A cross-metathesis route to functionalized α-methyl α-substituted amino acids

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 1-2, 2007, Pages 161-164

  Storcken, Roy P M ^a   Panella, Lavinia ^b   Van Delft, Floris L ^a   Kaptein, Bernard ^b   Broxterman, Quirinus B ^b   Schoemaker, Hans E ^b   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

methyl substituted amino acids; Amino amidase; Cross metathesis; Enzyme catalysis; Side chain unsaturated amino acids

Indexed keywords

EID: 33846688699     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600446     Document Type: Article

References (23)

1. For excellent reviews, see, e.g.: a) Y. Ohfune, T. Shinada, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127;
2. b) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517;
3. C. Cativiela, M. D. Diaz-De-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645.
4. C. Toniolo, F. Formaggio, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, Synlett 2006, 1295.
5. See, e.g.: a) F. P. J. T. Rutjes, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677;
6. b) K. C. M. F. Tjen, S. S. Kinderman, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Chem. Commun. 2000, 699;
7. S. S. Kinderman, R. Doodeman, J. W. van Beijma, J. C. Russcher, K. C. M. F. Tjen, T. M. Kooistra, H. Mohaselzadeh, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 736;
8. S. S. Kinderman, R. de Gelder, J. H. van Maarseveen, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4100;
9. e) V. De Matteis, F. L. van Delft, J. Tiebes, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1166.
10. B. Kaptein, Q. B. Broxterman, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, J. J. N. Veerman, J. Kamphuis, C. Peggion, F. Formaggio, C. Toniolo, Tetrahedron 2001, 57, 6567.
11. C. E. Schafmeister, J. Po, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891.
12. For an excellent review on cross-metathesis, see: S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900.
13. C. Peggion, R. Fiammengo, E. Mossel, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, J. Kamphuis, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Tetrahedron 2000, 56, 3589.
14. For a review on applications on the use of unsaturated αa-H amino acids, see, e.g.: J. Kaiser, S. S. Kinderman, B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, H. E. Schoemaker, R. H. Blaauw, F. P. J. T. Rutjes, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3435.
15. For selected entries into side-chain cross-metathesis of α-H-amino acids, see e.g.: a) F. W. Schmidtmann, T. E. Benedum, G. J. McGarvey, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4677;
16. b) E. G. Nolen, A. J. Kurish, J. M. Potter, L. A. Donahue, M. D. Orlando, Org. Lett. 2005, 7, 3383;
17. W. Xie, B. Zou, D. Pei, D. Ma, Org. Lett. 2005, 7, 2775;
18. J. J. N. Veerman, R. S. Bon, B. T. B. Hue, D. Girones, F. P. J. T. Rutjes, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, J. Org. Chem. 2003, 68, 4486;
19. e) S. C. G. Biagini, S. E. Gibson, S. P. Keen, Stephen P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 16, 2485.
20. In the case of acrylates, high E-selectivity is more generally observed, see, e.g.: T.-L. Choi, A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1277.
21. a) D. R. IJzendoorn, P. N. M. Botman, R. H. Blaauw, Org. Lett. 2006, 8, 239;
22. b) M. A. Wijdeven, P. N. M. Botman, R. Wijtmans, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, R. H. Blaauw, Org. Lett. 2005, 7, 4005;
23. P. N. M. Botman, F. J. Dommerholt, R. de Gelder, Q. B. Broxterman, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, R. H. Blaauw, Org. Lett. 2004, 6, 4941.