Inclusion complexes of 2-methylnaphthoate and γ-cyclodextrin: Experimental thermodynamics and molecular mechanics calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 11, 1998, Pages 2037-2044

  Madrid, Jose Manuel ^a   Mendicuti, Francisco ^a   Mattice, Wayne L ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11644254170     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9728870     Document Type: Article

References (81)

1. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrins Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1978.
2. Szejtli, J. Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes; Akadémiai Kiadó: Budapest, 1982.
3. Szejtli, J. Cyclodextrins Technology; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1988.
4. Bergeron, R. J.; Channing, M. A.; Gibeily, G. J.; Pillor, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5146.
5. Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1303.
6. Ogino, H.; Ohata, K. Inorg. Chem. 1984, 23, 3312.
7. Manka, J. S.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2440.
8. Venkata, T.; Rao, S.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3614.
9. Isnin, R.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8188.
10. Wenz, G.; Keller, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 197.
11. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Macromolecules 1993, 26, 5698.
12. Cramer, F.; Saenger, W.; Spatz, H.-Ch. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 14.
13. Matsui, M.; Mochida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2808.
14. Yorozu, T.; Hoshino, M.; Imamura, M.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4422.
15. Buvari, A.; Szejtli, J. J. Inclusion Phenom. 1983, 1, 151.
16. Hamai, S. J. Phys. Chem. 1988, 93, 2074.
17. Smith, V. K.; Ndou, T. T.; Muñoz de la Peña, A.; Warner, I. M. J. Inclusion Phenom. 1991, 10, 471.
18. Mularz, E.; Cline-Love, L. J.; Petersheim, M. Anal. Chem. 1988, 60, 2751.
19. Harata, K.; Uedaira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 375.
20. Kobayashi, N.; Saito, R.; Hino, H.; Hino, Y.; Ueno, A.; Osa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1031.
21. Cromwell, W. C.; Byström, K.; Eftink, M. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 326.
22. Diard, J. P.; Saint-Aman, E.; Serve, D. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1985, 189, 113.
23. Matsue, T.; Osa, T.; Evans, D. H. Anal. Chem. 1981, 56, 722.
24. Matsue, T.; Fujihira, M.; Osa, T. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 547.
25. Dong, D. C.; Winnik, M. A. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 17.
26. Fujimura, K.; Ueda, T.; Masashi, K.; Takayanagi, H.; Ando, T. Anal. Chem. 1986, 58, 2668.
27. Blyshak, L. A.; Dobson, K. Y.; Patonay, G.; Warner, I. M.; May, N. E. Anal. Chem. 1989, 61, 955.
28. Mohseni, R. M.; Hurtubise, R. J. J. Chromatogr. 1990, 499, 395.
29. Anigbogu, V. C.; Muñoz de la Peña, A.; Ndou, T. T.; Warner, I. M. Anal. Chem. 1992, 64, 484.
30. Edwards, H. E.; Thomas, J. K. Carbohydr. Res. 1978, 65, 173.
31. Kano, K.; Takenoshita, I.; Ogawa, T. Chem. Lett., Chem. Soc. Jpn. 1982, 231.
32. Hamai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2721.
33. Turro, N. J.; Okubo, T.; Weed, G. C. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 325.
34. Yorozu, T.; Hoshino, M.; Imamura, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4426.
35. Nakajima, A. Spectrochim. Acta 1983, 39A, 913.
36. Nakajima, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1143.
37. Hashimoto, S.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4655.
38. Patonay, G.; Shapira, A.; Diamond, P.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1963.
39. Nelson, G.; Patonay, G.; Warner, I. M. Appl. Spectrosc. 1987, 41, 1235.
40. Kusumoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 535.
41. Street, K. W., Jr.; Acreer, W. E., Jr. Appl. Spectrosc. 1988, 43, 1315.
42. Catena, G. C.; Bright, F. V. Anal. Chem. 1989, 61, 905.
43. Agbaria, R. A.; Uzan, B.; Gill, D. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3855.
44. Hamai, S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6527.
45. Takahashi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 929.
46. Muñoz de la Peña, A.; Ndou, T. T.; Zung, J. B.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3330.
47. Muñoz de la Peña, A.; Ndou, T. T.; Zung, J. B.; Greene, K. L.; Live, D. H.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1572.
48. Flamigni, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9566.
49. Monti, S.; Köhler, G.; Grabner, G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13011.
50. Will, A. Y., Muñoz de la Peña, A.; Ndou, T. T.; Warner, I. M. Appl. Spectrosc. 1993, 47, 277.
51. Encinas, M. V.; Lissi, E. A.; Rufs, A. M.; Aström, N. Photochem Photobiol. 1993, 57, 603.
52. Schuette, J. M.; Warner, I. M. Talanta 1994, 41, 647.
53. Fraiji, E. K., Jr.; Cregan, T. R.; Werner, T. C. Appl. Spectrosc. 1994, 48, 79.
54. Nakamura, A.; Sato, K.; Hamasaki, K.; Ueno, A.; Toda, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10952.
55. Hamilton, J. A.; Steinrauf, L. K.; Van Etten, R. L. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1560.
56. Flohr, K.; Patton, R. M.; Kaiser, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1209.
57. Kotake, Y.; Janzen, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5138.
58. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 197.
59. Tabushi, I.; Kiyosuke, Y.; Sugimoto, T.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 916.
60. Menger, F. M.; Sherrod, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8606.
61. Venananzi, C. A.; Canzius, P. M.; Zhang, Z.; Bunce, J. D. J. Comput. Chem. 1989, 10, 1038.
62. Jaime, C.; Redondo, J.; Sánchez, F.; Sanchez-Ferrando, F.; Virgili, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4772.
63. Ohashi, M.; Kasatani, K.; Shinohara, H.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5824.
64. Jaime, C.; Redondo, J.; Sánchez, F.; Sanchez-Ferrando, F.; Virgili, A. J. Mol. Struct. 1991, 248, 317.
65. Lipkowitz, K. B.; Roghothama, S.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1554.
66. Fotiadu, F.; Fathallah, M.; Jaime, C. J. Inclusion Phenom. 1993, 16, 55.
67. Fathallah, M.; Fotiadu, F.; Jaime, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 1288.
68. Berg, U.; Gustavsson, M.; Aström, N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2114.
69. Ivanov, P. M.; Jaime, C. Anal. Quim. Int. Ed. 1996, 92, 13.
70. Madrid, J.; Pozuelo, J.; Mendicuti, F.; Mattice, W. L. J. Coll. Interface Sci. 1997, 193, 112.
71. Pozuelo, J.; Mendicuti, F.; Mattice, W. L. Macromolecules 1997, 30, 3685.
72. Madrid, J. M.; Mendicuti, F. Appl. Spectrosc. 1997, 51, 1621.
73. Clark, M.; Cramer, R. C., III.; Van Opdenbosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
74. Sybyl 6.3, Tripos Associates, St. Louis, MO.
75. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscope; Plenum: New York, 1986; p 126.
76. MicroCal Origin, 3.5, MicroCal Software, Inc., Northampton, MS.
77. MOPAC, AMI, Included in the Sybyl 6.3 package.
78. Pozuelo, J.; Madrid, J. M.; Mendicuti, F.; Mattice, W. L. Comput. Theor. Polym. Sci. 1996, 6, 125.
79. Brunel, Y.; Faucher, H.; Gagnaire, D.; Rasat, A. Tetrahedron 1975, 31, 1075.
80. Press: W. H.; Flannery, B. P.; Teukolski, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes: The Art of Scientific Computing; Cambridge University Press: 1988; p 312.
81. Blanco, M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 237.