Enantiodiscrimination between an N-acetyl-L-cysteine SAM and proline: An in situ spectroscopic and computational study

ChemPhysChem

Volumn 7, Issue 2, 2006, Pages 514-523

  Bieri, Marco ^a   Bürgi, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

Chirality; Density functional calculations; Enantioselectivity; IR spectroscopy; Self assembly

Indexed keywords

ACETYLCYSTEINE; AMINO ACIDS; CHIRALITY; COMPUTATION THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULES; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY;

ABSOLUTE CONFIGURATION; ATTENUATED TOTAL REFLECTION-INFRARED; COMPUTATIONAL STUDIES; DIASTEREOMERIC COMPLEXES; ENANTIODISCRIMINATION; EXCITATION SPECTROSCOPY; PHASE SENSITIVE DETECTION; SPECTRAL DIFFERENCES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 32944478022     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200500474     Document Type: Article

References (52)

1. S. Ahuja, Chiral Separations by Chromatography, Oxford University Press, Washington, DC, 2000.
2. T. Bürgi, A. Baiker, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 909.
3. D. Y. Murzin, P. Maki-Arvela, E. Toukoniitty, T. Salmi, Catal. Rev. - Sci. Eng. 2005, 47, 175.
4. C. F. McFadden, P. S. Cremer, A. J. Gellman, Langmuir 1996, 12, 2483.
5. J. D. Horvath, A. J. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2384.
6. J. D. Horvath, A. Koritnik, P. Kamakoti, D. S. Sholl, A. J. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14 988.
7. R. M. Hazen, D. S. Sholl, Nat. Mater. 2003, 2, 367.
8. G. A. Attard, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3158.
9. M. O. Lorenzo, C. J. Baddeley, C. Muryn, R. Raval, Nature 2000, 404, 376.
10. M. O. Lorenzo, S. Haq, T. Bertrams, P. Murray, R. Raval, C. J. Baddeley, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10 661.
11. D. Ferri, T. Bürgi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12 074.
12. N. Bonalumi, T. Bürgi, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 342.
13. M. Schunack, E. Laegsgaard, I. Steengaard, I. Johannsen, F. Besenbacher, Angew. Chem. 2001, 113, 2693;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2623.
15. A. Kühnle, T. R. Linderoth, B. Hammer, F. Besenbacher, Nature 2002, 415, 891.
16. K.-H. Ernst, Y. Kuster, R. Fasel, M. Müller, U. Ellerbeck, Chirality 2001, 13, 675.
17. R. Fasel, J. Wider, C. Quitmann, K. H. Ernst, T. Greber, Angew. Chem. 2004, 116, 2913;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2853.
19. D. S. Sholl, Langmuir 1998, 14, 862.
20. D. Stacchiola, L. Burkholder, W. T. Tysoe, J. Mol. Catal A: Chem. 2004, 216, 215.
21. P. Messina, A. Dmitriev, N. Lin, H. Spillmann, M. Abel, J. V. Barth, K. Kern, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 000.
22. R. B. Rankin, D. S. Sholl, Surf. Sci. 2004, 548, 301.
23. R. B. Rankin, D. S. Sholl, Surf. Sci. 2005, 574, L1.
24. R. B. Rankin, D. S. Sholl, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16 764.
25. R. McKendry, M.-E. Theoclitou, T. Rayment, C. Abell, Nature 1998, 391, 566.
26. T. Nakanishi, N. Yamakawa, T. Asahi, T. Osaka, B. Ohtani, K. Uosaki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 740.
27. K. Bodenhöfer, A. Hierlemann, J. Seemann, G. Gauglitz, B. Koppenhoefer, W. Göpel, Nature 1997, 387, 577.
28. R. M. Hazen, T. R. Filley, G. A. Goodfriend, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5487.
29. D. A. M. Zaia, Amino Acids 2004, 27, 113.
30. M. Kauranen, T. Verbiest, J. J. Maki, A. Persoons, J. Chem. Phys. 1994, 101, 8193.
31. J. M. Hicks, T. Petralli-Mallow, Appl. Phys. B: Lasers Opt. 1999, 68, 589.
32. I. Yagi, M. Chiba, K. Uosaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12743.
33. N. J. Harrick, Internal Reflection Spectroscopy, Interscience Publishers, New York, 1967.
34. D. Baurecht, U. P. Fringeli, Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 3782.
35. T. Bürgi, A. Baiker, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10 649.
36. R. Wirz, T. Bürgi, A. Baiker, Langmuir 2003, 19, 785.
37. R. Wirz, T. Bürgi, W. Lindner, A. Baiker, Anal. Chem. 2004, 76, 5319.
38. B. Ohtani, A. Shintani, K. Uosaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6515.
39. T. Nakanishi, N. Yamakawa, T. Asahi, N. Shibata, B. Ohtani, T. Osaka, Chirality 2004, 16, S36.
40. M. Bieri, T. Bürgi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10 243.
41. T. Helgaker, E. Eggerud, H. J. A. Jensen, Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 145.
42. M. Dewar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4499.
43. M. Bieri, T. Bürgi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10243.
44. M. Bieri, T. Bürgi, Langmuir 2005, 21, 1354.
45. E. M. Marti, C. Methivier, C. M. Pradier, Langmuir 2004, 20, 10 223.
46. A. Pintar, R. Malacea, C. Pinel, G. Fogassy, M. Besson, Appl. Catal. A 2004, 264, 1.
47. A. Urakawa, R. Wirz, T. Bürgi, A. Baiker, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13 061.
48. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
50. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Rev. C.01 ed., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2003.
52. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.