafie T. A. Keiderling P. J. Stephens J. Am. Chem. Soc. 1976 98 2715 2723
50. J. A. Schellman Chem. Rev. 1975 75 323 331
51. L. A. Nafie J. C. Cheng P. J. Stephens J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3842 3843
52. W. Hug S. Kint G. F. Bailey J. R. Scherer J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5589 5590
53. J. A. Schellman Chem. Rev. 1975 75 323 331
54. T. G. Schaaff R. L. Whetten J. Phys. Chem. B 2000 104 2630 2641
55. I. Newton, Opticks, Dover Publications, New York, 1952
56. M. Born and E. Wolf, Principles of Optics, Pergamon, Oxford, UK, 1979
57. T. Bürgi A. Baiker Advances in Catalysis 2006 50 228 283
58. W. Mäntele, Biophysical Techniques in Photosynthesis, Kluwer Academic, Dordrecht, The Netherlands, 1996
59. H. Strehlow and W. Knoche, Fundamentals of Chemical Relaxation, Verlag Chemie, Weinheim, 1977
60. U. P. Fringeli, D. Baurecht and H. H. Günthard, in Infrared and Raman Spectroscopy of Biological Materials, eds., H. U. Gremlich, and, B. Yan, Dekker, New York/Basel, 2000, pp. 143-192
61. J. Fourier, The Analytical Theory of Heat, Cambridge university press, 1878
62. A. Urakawa T. Bürgi H.-P. Schläpfer A. Baiker J. Chem. Phys. 2006 124 054717
63. A. Urakawa T. Bürgi A. Baiker Chimia 2006 60 231 233
64. A. Urakawa T. Bürgi A. Baiker Chem. Phys. 2006 324 653 658
65. A. Urakawa R. Wirz T. Bürgi A. Baiker J. Phys. Chem. B 2003 107 13061
66. D. Baurecht I. Porth U. P. Fringeli Vib. Spectrosc. 2002 30 85 92
67. M. Müller R. Buchet U. P. Fringeli J. Phys. Chem. 1996 100 10810 10825
68. M. Bieri T. Bürgi Langmuir 2005 21 1354 1363
69. M. Bieri T. Bürgi Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 513 520
70. M. Bieri T. Bürgi J. Phys. Chem. B 2005 109 22476 22485
71. T. M. Bray C. G. Taylor Can. J. Physiol. Pharmacol. 1993 71 746 751
72. H. Sies Free Radical Biol. Med. 1999 27 916 921
73. K. Takehara M. Aihara N. Ueda Electroanalysis 1994 6 1083 1086
74. H. McCormick R. McMillan K. Merrett F. Bensebaa Y. Deslandes M. A. Dubé H. Sheardown Colloids Surf., B 2002 26 351 363
75. N. Damrongchai K. Yun E. Kobatake M. Aizawa J. Biotechnol. 1997 55 125 133
76. S. Kanagaraja S. Alaeddine C. Eriksson J. Lausmaa P. Tengvall A. Wennerberg H. Nygren J. Biomed. Mater. Res. 1999 46 582 591
77. C. Fang X. Zhou Electroanalysis 2001 13 949 954
78. C. Fang X. Zhou Electroanalysis 2002 14 711 714
79. J. Wang P. Gründler Electroanalysis 2003 15 1756 1761
80. F. Zhao B. Zeng D. Pang Electroanalysis 2003 15 1060 1066
81. A. Zhou Q. Xie Y. Wu Y. Cai L. Nie S. Yao J. Colloid Interface Sci. 2000 229 12 20
82. M. Hepel E. Tewksbury J. Electroanal. Chem. 2003 552 291 305
83. B. Zeng X. Ding F. Zhao Electroanalysis 2002 14 651 656
84. J. Wang B. Zeng C. Fang Z. X. Electroanalysis 2000 12 763 766
85. C. Fang X. Zhou Electroanalysis 2003 15 1632 1638
86. M. Aihara F. Tanaka Y. Miyazaki K. Takehara Anal. Lett. 2002 35 759 765
87. T. G. Schaaff G. Knight M. N. Shafigullin R. F. Borkman R. L. Whetten J. Phys. Chem. B 1998 102 10643 10646
88. Y. Negishi Y. Takasugi S. Sato H. Yao K. Kimura T. Tsukuda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6518 6519
89. T. Bürgi M. Bieri J. Phys. Chem. B 2004 108 13364 13369
90. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, H. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Inc., Wallingford CT, 2003
91. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
92. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992 46 6671 6687
93. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724 728
94. M. T. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
95. K. J. Jalkanen R. M. Nieminen M. Knapp-Mohammady S. Suhai Int. J. Quantum Chem. 2003 92 239 259
96. K. J. Jalkanen V. W. Jurgensen A. Claussen A. Rahim G. M. Jensen R. C. Wade F. Nardi C. Jung I. M. Degtyarenko R. M. Nieminen F. Herrmann M. Knapp-Mohammady T. A. Niehaus K. Frimand S. Suhai Int. J. Quantum Chem. 2006 106 1160 1198
97. T. Helgaker E. Eggerud H. J. A. Jensen Chem. Phys. Lett. 1990 173 145 150
98. M. Dewar W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2338 2339
99. L. A. Nafie T. B. Freedman Enantiomer 1998 3 283 297
100. L. A. Nafie, in Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry, ed., J. C. Lindon, G. E. Tranter, and, J. L. Holmes, Academic Press, London, 1999, pp. 2391-2402
