Stabilization and structure of telomeric and c-myc region intramolecular G-quadruplexes: The role of central cations and small planar ligands

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 4, 2007, Pages 895-904

  Gabelica, Valérie ^a   Baker, Erin Shammel ^b   Teulade Fichou, Marie Paule ^c   De Pauw, Edwin ^a   Bowers, Michael T ^b  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c l'alimentation et l'Environnement   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; ION MOBILITY SPECTROMETRY; QUADRUPLEXES; TELOMERIC DNA SEQUENCES;

COMPLEXATION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; POSITIVE IONS; SOLVENTS; STABILIZATION;

DNA SEQUENCES;

ACRIDINE DERIVATIVE; AMMONIA; DNA; G QUADRUPLEX PROTEIN; GUANINE DERIVATIVE; LIGAND; QUINACRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATION TRANSPORT; COMPLEX FORMATION; DNA SEQUENCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; LIGAND BINDING; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR STABILITY; ONCOGENE C MYC; PROTEIN FOLDING; STRUCTURE ANALYSIS; TELOMERE;

BASE SEQUENCE; CATIONS; DNA; GENES, MYC; GUANIDINE; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SOLVENTS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; TELOMERE;

EID: 33846573909     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja065989p     Document Type: Article

References (67)

1. Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668.
2. Dai, J.; Dexheimer, T. S.; Chen, D.; Carver, M.; Ambrus, A.; Jones, R. A.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1096.
3. De, A. R.; Wood, S.; Sun, D.; Hurley, L. H.; Ebbinghaus, S. W. Biochemists 2005, 44, 16341.
4. Rankin, S.; Reszka, A. P.; Huppert, J.; Zloh, M.; Parkinson, G. N.; Todd, A. K.; Ladame, S.; Balasubramanian, S.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10584.
5. Siddiqui-Jain, A.; Grand, C. L.; Bearss, D. J.; Hurley, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11593.
6. Gomez, D.; Lemarteleur, T.; Lacroix, L.; Mailliet, P.; Mergny, J. L.; Riou, J. F. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 371.
7. Kostadinov, R.; Malhotra, N.; Viotti, M.; Shine, R.; D'Antonio, L.; Bagga, P. Nucleic Acids Res. 2006, 34, D119.
8. Huppert, J. L.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908.
9. Blasco, M. A. Nat. Rev. Genet. 2005, 6, 611.
10. Blackburn, E. H. FEBS Lett. 2005, 579, 859.
11. Hahn, W. C.; Counter, C. M.; Lundberg, A. S.; Beijersbergen, R. L.; Brooks, M. W.; Weinberg, R. A. Nature 1999, 400, 464.
12. Riou, J.-F. Curr. Med. Chem. 2004, 4, 439.
13. Hurley, L. H. Nature Rev. Cancer 2002, 2, 188.
14. Neidle, S.; Parkinson, G. Nature Rev. Drug Discov. 2002, 1, 383.
15. Ren, J.; Chaires, J. B. Biochemistry 1999, 16067.
16. Mergny, J.-L.; Lacroix, L.; Teulade-Fichou, M.-P.; Hounsou, C.; Guittat, L.; Hoarau, M.; Arimondo, P. B.; Vigneron, J.-P.; Lehn, J.-M.; Riou, J.-F.; Garestier, T.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3062.
17. Rosu, F.; De Pauw, E.; Guittat, L.; Alberti, P.; Lacroix, L.; Mailliet, P.; Riou, J.-F.; Mergny, J.-L. Biochemistry 2003, 42, 10361.
18. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J. X.; Jones, R. A.; Yang, D. Z. Biochemistry 2005, 44, 2048.
19. Phan, A.-T.; Modi, Y. S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8710.
20. Neidle, S.; Parkinson, G. N. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 275.
21. Wang, Y.; Patel, D. J. Structure 1993, 1, 263.
22. Parkinson, G. N.; Lee, M. P. H.; Neidie, S. Nature 2002, 417, 876.
23. Ourliac-Garnier, I.; Elizondo-Riojas, M. A.; Redon, S.; Farrell, N. P.; Bombard, S. Biochemistry 2005, 44, 10620.
24. Lee, J. Y.; Okumus, B.; Kim, D. S.; Ha, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18938.
25. Ying, L. M.; Green, J. J.; Li, H. T.; Klenerman, D.; Balasubramanian, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 14629.
26. He, Y. J.; Neumann, R. D.; Panyutin, I. G. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 5359.
27. Li, J.; Correia, J. J.; Wang, L.; Trent, J. O.; Chaires, J. B. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4649.
28. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Bialis, T.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2723.
