Topological exploration of cyclic endomorphin-1 analogues, structurally defined models for investigating the bioactive conformation of MOR agonists

Protein and Peptide Letters

Volumn 14, Issue 1, 2007, Pages 51-56

  Gentilucci, Luca ^a   Tolomelli, Alessandra ^a   Squassabia, Federico ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Agonism; Bioactive conformation; Cyclic endomorphins; Lipophilic peptides; MORs

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; ENDOMORPHIN 1; MU OPIATE RECEPTOR; OLIGOPEPTIDE; OPIATE PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG POTENTIATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; OPIOID PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; RECEPTORS, OPIOID, MU; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33845973404     PISSN: 09298665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986607779117218     Document Type: Article

References (56)

1. Hruby, V, J. Agnes, R, S, (1999) Biopolymers, 51, 391.
2. Gentilucci, L., Tolomelli, A. (2004) Curr. Top. Med. Chem., 4, 105.
3. Malicka, J. Czaplewski, C. Groth, M. Wiczk, W. Oldziej, S. Lankiewicz, L. Ciarkowski, J. Liwo, A. (2004) Curr. Top. Med. Chem., 4, 123.
4. Spadaccini, R. Temussi, P. A. (2001) Cell. Mol. Life Sci., 58, 1572.
5. Davis, A, M. Teague, S. J. (1999) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 38, 736.
6. Zadina, J. E. Hackler, L. Ge, L. J. Kastin, A. J. (1997) Nature, 386, 499.
7. Horvath, G. (2000) Pharmacol. Ther., 88, 437.
8. Podlogar, B. L. Paterlini, M. G. Ferguson, D. M. Leo, G. C. Demeter, D. A. Brown, F. K. Reitz, A. B. (1998) FEBS Lett., 439, 13.
9. Fiori, S. Renner, C. Cramer, J. Pegoraro, S. Moroder, L. (1999) J. Mol. Biol., 291, 163.
10. Hruby, V. J. Balse, P. M. (2000) Curr. Med. Chem., 7, 945.
11. Janecka, A. Kruszynski, R. (2005) Curr. Med. Chem., 12, 471.
12. Keller, M. Boissard, C. Patiny, L. Chung, N. N. Lemieux, C. Mutter, M. Schiller, P. W. (2001) J. Med. Chem., 44, 3896.
13. Okada, Y. Fujita, Y. Motoyama, T. Tsuda, Y. Yokoi, T. Li, T. Sasaki, Y. Ambo, A. Jinsmaa, Y. Bryant, S. D. Lazarus, L. H. (2003) Bioorg. Med. Chem., 11, 1983.
14. Eguchi, M. Shen, R Y. W. Shea, J. P. Lee, M. S. Kahn, M. (2002) J. Med. Chem., 45, 1395.
15. Doi. M. Asano, A. Komura, E. Ueda, Y. (2002) Biochem. Biophys. Res. Commun., 297, 138.
16. Wei, J. Shao, X. Gong, M. Zhu, B. Cui, Y. Gao, Y. Wang, R. (2005) Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 2986.
17. Cardillo, G. Gentilucci, L. Tolomelli, A. Spinosa, R. Calienni, M. Qasem, A. R. Spampinato, S. (2004) J. Med. Chem., 47, 5198.
18. Lipkowski, A. W. Misicka, A. Carr, D. B. Ronsisvalle, G. Kosson, D. Bonney, I. M. (2004) Pure Appl. Chem., 76, 941.
19. Gentilucci, L. (2004) Curr. Topics Med. Chem., 4, 19.
20. Yamada, R. Kera, Y. (1998) EXS, 85 (D-Amino Acids in Sequences of Secreted Peptides of Multicellular Organisms), 143.
21. Ronai, A. Z. Botyanszki, J. Hepp, J. Medzihradszky, K. (1992), Life Sci., 50, 1371.
22. Schiller, P. W. Weltrowska, G. Nguyen, T. M. Lemieux, C. Chung, N. N. Lu, Y. (2003) Life Sci., 73, 691.
23. Hansch, C. Hoekman, D. Gao, H. (1996) Chem. Rev., 96, 1045.
24. Paterlini, M. G. Avitabile, F. Ostrowski, B. G. Ferguson, D. M. Portoghese, P. S. (2000) Biophys. J., 78, 590.
25. Okada, Y. Fukumizu, A. Takahashi, M. Shimizu, Y. Tsuda, Y. Yokoi, T. Bryant, S. D. Lazarus, L. H. (2000) Biochem. Biophys. Res. Commun., 276, 7.