101. L. A. Nafie, in Encyclopedia of Analytical Chemistry: Instrumentation and Applications, ed., R. A. Meyers, John Wiley and Sons, Chichester, 2000, pp. 662-676
102. T. A. Keiderling, in Circular Dichroism: Principles and Applications, ed., N. Berova, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, Wiley-VCH, New York, 2000, pp. 621-666
103. L. A. Nafie, in Circular Dichroism: Principles and Applications, ed., K. Nakanishi, N. Berova, and, R. W. Woody, Wiley-VCH, New York, 2000, pp. 97-131
104. L. A. Nafie and T. B. Freedman, in Infrared and Raman Spectroscopy of Biological Materials, ed., H. U. Gremlich, and, B. Yan, Marcel Dekker Inc., New York, 2001, pp. 15-54
105. L. D. Barron L. Hecht E. W. Blanch A. F. Bell Prog. Biophys. Mol. Biol. 2000 73
106. L. D. Barron and L. Hecht, in Circular Dichroism: Principles and Applications, ed., N. Berova, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, Wiley-VCH, New York, 2000, pp. 667-701
107. W. Hug, in Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry, ed., J. Lindon, G. Tranter, and, J. Holmes, Academic Press, London, 1999, pp. 1966-1976
108. W. Hug G. Hangartner J. Raman Spectrosc. 1999 30 841 582
109. L. A. Nafie, in Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry, ed., T. Lindon, G. Tranter, and, J. Holmes, Academic Press, London, 1999, pp. 1976-1985
110. G. Holzwarth E. C. Hsu H. S. Mosher T. R. Faulkner A. Moscowitz J. Am. Chem. Soc. 1974 96 251 252
111. L. D. Barron M. P. Bogaard A. D. Buckingham J. Am. Chem. Soc. 1973 95 603 605
112. L. A. Nafie, F. Long, T. B. Freedman, H. Buijs, A. Rilling, J.-R. Roy and R. A. Dukor, in Fourier Transform Spectroscopy: 11th International Conference, ed., J. A. de Haseth, Woodbury, NY, 1998, pp. 432-434
113. L. A. Bodack T. B. Freedman B. Z. Chowdhry L. A. Nafie Biopolymers 2004 73 163 177
114. F. Wang P. L. Polavarapu J. Phys. Chem. A 2000 104 1822 1826
115. T. Bürgi U. Urakawa B. Behzadi K.-H. Ernst A. Baiker New J. Chem. 2004 28 332 334
116. C. Gautier T. Bürgi Chem. Commun. 2005 43 5393 5395
117. A. C. Templeton S. Chen S. M. Gross R. W. Murray Langmuir 1999 15 66 76
118. M. Brust M. Walker D. Bethell D. J. Schiffrin R. Whyman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 7 801 802
119. C. Gautier T. Burgi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11079 11087
120. M. Neurock Top. Catal. 1999 9 135 152
121. L. A. Nafie J. Phys. Chem. B 2004 108 7222 7231
122. Y. N. He X. L. Cao L. A. Nafie T. B. Freedman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11320 11321
123. A. Wokaun Mol. Phys. 1895 56 1 33
124. M. Osawa K. Ataka M. Ikeda H. Uchihara R. Naba Anal. Sci. (Suppl.) 1991 7 503 506
125. Y. Negishi K. Nobusada T. Tsukuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5261 5270
126. I. L. Garzon J. A. Reyes-Nava J. I. Rodriguez-Hernandez I. Sigal M. R. Beltran K. Michaelian Phys. Rev. B 2002 66 73403
127. M.-R. Goldsmith C. B. George G. Zuber R. Naaman W. D. H. P. Wipf D. N. Beratan Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 63 67
128. S. Allenmark Chirality 2003 15 409 422
129. T. Bürgi A. Vargas A. Baiker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 9 1596 1601
130. T. Mizutani T. Ema T. Yoshida T. Renne H. Ogoshi Inorg. Chem. 1994 33 3558 3566
131. C. F. McFadden P. S. Cremer A. J. Gellman Langmuir 1996 12 2483 2487
132. M. O. Lorenzo S. Haq T. Bertrams P. Murray R. Raval C. J. Baddeley J. Phys. Chem. B 1999 103 10661 10669
133. M. O. Lorenzo C. J. Baddeley C. Muryn R. Raval Nature 2000 404 376 379
134. V. Humblot R. Raval Appl. Surf. Sci. 2005 241 150 156
135. V. Humblot S. Haq C. Muryn W. A. Hofer R. Raval J. Am. Chem. Soc. 2002 124 503 510
136. W. A. Hofer V. Humblot R. Raval Surf. Sci. 2004 554 141 149
137. H. Yao K. Miki N. Nishida A. Sasaki K. Kimura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15536 15543
138. R. Kessinger J. Crassous A. Herrmann M. Rüttimann L. Echegoyen F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1919 1922
139. T. J. S. Dennis T. Kai T. Tomiyama H. Shinohara Chem. Commun. 1998 619 620
140. J. Crassous J. Rivera N. S. Fender L. Shu L. Echegoyen C. Thilgen A. Herrmann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1613 1617
141. A. Herrmann M. Rüttimann C. Thilgen F. Diederich Helv. Chim. Acta 1995 78 1673 1704
142. A. Vargas T. Bürgi A. Baiker J. Catal. 2004 226 69 82