DFT study on hydroxy acid-lactone interconversion of statins: The case of fluvastatin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 23, 2006, Pages 4299-4306

  Grabarkiewicz, Tomasz ^a   Grobelny, Pawel ^b   Hoffmann, Marcin ^a,c   Mielcarek, Jadwiga ^b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b POZNAN UNIVERSITY OF MEDICAL SCIENCES   (Poland)

^c BIOINFOBANK INSTITUTE   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; DRUG PRODUCTS; ENZYME INHIBITION; HYDROLYSIS; PH EFFECTS; PHASE TRANSITIONS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ACTIVATION BARRIER; CONFORMERS; FLUVASTATIN; LACTONE;

ENZYME KINETICS;

FLUINDOSTATIN; HYDROXYACID; HYDROXYMETHYLGLUTARYL COENZYME A REDUCTASE INHIBITOR; INDOLE DERIVATIVE; LACTONE; MONOUNSATURATED FATTY ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; PH; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; FATTY ACIDS, MONOUNSATURATED; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROXY ACIDS; HYDROXYMETHYLGLUTARYL-COA REDUCTASE INHIBITORS; INDOLES; LACTONES; MOLECULAR CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

EID: 33751005279     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612999b     Document Type: Article

References (54)

1. M. Schachter Fundam. Clin. Pharmacol. 2005 19 117
2. M. J. Garcia R. F. Reinoso A. Sanchez Navarro J. R. Prous Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 2003 25 457
3. J. C. LaRosa J. He S. Vupputuri JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1999 282 2340
4. K. Almuti R. Rimawi D. Spevack R. J. Ostfeld Int. J. Cardiol. 2006 109 7
5. M. Yoshida J. Atheroscler. Thromb. 2003 10 140
6. M. F. Demierre P. D. Higgins S. B. Gruber E. Hawk S. M. Lippman Nat. Rev. Cancer 2005 5 930
7. T. Miida S. Hirayama Y. Nakamura J. Atheroscler. Thromb. 2004 11 253
8. M. Jemal Z. Ouyang M. L. Powell J. Pharm. Biomed. Anal. 2000 23 323
9. J. J. Zhao I. H. Xie A. Y. Yang B. A. Roadcap J. D. Rogers J. Mass Spectrom. 2000 35 1133
10. M. J. Kaufman Int. J. Pharm. 1990 66 97
11. A. S. Kearney L. F. Crawford S. C. Mehta G. W. Radebaugh Pharm. Res. 1993 10 1461
12. T. Sakaeda H. Fujino C. Komoto M. Kakumoto J. S. Jin K. Iwaki K. Nishiguchi T. Nakamura N. Okamura K. Okumura Pharm. Res. 2006 23 506
13. H. Fujino T. Saito Y. Tsunenari J. Kojima T. Sakaeda Xenobiotica 2004 34 961
14. S. Appel J. Dingemanse Drugs Today 1996 32 39
15. H. T. Smith L. A. Jokubaitis A. J. Troendle D. S. Hwang W. T. Robinson Am. J. Hypertens. 1993 6 375S
16. US Pat., 5356896, 1994
17. G. Di Pietro E. B. Coelho T. M. Geleilete M. P. Marques V. L. Lanchote J. Chromatogr., B: Biomed. Appl. 2006 832 256
18. A. Asberg H. Holdaas Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 2004 2 641
19. A. Corsini T. A. Jacobson C. M. Ballantyne Drugs 2004 64 1305
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
21. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
22. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
23. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2256
24. F. Jensen J. Chem. Phys. 2002 117 9234
25. B. J. Lynch Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2003 107 1384
26. T. Grabarkiewicz M. Hoffmann J. Mol. Model. 2006 12 205
27. M. Hoffmann A. Plutecka U. Rychlewska Z. Kucybala J. Paczkowski I. Pyszka J. Phys. Chem. A 2005 109 4568
28. M. Hoffmann U. Rychlewska B. Warajtis CrystEngComm 2005 7 260
29. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
30. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993 2 799
31. E. S. Istvan J. Deisenhofer Science 2001 292 1160
32. M. Hoffmann I. V. Khavrutskii D. G. Musaev K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 2004 99 972
33. K. E. Ranaghan L. Ridder B. Szefczyk W. A. Sokalski J. C. Hermann A. J. Mulholland Org. Biomol. Chem. 2004 2 968
34. S. Sagerdem O. Karahan I. Yildiz K. Yelekci Org. Biomol. Chem. 2006 4 646
35. J. C. Hermann L. Ridder H. D. Holtje A. J. Mulholland Org. Biomol. Chem. 2006 4 206
36. M. Kirsch M. Lehnig Org. Biomol. Chem. 2005 3 2085
37. M. P. Gleeson I. H. Hillier N. A. Burton Org. Biomol. Chem. 2004 2 2275
38. M. von Grotthuss L. S. Wyrwicz J. Pas L. Rychlewski P. Bradley B. Kuhlman G. Dantas D. Baker Science 2004 304 1597
39. M. von Grotthuss D. Plewczynski K. Ginalski L. Rychlewski E. I. Shakhnovich BMC Bioinf. 2006 7 53
40. M. von Grotthuss L. S. Wyrwicz L. Rychlewski, L. Cell 2003 113 701
41. J. Pas M. von Grotthuss L. S. Wyrwicz L. Rychlewski J. Barciszewski FEBS Lett. 2004 576 287
42. D. Plewczynski L. Jaroszewski A. Godzik A. Kloczkowski L. Rychlewski J. Mol. Model. 2005 11 431
43. A. Paziewska L. S. Wyrwicz J. Ostrowski Cell Mol. Biol. Lett. 2005 10 227
44. C. J. Jackson J. W. Liu M. L. Coote D. L. Ollis Org. Biomol. Chem. 2005 3 4343
45. P. M. Marsden D. Puvanendrampillai J. B. O. Mitchell R. C. Glen Org. Biomol. Chem. 2004 2 3267
46. R. Gunther C. Elsner S. Schmidt H. J. Hofmann F. Bordusa Org. Biomol. Chem. 2004 2 1442
47. M. D. Toscano K. A. Stewart J. R. Coggins A. J. Lapthorn C. Abell Org. Biomol. Chem. 2005 3 3102
48. J. López-Prados F. Cuevas N. C. Reichardt J. L. de Paz E. Q. Morales M. Martín-Lomas Org. Biomol. Chem. 2005 3 764
49. J. Ohlsson A. Larsson S. Haataja J. Alajaaski P. Stenlund J. S. Pinkner S. J. Hultgren J. Finne J. Kihlberg U. J. Nilsson Org. Biomol. Chem. 2005 3 886
50. D. Bakowies P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5712
51. N. Diaz T. L. Sordo D. Suarez R. Mendez J. M. Villacorta L. Simon M. Rico M. A. Jimenez J. Med. Chem. 2006 49 3235
52. M. Hoffmann J. Rychlewski J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2308
53. M. Hoffmann Pol. J. Chem. 2005 72 1179
54. W. Y. Li R. T. Koda Am. J. Health Syst. Pharm. 2002 59 539