26. Fichna, J. do-Rego, J. C. Kosson, P. Costentin, J. Janecka, A. (2005) Biochem Pharmacol., 69, 179.
27. Weisshoff, H. Prasang, C. Henklein, P. Frommel, C. Zschunke, A. Mugge, C. (1999) Eur. J. Biochem., 259, 776, and references therein.
28. Stradley, S. J. Rizo, J. Bruch, M. D. Stroup, A. N. Gierasch, L. M (1990) Biopolymers, 29, 263, and references therein.
29. Kessler, H. Gratias, R. Hessler, G. Gurrath, M. Muller, G. (1996) Pure Appl. Chem., 68, 1201.
30. Dechantsreiter, M. A. Planker, E. Matha, B. Lohof, E. Holzemann, G. Jonczyk, A. Goodman, S. L. Kessler, H. (1999) J. Med. Chem., 42, 3033.
31. Wermuth, J. Goodman, S. L. Jonczyk, A. Kessler, H. (1997) J. Am. Chem. Soc., 119, 1328, and references therein.
32. Tamamura, H. Mizumoto, M. Hiramatsu, K. Kusano, S. Terakubo, S. Yamamoto, N. Trent, J.-O. Wang, Z. Peiper, S. C. Nakashima, H. Otaka, H. Fujii, N. (2004) Org. Biomol. Chem., 2, 1255.
33. Kessler, H. (1982) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21, 512, and references therein.
34. Cornell, W. D. Cieplak, P. Bayly, C. I. Gould, I. R. Merz, K. M. Ferguson, D. M. Spellmeyer, D. C. Fox, T. Caldwell, J. W. Kollman, P. A. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 5179.
35. Toniolo, C. (1980) CRC Crit. Rev. Biochem., 9, 1.
36. Konat, R. K. Mierke, D. F. Kessler, H. Kutscher, B. Bernd, M. Voegeli, R. (1993) Helv. Chim. Acta, 76, 1649.
37. Cung, M. T. Marraud, M. (1982) Biopolymers, 21, 953.
38. Wang, A. C. Bax, A. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 1810.
39. HyperChem 7.01 Professional, 2002, Hypercube Inc. 1115 NW 4th Street, Gainesville, FL 32601 USA.
40. Cornell, W. D. Cieplak, P. Bayly, C. I. Gould, I. R. Merz, K. M. Ferguson, D. M. Spellmeyer, D. C. Fox, T. Caldwell, J. W. Kollman, P. A. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 5179.
41. Paulitz, C. Steglich, W. (1997) J. Org. Chem., 62, 8474.
42. Gierasch, L. M. Karle, I. L. Rockwell, A. L. Yenal, K. (1985) J. Am. Chem. Soc., 107, 3321.
43. Weißhoff, H. Wieprecht, T. Henklein, P. Frommel, C. Antz, C. Mugge, C. (1996) FEBS Lett., 387, 201.
44. Haubner, R. Gratias, R. Diefenbach, B. Goodman, S. L. Joczyk, A. Kessler, H. (1996) J. Am. Chem. Soc., 118, 7461.
45. Nikiforovich, G. V. Kover, K. E. Zhang, W.-J. Marshall, G. R. (2000) J. Am. Chem. Soc., 122, 3262.
46. Mierke, D. F. Kurz, M. Kessler, H. (1994) J. Am. Chem. Soc., 116, 1042.
47. Heller, M. Sukopp, M. Tsomaia, N. John, M. Mierke, D.F. Reif, B. Kessler, H. (2006) J. Am. Chem. Soc., 128, 13806.
48. Janecka, A. Fichna, J. Mirowski, M. Janecki, T. (2002) Mini Rev. Med. Chem., 2, 565..
49. Grieco, P. Giusti, L. Carotenuto, A. Campiglia, P. Calderone, V. Lama, T. Gomez-Monterrey, I. Tartaro, G. Mazzoni, M. R. Novellino, E. (2005) J. Med. Chem., 48, 3153.
50. Mosberg, H. I. Fowler, C. B. (2002) J. Pept. Res., 60, 329.
51. Tomboly, C. Kover, K. E. Peter, A. Tourwe, D. Biyashev, D. Benyhe, S. Borsodi, A. Al-Khrasani, M. Ronai, A. Z. Toth, G. (2004) J. Med. Chem., 47, 735.
52. Loew, G. Keys, C. Luke, B. Polgar, W. Toll, L. (1986) Mol. Pharm., 29, 546.
53. Fowler, C. B. Pogozheva, I. D. Lomize, A. L. LeVine, H.-III. Mosberg, H. I. (2004) Biochemistry, 43, 15796.
54. Subramanian, G. Paterlini, M. G. Portoghese, P. S. Ferguson, D. M. (2000) J. Med. Chem., 43, 381.
55. Sagara, T. Egashira, H. Okamura, M. Fujii, I. Shimohigashi, Y. Kanematsu, K, (1996) Bioorg. Med. Chem., 4, 2151.
56. Schwyzer, R. (1980), Proc. R. Soc. Lond.. B, 210, 5.