Molecular electrostatic potentials and hydrogen bonding in α-, β-, and γ-cyclodextrins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 48, 2006, Pages 13073-13080

  Pinjari, Rahul V ^a   Joshi, Kaustubh A ^a   Gejji, Shridhar P ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; ELECTRIC FIELDS; ELECTRONIC STRUCTURE; GLUCOSE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE;

CHAIN SURFACTANT MOLECULES; CYCLODEXTRINS (CD); HYDROGEN-BONDED INTERACTIONS;

OLIGOMERS;

ALPHA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; BETA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; GAMMA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; GLUCOSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND;

ALPHA-CYCLODEXTRINS; BETA-CYCLODEXTRINS; COMPUTER SIMULATION; ELECTROSTATICS; GAMMA-CYCLODEXTRINS; GLUCOSE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 33846094093     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065169z     Document Type: Article

References (89)

1. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743.
2. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
3. Uekama, K. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 44, 3.
4. Takahashi, K. Chem. Rev. 1998, 98, 2013.
5. Kano, K.; Hasegawa, H. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 47, 41.
6. (a) Buschmann, H. J.; Knittel, D.; Schollmeyer, E. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 169.
7. (b) Monti, S.; Sortino, S. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 287.
8. (c) Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456.
9. Guillaume, Y. C.; Guinchard, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8390.
10. Song, L.; Purdy, W. C. Chem. Rev. 1992, 92, 1457.
11. Tomasella, F. P.; Zuting, P.; Cline Love, L. J. Supramol. Chem. 1992, 1, 25.
12. Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 9000.
13. Kopecky, F.; Vojtekova, M.; Kaclik, P.; Demko, M.; Bielikova, Z. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 581.
14. Strickley, R. G. Pharm. Res. 2004, 21, 201.
15. Mora, P. C.; Cirri, M.; Allolio, B.; Carli, F.; Mura, P. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 2177.
16. Chourasia, M. K.; Jain, S. K. J. Pharm. Pharm. Sci. 2003, 6, 33.
17. Li, J.; Ni, X. P.; Leong, K. W. J. Biomed. Mater. Res. A 2003, 65, 196.
18. Loftsson, T.; Brewster, M. E. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1017.
19. Thompson, D. O. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1997, 14, 1.
20. Uekama, K.; Hirayama, F.; Irie, T. Chem. Rev. 1998, 98, 2045.
21. (a) Breslow, R.; Dong, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
22. (b) Cao, F.; Ren, Y.; Hua, W.-Y.; Ma, K.-F.; Guo, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 827.
23. Abreu, A. R.; Costa, I.; Rosa, C.; Ferreira, L. M.; Lourenço, A.; Santos, P. P. Tetrahedron 2005, 61, 11986.
24. Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803.
25. Engeldinger, E.; Armspach, D.; Matt, D. Chem. Rev. 2003, 103, 4147.
26. Schneider, H.-J.; Hacket, F.; Rüdiger, V. Chem. Rev. 1998, 98, 1755.
27. Puliti, R.; Mattia, C. A.; Paduano, L. Carbohydr. Res. 1998, 310, 1.
28. Fujiwara, T.; Tanaka, N.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1990, 739.
29. Jacob, J.; Gessler, K.; Hoffmann, D.; Sanbe, H.; Koizumi, K.; Smith, S. M.; Takaha, T.; Saenger, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 606.
30. Harata, K. Bull. Chem. Jpn. 1987, 60, 2763.
31. Chacko, K. K.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1708.
32. (a) Luo, L. B.; Chen, H. U.; Tang, W. X.; Zang, Z. Y.; Mark, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4425.
33. (b) Saenger, W.; Steiner, T. Acta Crystallogr., Sect. A 1998, 54, 798.
34. (c) Harata, K. In Inclusion Compounds; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds.; Academic Press: London, 1991; Vol. 5, pp 311-344.
35. (d) Klar, B.; Hingerty, B.; Saenger, W. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 1154.
36. (e) Manor, P. C.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3630.
37. (f) Lindner, K.; Saenger, W. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 203.
38. (g) Betzel, Ch.; Saenger, W.; Hingerty, B.; Brown, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545.
39. (h) Ding, J.; Steiner, T.; Zabel, V.; Hingerty, B. E.; Mason, S. A.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8081.
40. (i) Zabel, V.; Saenger, W.; Mason, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3664.
41. Lima, S.; Goodfellow, B. J.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14590.
