Solution Conformations of Cyclosporins and Magnesium-Cyclosporin Complexes Determined by Vibrational Circular Dichroism

Biopolymers

Volumn 73, Issue 2, 2004, Pages 163-177

  Bodack, Louise A ^a   Freedman, Teresa B ^a   Chowdhry, Babur Z ^b   Nafie, Laurence A ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF GREENWICH   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclosporins; Mg cyclosporin complexes; Solution conformation; VCD

Indexed keywords

CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MAGNESIUM COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEREOCHEMISTRY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM (VCD) SPECTROSCOPY;

BIOPOLYMERS;

AMIDE; CYCLOSPORIN A; CYCLOSPORIN C; CYCLOSPORIN D; CYCLOSPORIN G; CYCLOSPORIN H; MAGNESIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL; DRUG CONFORMATION; DRUG SCREENING; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; VIBRATION;

CIRCULAR DICHROISM; CYCLOSPORINS; HUMANS; MAGNESIUM; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROTEIN CONFORMATION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 1242295214     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10513     Document Type: Article

References (58)

1. Borel, J.-F. Pharmacol Rev 1989, 41, 259-371.
2. Emmel, E. A.; Verweij, C. L.; Durand, D. B.; Higgins, K. M.; Lacy, E.; Crabtree, G. R. Science 1989, 246, 1617-1620.
3. Fruman, D. A.; Klee, C. B.; Bierer, B. E.; Burakoff, S. J. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 3686-3690.
4. Liu, J.; Farmer, J. D.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, J.; Schreiber, S. L. Cell 1991, 66, 807-815.
5. Loosli, H.-R.; Kessler, H.; Oschkinat, H.; Weber, H.-P.; Petcher, T. J.; Widmer, A. Helv Chim Acta 1985, 68, 682-704.
6. Kessler, H.; Köck, M.; Wein, T.; Gehrke, M. Helv Chim Acta 1990, 73, 1818-1832.
7. Knott, R. B.; Schefer, J.; Schoenborn, B. P. Acta Crystallogr, Sect C 1990, 46, 1528-1533.
8. Thériault, Y.; Logan, T. M.; Meadows, R.; Yu, L.; Olejniczak, E. T.; Holzman, T. F.; Simmer, R. L.; Fesik, S. W. Nature 1993, 361, 88-91.
9. Weber, C.; Wider, G.; von Freyberg, B.; Traber, R.; Braun, W.; Widmer, H.; Wüthrich, K. Biochemistry 1991, 30, 6563-6574.
10. Mikol, V.; Kallen, J.; Pflügl, G.; Walkinshaw, M. D. J Mol Biol 1993, 234, 1119-1130.
11. Pflügl, G.; Kallen, J.; Schirmer, T.; Jansonius, J. N.; Zurini, M. G. M.; Walkinshaw, M. D. Nature 1993, 361, 91-94.
12. Spitzfaden, C.; Weber, H.-P.; Braun, W.; Kallen, J.; Wider, G.; Widmer, H.; Walkinshaw, M. D.; Wüthrich, K. FEBS Lett 1992, 300, 291-300.
13. Gallion, S.; Ringe, D. Protein Eng 1992, 5, 391-397.
14. Wüthrich, K.; von Freyberg, B.; Weber, C.; Wider, G.; Traber, R.; Widmer, H.; Braun, W. Science 1991, 254, 953-954.
15. Braun, W.; Kallen, J.; Mikol, V.; Walkinshaw, M. D.; Wüthrich, K. FASEB J 1995, 9, 63-72.
16. Shaw, R. A.; Mantsch, M. M.; Chowdhry, B. Z. Int J Biol Macromol 1994, 16, 143-148.
17. Kock, M.; Kessler, H.; Seebach, D.; Thaler, A. J Am Chem Soc 1992, 114, 2676-2686.
18. Carver, J. A.; Rees, N. H.; Turner, D. L.; Senior, S. J.; Chowdhry, B. Z. J Chem Soc, Chem Commun 1992, 1682-1684.
19. O'Donohue, M. F.; Burgess, A. W.; Walkinshaw, M. D.; Treutlein, H. R. Protein Sci 1995, 4, 2191-2202.
20. Williams, R. J. P. Quart Rev 1970, 24, 331-365.
21. Shaw, R. A.; Mantsch, H. H.; Chowdhry, B. Z. Can J Chem 1993, 71, 1334-1339.
22. Balakrishnan, K.; Pandey, A. J Basic Microbiol 1996, 36, 121-147.
