Common radical cation intermediates in cage hydrocarbon activations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 1999, Pages 855-860

  Fokin, Andrey A ^a,b   Gunchenko, Pavel A ^a   Peleshanko, Sergey A ^a   Von Ragué Schleyer, Paul ^b   Schreiner, Peter R ^c  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Hydrocarbon activation; Oxidations; Oxidizing electrophiles; Radical ions; Single electron transfer (SET)

Indexed keywords

ADAMANTANE DERIVATIVE; ALKANE DERIVATIVE; BENZONITRILE; CATION; HYDROCARBON;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; ELECTROCHEMISTRY; IONIZATION; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0032820546     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199904)1999:4<855::AID-EJOC855>3.0.CO;2-7     Document Type: Article

References (86)

1. G. A. Olah, A. Molnár, Hydrocarbon Chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1995.
2. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Sommer, Superacids, Wiley Interscience, New York, 1985.
3. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, R. E. Williams, L. D. Field, K. Wade, Hypercarbon Chemistry, Wiley Interscience, New York, 1987.
4. G. A. Olah, O. Farooq, G. K. S. Prakash, Activation and Functionalization of Alkanes, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1989.
5. L. Radom, D. Poppinger, R. C. Haddon, Carbonium Ions (Eds.: G. A. Olah, P. v. R. Schleyer), Wiley Interscience, New York, 1976, vol. V.
6. P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9659-9666.
7. P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 453-461.
8. R. D. Bach, J. L. Andrés, M.-D. Su, J. J. W. McDouall, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5758-5775.
9. R. D. Bach, M.-D. Su, E. Aldabbagh, J. L. Andrés, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10237-10246.
10. R. D. Bach, M.-D. Su, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10103-10109.
11. G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1336-1342.
12. C. H. DePuy, R. Gareyev, J. Hankin, G. E. Davico, M. Krempp, R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5086-5093.
13. N. L. Bauld, Advances in Electron Transfer Chemistry, JAS Press, Greenwich, 1992, vol. 2.
14. N. L. Bauld, D. J. Bellville, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371-379.
15. E. T. Kaiser, L. Kevan, Radical Ions, Wiley Interscience, New York, 1968.
16. E. C. Ashby, X. J. Sun, J. L. Duff, J. Org. Chem. 1994, 59, 1270-1275.
17. E. C. Ashby, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 414-421.
18. A. Lund, M. Shiotani, Radical Ionic Systems: Properties in Condensed Phases, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991, vol. 6.
19. M. Chanon, M. Rajzmann, F. Chanon, Tetrahedron 1990, 46, 6193-6197.
20. O. Hammerich, V. D. Parker, Adv. Phys. Org. Chem. 1984, 20, 55-67.
21. T. Shida, E. Haselbach, T. Bally, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 180-188.
22. A. Arnold, U. Burger, F. Gerson, E. Kloster-Jensen, S. P. Schmidlin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4271-4281.
23. H. D. Roth, Top. Curr. Chem. 1992, 163, 131.
24. H. D. Roth, H. X. Weng, T. Herbertz, Tetrahedron 1997, 53, 10051-10070.
25. D. H. Zhou, M. Sheik, H. D. Roth, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2385-2388.
26. T. Herbertz, F. Blume, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4591-4599.
27. H. D. Roth, H. X. Weng, D. H. Zhou, T. Herbertz, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 809-814.
28. T. Herbertz, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10954-10962.
29. H. X. Weng, C. Scarlata, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10947-10953.
30. H. X. Weng, H. D. Roth, J. Org. Chem. 1995, 60, 3136-4145.
31. S. McIlroy, H. X. Weng, H. D. Roth, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7829-7832.
32. H. X. Weng, V. Sethuraman, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7021-7025.
33. S. McIlroy, H. X. Weng, H. D. Roth, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 607-611.
34. H. X. Weng, Q. Sheik, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1997, 117, 10655-10661.
35. K. Ishiguro, I. V. Khudyakov, P. F. McGarry, N. J. Turro, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6933-6934.
36. H. D. Roth, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 343-350.
37. A. A. Fokin, P. A. Gunchenko, A. I. Yaroshinsky, P. A. Krasutsky, A. G. Yurchenko, Tetrahedron Lett. 1995, 4479-4483.