29. Seenisamy, J.; Rezler, E. M.; Powell, T. J.; Tye, D.; Gokhale, V.; Joshi, C. S.; Siddiqui-Jain, A.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8702.
30. Rezler, E. M.; Seenisamy, J.; Bashyam, S.; Kim, M. Y.; White, E.; Wilson, W. D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9439.
31. Smith, R. D.; Bruce, J. E.; Wu, Q.; Lei, Q. P. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 191.
32. Hofstadler, S. A.; Griffey, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 377.
33. Daniel, J. M.; Friess, S. D.; Rajagopalan, S.; Wendt, S.; Zenobi, R. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 216, 1.
34. Goodlett, D. R.; Camp, D. G.; Hardin, C. C.; Corregan, M.; Smith, R. D. Biol. Mass Spectrom. 1993, 22, 181.
35. Krishnan-Ghosh, Y.; Liu, D.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11009.
36. Rosu, F.; Gabelica, V.; Houssier, C.; Colson, P.; De Pauw, E. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 1729.
37. Datta, B.; Bier, M. E.; Roy, S.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4199.
38. David, W. M.; Brodbelt, J.; Kerwin, S. M.; Thomas, P. W. Anal. Chem. 2002, 74, 2029.
39. Carrasco, C.; Rosu, F.; Gabelica, V.; Houssier, C.; De Pauw, E.; Garbay-Jaureguiberry, C.; Roques, B.; Wilson, W. D.; Chaires, J. B.; Waring, M. J.; Bailly, C. Chem. Bio. Chem. 2002, 3, 100.
40. Pothukuchy, A.; Mazzitelli, C. L.; Rodriguez, M. L.; Tuesuwan, B.; Salazar, M.; Brodbelt, J. S.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2005, 44, 2163.
41. Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Modern Mass Spectrom. 2003, 225, 207.
42. Gidden, J.; Bowers, M. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12829.
43. Baker, E. S.; Bowers, M. T. in preparation.
44. Baker, E. S.; Bernstein, S. L.; Bowers, M. T. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 989.
45. Baker, E. S.; Bernstein, S. L.; Gabelica, V.; De Pauw, E.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 253, 225.
46. Baker, E. S.; Lee, J. T.; Sessler, J. L.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2641.
47. Teulade-Fichou, M.-P.; Carrasco, C.; Guittat, L.; Bailly, C.; Alberti, P.; Mergny, J.-L.; David, A.; Lehn, J.-M.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4732.
48. Han, F. X.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1999. 121, 3561.
49. Becker, H. C.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11947.
50. Hemling, M. E.; Conboy, J. J.; Bean, M. F.; Mentzer, M.; Carr, S. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 434.
51. Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Modern Mass Spectrom. 2003, 225, 207.
52. Cooper, H. J.; Hakansson, K.; Marshall, A. G. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 201.
53. Oh, H. B.; Lin, C.; Hwang, H. Y.; Zhai, H.; Breuker, K.; Zabrouskov, V.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4076.
54. Baudoin, O.; TeuladeFichoii, M. P.; Vigneron, J. P.; Lehn, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5458.
55. Rosu, F.; Pirotte, S.; De Pauw, E.; Gahelica, V. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 253, 156.
56. Wyttenbach, T.; Kemper, P. R.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 212, 13.
57. Masson, E. A.; MeDaniel, E. W. Transport Properties of Ions in Gases; Wiley: New York, 1988.
58. Wang, Y.; Patel, D. J. Structure 1994, 2, 1141.
59. Case, D. A. et al. AMBER 7; University of California: San Francisco, 2002.
60. Shvartsburg, A. A.; Jarrold, M. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 86.
61. Mesleh, M. F.; Hunter, J. M.; Shvartsburg, A. A.; Schatz, G. C.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16082.
62. Rueda, M.; Kalko, S. G.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8007.
63. Rueda, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3608.
64. Guittat, L.; Alberti, P.; Rosu, F.; Van Miert, S.; Thetiot, E.; Pieters, L.; Gabelica, V.; De Pauw, E.; Ottaviani, A.; Riou, J.-F.; Mergny, J.-L. Biochimie. 2003, 85, 535.
65. Guittat, L.; De Cian, A.; Rosu, F.; Gabelica, V.; De Pauw, E.; Delfourne, E.; Mergny, J. L. Biochim. Biophys. Acta. 2005, 1724, 375.
66. Phan, A.-T.; Kuryavyi, V.; Gaw, H. Y.; Patel, D. J. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167.
67. Hazel, P.; Huppert, J.; Balasubramanian, S.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16405.