23. Jegorov, A.; Cvak, L.; Husek, A.; Šimek, P.; Heydová, A.; Ondrácek, J.; Pakhomova, S.; Hušák, M.; Kratochvíl, B.; Sedmera, P.; Havlícek, V. Collect Czech Chem Commun 2000, 65, 1317-1328.
24. Traber, R.; Kuhn, M.; Rüegger, A.; Lichti, H.; Loosli, H.-R.; von Wartburg, A. Helv Chim Acta 1977, 60, 1247-1255.
25. Pichard, L.; Domergue, J.; Fourtanier, G.; Koch, P.; Schran, H. F.; Maurel, P. Biochem Pharmacol 1996, 51, 591-598.
26. Twentyman, P. R. Biochem Pharmacol 1992, 43, 109-117.
27. Nafie, L. A.; Freedman, T. B. In Infrared and Raman Spectroscopy of Biological Materials; Gremlich, H.-U., Yan, B., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 2001; pp 15-54.
28. Stephens, P. J.; Devlin, F. J. Chirality 2000, 12, 172-179.
29. Nafie, L. A.; Freedman, T. B. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R. W., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2000; pp 97-131.
30. Nafie, L. A.; Freedman, T. B. Enantiomer 1998, 3, 283-297.
31. Nafie, L. A. Appl Spectrosc 1996, 50, A14-A26.
32. Long, F.; Freedman, T. B.; Hapanowicz, R.; Nafie, L. A. Appl Spectrosc 1997, 51, 504-507.
33. Long, F.; Freedman, T. B.; Tague, T. J.; Nafie, L. A. Appl Spectrosc 1997, 51, 508-511.
34. Freedman, T. B.; Liu, S.; Lee, E.; Long, F.; Nafie, L. A. Biophys J 1996, 70, 435.
35. Gigante, D. M. P.; Long, F.; Bodack, L. A.; Evans, J. M.; Kallmerten, J. ; Nafie, L. A.; Freedman, T. B. J Phys Chem 1999, 103, 1523-1537.
36. Diem, M.; Gotkin, P. J.; Kupfer, J. M.; Tindall, A. G.; Nafie, L. A. J Am Chem Soc 1977, 99, 8103-8104.
37. Diem, M.; Photos, E.; Khouri, H.; Nafie, L. A. J Am Chem Soc 1979, 101, 6829-6837.
38. Diem, M.; Gotkin, P. J.; Kupfer, J. M.; Nafie, L. A. J Am Chem Soc 1978, 100, 5644-5650.
39. Freedman, T. B.; Cianciosi, S. J.; Ragunathan, N.; Baldwin, J. E.; Nafie, L. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 8298-8305.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN98; Revision A.9 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. Chem Phys Lett 1996, 252, 211-220.
42. Citra, M. Ph.D. Thesis, Syracuse University, Dec. 1993.
43. Keiderling, T. A. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R. W., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2000; pp 621-666.
44. Pancoska, P.; Yasui, S. C.; Keiderling, T. A. Biochemistry 1989, 28, 5917-5923.
45. Bour, P.; Keiderling, T. A. J Am Chem Soc 1993, 115, 9602-9607.
46. Paterlini, M. G.; Freedman, T. B.; Nafie, L. A. Biopolymers 1986, 25, 1751-1765.
47. Yasui, S. C.; Keiderling, T. A. J Am Chem Soc 1986, 108, 5576-5581.
48. Zhao, C.; Polavarapu, P. L.; Das, C.; Balaram, P. J Am Chem Soc 2000, 122, 8828-8831.
49. Hilario, J.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J Am Chem Soc 2003, 123, 7562-7574.
50. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. J Am Chem Soc 1984, 106, 244-248.
51. Madison, V.; Atreyi, M.; Deber, C. M.; Blout, E. R. J Am Chem Soc 1974, 96, 6725-6734.
52. Karle, I. L. Int J Pept Protein Res 1984, 23, 32-38.
53. Czugler, M.; Sasvári, K.; Hollósi, M. J Am Chem Soc 1982, 104, 4465-4469.
54. Karle, I. L.; Karle, J. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 681-685.
55. Kartha, G.; Varughese, K. I.; Aimoto, S. Proc Natl Acad Sci USA 1982, 79, 4519-4522.
56. Seebach, D.; Thaler, A.; Beck, A. K. Helv Chim Acta 1989, 72, 857-867.
57. Radics, L.; Hollósi, M. Tetrahedron Lett 1980, 21, 4531-4534.
58. Madison, V.; Deber, C. M.; Blout, E. R. J Am Chem Soc 1977, 99, 4788-4798.