38. A. A. Fokin, P. A. Gunchenko, N. I. Kulik, S. V. Iksanova, P. A. Krasutsky, I. V. Gogoman, A. G. Yurchenko, Tetrahedron 1996, 5857-5866.
39. G. A. Olah, P. Ramaiah, J. Org. Chem. 1993, 58, 4639-4643.
40. B. K. Bandlish, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1977, 42, 561-563.
41. L. Eberson, F. Radner, Acc. Chem. Res. 1988, 20, 53-60.
42. W. K. Musker, T. L. Wolford, P. B. Roush, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6461-6469.
43. Y. L. Chow, K. Iwai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1980, 931-934.
44. B. Boduszek, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1988, 53, 5142-5147.
45. S. F. Nelson, Y. Kim, J. Org. Chem. 1991, 56, 1045-1049.
46. E. K. Kim, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1989, 42, 1692-1696.
47. E. K. Kim, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4962-4967.
48. M. Lehnig, K. Schürmann, Eur. J. Org. Chem. 1998, 913-917.
49. K. Mizuno, N. Ichinose, T. Tamai, Y. Otsuji, J. Org. Chem. 1992, 57, 4669-4673.
50. G. A. Olah, P. Ramaiah, C. B. Rao, G. Sandford, R. Golam, N. J. Trivedi, J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7246-7249.
51. A. A. Fokin, P. A. Gunchenko, A. I. Yaroshinsky, A. G. Yurchenko, P. A. Krasutsky, Zhurn. Org. Khim. Russ. 1995, 31, 796-800.
52. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, P. A. Gunchenko, J. Org. Chem. 1998, 62, 6494-6502.
53. M. Mella, M. Freccero, T. Soldi, E. Fasani, A. Albini, J. Org. Chem. 1996, 61, 1413-1422.
54. A. Albini, M. Mella, M. Freccero, Tetrahedron 1994, 50, 575-607.
55. M. Fagnoni, M. Vanossi, M. Mella, A. Albini, Tetrahedron 1996, 52, 1785-1796.
56. M. Mella, M. Fagnoni, M. Freccero, E. Fasani, A. Albini, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 81-89.
57. M. Mella, M. Freccero, T. Soldi, E. Fasani, A. Albini, J. Org. Chem. 1996, 61, 1413-1422.
58. M. Mella, M. Freccero, A. Albini, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 41-42.
59. M. Mella, M. Freccero, A. Albini, Tetrahedron 1996, 52, 5533-5548.
60. M. Mella, M. Freccero, A. Albini, Tetrahedron 1996, 52, 5549-5562.
61. F. N. Stepanow, W. D. Suchoverhow, Angew. Chem. 1967, 79, 860-862; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 864.
62. F. N. Stepanow, W. D. Suchoverhow, Angew. Chem. 1967, 79, 860-862; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 864.
63. J. D. Morrison, K. Stanney, J. M. Tedder, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 967-969.
64. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallam, J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1.
65. K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227-1233.
66. Y. Tobe, Propellanes (Eds.: E. Osawa, O. Yonemitsu), VCH, New York, 1992.
67. J. E. Jackson, L. C. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 591-599.
68. R. Crockett, G. Gescheidt, G. Dyker, J. Korning, Liebigs Ann. 1996, 1533-1539.
69. J. Jamrozik, W. Zeslawski, Pol. J. Chem. 1996, 70, 1365-1372.
70. G. D. Mateescu, S. D. Worley, Tetrahedron Lett. 1972, 52, 5285-5289.
71. T. Clark, T. M. Knox, H. Mackle, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3835-3836.
72. N. Bodor, M. J. S. Dewar, S. D. Worley, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 19-24.
73. G. J. Edwards, S. R. Jones, J. M. Mellor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 816-818.
74. V. R. Koch, L. L. Miller, Tetrahedron Lett. 1973, 693-694.
75. L. L. Miller, V. R. Koch, T. Koenig, M. Tuttle, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95.
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
77. L. A. Eriksson, S. Lunell, R. J. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6896-6900.
78. V. I. Feldman, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 181-192.
79. B. Reindl, T. Clark, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1997, 18, 28-44.
80. H. Jiao, R. Nagelkerke, H. A. Kurtz, R. V. Williams, W. T. Borden, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5921-5929.
81. W. T. Borden, E. R. Davidson, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 67-75.
82. T. Bally, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7923-7925.
83. J. Baker, A. Scheiner, J. Andzelm, Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380-388.
84. C. J. Cramer, F. J. Dulles, D. J. Giesen, J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 165-170.
85. P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184-4190.
86. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley Interscience, New York, 1986.