42. Cunha-Silva, L.; Teixeira-Dias, J. J. C. New J. Chem. 2004, 28, 200.
43. (a) Ortona, O.; Paduano, L.; Costantino, L.; Vitagliano, V. J. Mol. Liq. 1995, 63, 291.
44. (b) Ciccarelli, D.; Paduano, L.; Costantino, L.; Ortona, O.; Vitagliano, V. J. Mol. Liq. 1998, 75, 169.
45. (a) Saenger, W.; Beyer, K.; Manor, P. C. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 120.
46. (b) Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2451.
47. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. D. Modem Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, California, 2005; p 234.
48. Tran, C. D.; De Paoli Lacerda, S. H. Anal. Chem. 2002, 74, 5337.
49. Godýnez, L. A.; Schwartz, L.; Criss, C. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3376.
50. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
51. (a) Bonnet, P.; Jaime, C.; Morin-Allory, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 689.
52. (b) Barbiric, D. J.; De Rossi, R. H.; Castro, E. A. THEOCHEM 2001, 537, 235.
53. (c) Oana, M.; Tintaru, A.; Gavriliu, D.; Maior, O.; Hillebrand, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 257.
54. (d) Pastor, I.; Di Marino, A.; Mendicuti, F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1995.
55. (e) Cunha-Silva, L.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 43, 127.
56. Lukovits, I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 170, 249.
57. Rekharsky, M. V.; Mayhew, M. P.; Goldberg, R. N.; Ross, P. D.; Yamashoji, Y.; Inoue, Y. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 87.
58. (a) Nie, M.-Y.; Zhou, L.-M.; Wang, Q.-H.; Zhu, D.-Q. Acta Chim. Sin. 2001, 59, 268.
59. (b) Varady, J.; Wu, X.; Wang, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4863.
60. (c) Bonnet, P.; Jaime, C.; Morin-Allory, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 8602.
61. (d) Bea, I.; Jaime, C.; Kollman, P. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 286.
62. (e) Lawtrakul, L.; Viernstein, H.; Wolschann, P. Int. J. Pharm. 2003, 256, 33.
63. (f) Yin, K.-L.; Xu, D.-J.; Chen, C.-L. Acta Phys. Chim. Sin. 2003, 19, 480.
64. (g) Mele, A.; Raffaini, G.; Ganazzoli, F.; Selva, A. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 44, 219.
65. (h) Reddy, M. N.; Rehana T.; Ramakrishna, S.; Chowdary, K. P. R.; Diwan, P. V. AAPS PharmSci 2004, 6, 1.
66. Estrada, E.; Perdomo-López, I.; Torres-Labandeira, J. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 1561.
67. Winklera, R. G.; Fioravantia, S.; Ciccottib, G.; Margheritisc, C.; Villa, M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 659.
68. Liu, L.; Li, X.-S.; Guo, Q.-X. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 530, 31.
69. Hobza, P.; Zahrdnik, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1974, 39, 2857.
70. Dos Santos, H. F.; Duarte, H. A.; Sinisterra, R. D.; De Melo Mattos, S. V.; De Oliveira, L. F. C.; De Almeida, W. B. Chem. Phys. Lett. 2000, 579, 569.
71. Nascimento, C. S., Jr.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 422.
72. Nascimento, C. S., Jr.; Cleber, P. A.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3209.
73. Li, X.-S.; Liu, L.; Mu, T.-W.; Guo, Q.-X. Monatsh. Chem. 2000, 131, 849.
74. Madrid, J. M.; Mendicuti, F.; Mattice, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2037.
75. Matsushita, Y.; Suzuki, T.; Ichimura, T.; Hikida, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7490.
76. Becke, D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5684.
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
79. Gadre, S. R.; Bhadane, P. K.; Pundlik, S. S.; Pingale, S. S. Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Applications; Murray, J. S., Sen, K. D., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1996.
80. Limaye, A. C.; Gadre, S. R. Curr. Sci. 2001, 80, 1298.
81. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037.
82. Saenger, W.; Jacob, J.; Gessler, K.; Steiner, T.; Hoffmann, D.; Sanbe, H.; Koizumi, K.; Smith, S. M.; Takaha, T. Chem. Rev. 1998, 98, 1787.
83. Bakó, I.; Jicsinszky, L. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 18, 275.
84. Lindner, K.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1982, 99, 103.
85. Saenger, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344.
86. (a) Harada, A.; Takahashi, S. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 791.
87. (b) Harada, A.; Takahashi, S. Chem. Lett. 1984, 2089.
88. (c) Harada, A.; Hu, Y.; Yamamoto, S.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 729.
89. (d) Hapiot, F.; Tilloy, S.; Monflier, E. Chem. Rev. 2006, 106, 767.