Theoretical investigations on the geometric and electronic structures of phenylene-acetylene macrocycles

ChemPhysChem

Volumn 7, Issue 12, 2006, Pages 2593-2600

  Li, Yanwei ^a   Zhao, Jianwei ^a,b   Yin, Xing ^b   Yin, Geping ^a  

^a HARBIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ab initio calculations; Electronic structure; Macrocycles; Molecular electronics; Semiempirical calculations

Indexed keywords

ACETYLENE; AROMATIC COMPOUNDS; CONFORMATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGHTING; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR ORBITALS; ORBITAL CALCULATIONS; STRAIN ENERGY;

AB INITIO CALCULATIONS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; ELECTRONIC MATERIALS; MACROCYCLES; PLANAR CONFORMATIONS; SEMI-EMPIRICAL CALCULATION; SEMI-EMPIRICAL MOLECULAR ORBITAL METHOD; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

CALCULATIONS;

EID: 33845802640     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200600416     Document Type: Article

References (58)

1. a) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804;
2. b) J. M. Tour, A. M. Rawlett, M. Kozaki, Y. X. Yao, R. C. Jagessar, S. M. Dirk, D. W. Price, M. A. Reed, C. W. Zhou, J. Chen, W. Y. Wang, I Campbell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134.
3. a) Y. Karzazi, J. Cornil, J. L. Bredas, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 787-794;
4. b) J. Taylor, M. Brandbyge, K. Stokbro, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 138301;
5. c) X. Yin, Y. W. Li, Y. Zhang, P. Li, J. W. Zhao, Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 111-116.
6. J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 286, 1550-1552.
7. M. A. Reed, J. Chen, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735-3737.
8. J. M. Tour, M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486-8493.
9. a) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413;
10. b) M. M. Haley, J. J. Pak, S. C. Brand, Top. Curr. Chem. 1999, 201, 81-130;
11. c) S. Höger, Angew. Chem. 2005, 117, 3872-3875;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3806-3808;
13. d) W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524-4548;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439.
15. D. Venkataraman, S. Lee, J. S. Zhang, J. S. Moore, Nature 1994, 377, 591-593.
16. Y. Hosokawa, T. Kawase, M. Oda, Chem. Commun. 2001, 1948-1949.
17. a) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534;
18. b) M. O. Sinnokrot, E. F. Valeev, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 887-10 893.
19. C. Liu, D. Walter, D. Neuhauser, R. Baer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 936-13 937.
20. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
21. a) R. M. Metzger, Synth. Met. 2001, 124, 107-112;
22. b) C. M. Fischer, M. Burghard, S. Roth, Synth. Met. 1995, 71, 1975-1976.
23. Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nieelsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H. R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
24. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
25. Z. Q. Yang, N. D. Lang, M. Di Ventra, App. Phys. Lett. 2003, 82, 1938-1940.
26. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1140-1469 ;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
28. a) J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227-4239;
29. b) D. Zhao, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2002, 67, 3548-3554;
30. c) T. Kawase, K. Tanaka, N. Shiono, Y. Seirai, M. Oda, Angew. Chem. 2004, 116, 1754-1756;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1722-1724.
32. a) O. Y. Mindyuk, M. R. Stetzer, P. A. Heiney, J. C. Nelson, J. S. Moore, Adv. Mater. 1998, 10, 1363-1366;
33. b) S. Höger, D. L. Morrison, V. Enkelmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6734-6736;
34. c) O. Henze, D. Lentz, A. D. Schlüter, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367.
35. a) C. Grave, D. Lentz, A. Schafer, P. Samori, J. P. Rabe, P. Franke, A. D. Schlüter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6907-6918;
36. b) S. Höger, K. Bonrad, A. Mourran, U. Beginn, M. Möller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651-5659;
37. c) M. Fischer, G. Lieser, A. Rapp, I. Schnell, W. Mamdouh, S. D. Feyter, F. C. Schrver, S. Höger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 214-222.
38. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
39. a) J. W. Zhao. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 481-485;
40. b) J. W. Zhao, G. P. Yin, N. Wang, Synth. Met. 2002, 145, 253-258.
41. a) Internal Rotation in Molecules (Ed.: W. J. Orville-Thomas), Wiley, London, 1974;
42. b) L. Radom, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4786.
43. F. H. Westheimer, Special Publication No 8. The Chemical Society, London, 1957.
44. J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Soc., Chem. 1998, 120, 3970-3974.
45. T. Kawase, N. Ueda, M. Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6681-6684.
46. B. Traber, T. Oeser, R. Gleiter, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1283-1292.
47. A. S. Shetty, J. S. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.
48. G. R. Desiraju, A. Gavezzotti, Acta. Cryst. 1989, B45, 473-482.
49. T. C. Bedard, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 662-10 671.
50. J. Park, A. N. Pasupathy, J. I. Goldsmith, C. Chang, Y. Yaish, J. R. Petta, M. Rinkoski, J. P. Sethna, H. D. Abruna, P. L. McEuen, D. C. Ralph, Nature 2002, 417, 722-725.
51. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 863-11 870.
52. A. Greenberg, J. F. Liebman, Strained Organic Molecules, Academic Press, New York, 1978.
53. T. Dudev, C. Lim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4450-4458.
54. I. Fleming, Frontier Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, London, 1977.
55. a) A. Nitzan, M. A. Ratner, Science 2003, 300, 1384-1389;
56. b) R. L. McCreery, Chem. Mater. 2004, 16, 4477-4496;
57. c) K. Stokbro, J. Taylor, M. Brendbyge, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3674-3675.
58. J. Ma, S. Li, Y. Jiang, Macromolecules 2002, 35, 1109-1115.