Ethylene biosynthesis by 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase: A DFT study

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 34, 2006, Pages 8835-8846

  Bassan, Arianna ^a   Borowski, Tomasz ^b   Schofield, Christopher J ^c   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b INSTITUTE OF CATALYSIS AND SURFACE CHEMISTRY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Density functional calculations; Ethylene; Nonheme iron enzymes; Reaction mechanisms

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CYANIDES; ETHYLENE; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROPANE; REACTION KINETICS;

BOND CLEAVAGE; COORDINATION SPHERES; CYCLOPROPANE RINGS; NONHEME IRON ENZYMES;

ENZYMES;

1 AMINOCYCLOPROPANE 1 CARBOXYLIC ACID OXIDASE; 1-AMINOCYCLOPROPANE-1-CARBOXYLIC ACID OXIDASE; BICARBONATE; CARBON DIOXIDE; CYANIDE; CYCLOPROPANE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; HYDROGEN; IRON; NITROGEN; OXIDOREDUCTASE; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; BINDING SITE; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; MATHEMATICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMINO ACID OXIDOREDUCTASES; BICARBONATES; BINDING SITES; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; CYANIDES; CYCLOPROPANES; ETHYLENES; HYDROGEN; IRON; MATHEMATICS; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; WATER;

EID: 33845209179     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501459     Document Type: Article

References (51)

1. H. Kende, J. A. D. Zeevaart, Plant Cell 1997, 9, 1197-1210.
2. H. Kende, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1993, 44, 283-307.
3. J. R. Ecker, Science 1995, 265, 667-675.
4. S. F. Yang, N. E. Hoffman, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1984, 35, 155-189.
5. Z. Zhang, J.-s. Ren, I. J. Clifton, C. J. Schofield, Chem. Biol. 2004, 11, 1383-1394.
6. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr., Chem. Rev, 2004, 104, 939-986.
7. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemseley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese. A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
8. K. Koehntop, J. P. Emerson, L. Que Jr., J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10. 87-93.
9. L. Que Jr., Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
10. E. L. Hegg, L. Que Jr., Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
11. A. Bassan. T. Borowski, P.E. M. Siegbahn, Dalton Trans. 2004, 20, 3153-3162.
12. G. Peiser, T.-T. Wang, N. E. Hoffman, S. F. Yang, H. W. Liu, C. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3059-3063.
13. J. G. Dong, J. C. Fernandez-Maculet, S. F. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9789-9793.
14. P. John, Physiol. Plant. 1997, 100, 583-592.
15. J. S. Thrower, R. I. Blaloek, J. P. Klinman, Biochemistry 2001, 40, 9717-9724.
16. A.M. Rockiln, K. Kato, H.-w. Liu, L. Que Jr., J. D. Lipscomb, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 171-182.
17. M. C. Pirrung, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 711-718.
18. A. M. Rocklin, D. L. Tierney, V. Kofman, N. M. W. Brunhuber, B. Hoffman, R. E. Christoffersen, N. O., Reich, J. D. Lipscomb, Proc. Nail. Acad. Sci. USA 1999, 96, 7905-7909.
19. D. L. Tierney, A.M. Rocklin, J. D. Lipscomb, L. Que Jr., B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7005-7013.
20. D. G. McRae, J. E. Baker, J. E. Thompson, Plant Cell Physiol. 1982, 23, 375-383.
21. J. N. Barlow, Z. Zhang, P. John, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Biochemistry 1997, 36, 3563-3569.
22. J. Zhou, A. M. Rocklin, J. D. Lipscomb, L. Que Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4602-4609.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
24. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
25. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
26. Jaguar 4.0. Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000.
27. Gaussian98, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, Montgomery J. A. Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millan, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen. M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
28. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
29. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, B. Honig, M. Ringnalda, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 875-11 882.
30. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11 775-11 788.
31. A. Bassan, PhD thesis, Stockholm University, Stockholm, Sweden, 2004.
32. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
33. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
34. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
35. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375-9386.
36. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221-249.
37. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, In Transition State Modeling for Catalysis (Eds.: D. G. Truhlar, K. Morokuma), American Chemical Society, Washington DC, 1999.
38. J. V. Lay, A. G. Prescott, P. G. Thomas, P. John, Eur. J. Biochem. 1996, 242, 228-234.
39. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 106-115.
40. T. Borowski, A. Bassan, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1031-1041.
41. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439-452.
42. D.T. Gibson, R. E. Parales, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 235-243.
43. B. Kauppi, K. Lee, E. Carredano, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy, Structure 1998, 6, 571-586.
44. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, T. Borowski, P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13 031-13 041.
45. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4055-4067.
46. E. J. Klinker, J. Kaizer, W. W. Brennessel, N. L. Woodrum, C. J. Cramer, L. Que Jr., Angew. Chem. 2005, 117, 3756-3760;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694.
48. E. J. Klinker, J. Kaizer, W. W. Brennessel, W. N. L., C. J. Cramer, L. Que Jr., Angew. Chem. 2005, 117, 3756-3760.
49. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger, C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
50. D. A. Proshlyakov, T. F. Henshaw, G. R. Monterosso, M. J. Ryle, R. P. Hausinger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023.
51. H. Furutachi, K. Hashimoto, S. Nagamoto, T. Endo, S. Fijinami, Y. Watanabe, T. Kitagawa, M. Sukuzi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4550-4551.