Accurate heats of formation of the "arduengo-type" carbene and various adducts including H 2 from ab initio molecular orbital theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 5, 2006, Pages 1968-1974

  Dixon, David A ^a   Arduengo III, Anthony J ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO ELECTRONIC STRUCTURE THEORY; HEATS OF FORMATION; PROTON AFFINITY;

ATOMIZATION; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; HYDROGENATION; PROTONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33644764310     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055527i     Document Type: Article

References (81)

1. This name for this general class of carbenes has appeared often in the literature. The namesake author on this article is flattered by its use but is reluctant to use the term in his own publication. For completeness in referencing and indexing it has been included herein.
2. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
3. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
4. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
5. Arduengo, A. J., III; Snyder, J. P.; Padwa, A.; Stengel, T.; Jockisch, A.; Kim, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11318.
6. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Schmutzler, R. Monatshe 2000, 131, 251.
7. Arduengo, A. J., III; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M.; Schmutzler, R. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348.
8. Arduengo, A. J., III; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Schmutzler, Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523.
9. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Mahler, W.; Marshall, W. J.; Schmutzler, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1813.
10. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M. Organometallics 1998, 17, 3375.
11. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1963.
12. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Prakasha, T. K.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742.
13. Arduengo, A. J., III; Carmalt, C. J.; Clyburne, J. A. C.; Cowley, A. H.; Pyati, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 981.
14. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4180.
15. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Dixon, D. A.; Harlow, R. L.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6812.
16. Arduengo, A. J., III; Bock, H.; Chen, H.; Dixon, D. A.; Green, J. C.; Herrmann, W. A.; Jones, N. L.; Wagner, M.; West, R: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6641.
17. Arduengo, A. J., III; Dixon, D. A.; Kumashiro, K. K.; Lee, C.; Power, W. P.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6361.
18. Boehme, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039.
19. Heinemann, C.; Muller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
20. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 283.
21. Su, M.D.; Chu, S.-Y. Inorg. Chem. 1999, 38, 4819.
22. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976.
23. Schoeller, W. W.; Eisner, D.; Grigoleit, S.; Rozhenko, A. B.; Alijah, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10115.
24. Cheng, M.-J.; Hu, C.-H. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 477.
25. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 8717.
26. Dixon, D. A.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5129.
27. Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449.
28. Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 154.
29. Dixon, D. A.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8209.
30. Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8384.
31. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6413.
32. Feller, D. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4373.
33. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 704, 3048.
34. Feller, D.; Sordo, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 485.
35. Dixon, D. A.; Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2576.
36. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3484.
37. Dixon, D. A.; Feller, D.; Sandrone, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4744.
38. Ruscic, B.; Feiler, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Wagner, A. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1.
39. Ruscic, B.; Wagner, A. F.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Song, Y.; Qian, X.; Ng, C.; Liu, J.; Chen, W.; Schwenke, D. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727.
40. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
41. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 757, 479.
42. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718.
43. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
44. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
45. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 103, 1063.
46. Martin, J. M. L.; Lee, T. J.; Scuseria, G. E.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6549.
47. De Oliveira, G.; Martin, J. M. L.; Silwal, I. K. C.; Liebman, J. F. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1297.
48. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
49. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R. M.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Stell, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO-2002, a package of initio programs 'written by, Universität Stuttgart, Stuttgart, Germany, University of Birmingham, Birmingham, United Kingdom, 2002.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.;Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
51. Apra, E.; Bylaska, E. J.; Jong, W. d.; Hackler, M. T.; Hirata, S.; Pollack, L.; Smith, D.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Harrison, R. J.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Kumar, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Valiev, M.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; Lenthe, J. v.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem. PNNL, 2003.
52. Kendall, R. A.; Aprá, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.
53. (a) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
54. (b) Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372, 5648.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
57. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
58. Rittby, M.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3033.
59. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1994, 99, 5219.
60. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410.
61. Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
62. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
63. Davidson, E. R.; Ishikawa, Y.; Malli, G. L. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 226.
64. Moore, C. E. Atomic energy levels as derived from the analysis of optical spectra, Volume 1, H to V; U.S. National Bureau of StandardsCircular 467; U.S. Department of Commerce, National Technical Information Service, COM-72-50282; U.S. GPO: Washington, DC, 1949.
65. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Tables (4th ed.). J. Phys. Chem. Ref. Data Mono. 9, Suppl. 1, 1998.
66. Pearson, R.; Lovas, F. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4149.
67. Duxbrury, G.; Le Lerre, M. L. J. Mol. Spectrosc. 1982, 92, 326.
68. Halonen, L.; Duxbury, G. J. Chem. Phys. 1985, 83, 2078, 2091.
69. Halonen, L.; Duxbury, G. Chem. Phys. Lett. 1985, 118, 246.
70. Duxbury, G.; Kato, H.; Le Lerre, M. L. Faraday Discuss. 1981, 71, 97.
71. Wasserman, E.; Kuck, V. J.; Hutton, R. S.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7491.
72. Herzberg, G. J. Chem. Phys. 1971, 54, 2276.
73. Holmes, J. L.; Lossing, F. P.; Mayer, P. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 211.
74. Sauers, R. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 149.
75. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Oliva, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11200.
76. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
77. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
78. Magill, A. A.; Yates, B. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1205.
79. Sander, S. P.; Friedl, R. R.; Ravishankara, A. R.; Golden, D. M.; Kolb, C. E.; Kurylo, M. J.; Huie, R. E.; Orkin, V. L.; Molina, M. J.; Moortgat, G. K.; Finlayson-Pitts, B. J. Chemical Kinetics and Photochemical Data for Use in Atmospheric Studies: Evaluation Number 14. JPL Publication 02-25; National Aeronautics and Space Administration, Jet Propulsion Laboratory, California Institute of Technology: Pasadena, CA, 2003; http://jpldataeval.jpl.nasa.gov/ pdf/JPL_02-25_rev02.pdf.
80. Dixon, D. A.; Feller, D.; Sandrone, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4744.
81. Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 54.