The protoadamantane radical cation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2002, Pages 3844-3849

  Fokin, Andrey A ^a   Tkachenko, Boryslav A ^a   Shubina, Tatyana E ^a   Gunchenko, Pavel A ^a   Gusev, Dmitriy V ^a   Vohs, Jason K ^b   Robinson, Gregory H ^b   Yurchenko, Alexander G ^a   Schreiner, Peter R ^b,c  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^c JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

C H activation; Density functional calculations; Electron transfer; Electrophilic additions; Radical ions

Indexed keywords

AMANTADINE; CATION; HYDROCARBON; RADICAL;

ARTICLE; BROMINATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0036858979     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3844::AID-EJOC3844>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (51)

1. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551.
2. A. Corma, Chem. Rev. 1995, 95, 559.
3. H. D. Roth, H. X. Weng, D. H. Zhou, T. Herbertz, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 809.
4. S. McIlroy, H. X. Weng, H. D. Roth, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 607.
5. H. Weng, H. D. Roth, J. Org. Chem, 1995, 60, 4136.
6. K. Ishiguro, I. V. Khudyakov, P. F. McGarry, N. J. Turro, H. D. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6933.
7. C. J. Abelt, H. D. Roth, M. L. M. Schilling, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4148.
8. L. B. Knight, Jr., G. M. King, J. T. Petty, M. Matsushita, T. Momose, T. Shida, J. Chem. Phys. 1995, 103, 3377.
9. M. Schmittel, A. Burghart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2551.
10. D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5700.
11. G. J. Laming, N. C. Handy, R. D. Amos, Mol. Phys. 1993, 80, 1121.
12. T. Clark, Top. Curr. Chem. 1996, 177, 1.
13. C. W. Murray, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 1992, 97, 6509.
14. N. L. Ma, B. J. Smith, J. A. Pople, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903.
15. R. H. Nobes, D. Moncrieff, M. W. Wong, L. Radom, P. M. W. Gill, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 216.
16. T. Bally, S. Bernhard, S. Matzinger, L. Truttmann, Z. D. Zhu, J.-L. Roulin, A. Marcinek, J. Gebicki, F. Williams, G.-F. Chen, H. D. Roth, T. Herbertz, Chem. Eur. J. 2000, 6, 849.
17. T. Bally, L. Truttmann, S. Dai, F. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7916.
18. G. N. Sastry, T. Bally, V. Hrouda, P. Cársky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9323.
19. J. H. Wang, A. D. Becke, V. H. Smith, J. Chem. Phys. 1995, 102, 3477.
20. M. Sodupe, J. Bertran, L. Rodriguez-Santiago, E. J. Baerends, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 166.
21. H. M. Sulzbach, D. Graham, J. C. Stephens, H. F. Schaefer, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 547.
22. I. B. Bersuker, Chem. Rev. 2001, 101, 1067.
23. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, P. A. Gunchenko, J. Org. Chem. 1998, 62, 6494.
24. R. J. Boyd, K. V. Darvesh, P. D. Fricker, J. Chem. Phys. 1991, 94, 8083.
25. S. D. Wetmore, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, A. Laaksonen, J. Chem. Phys. 1999, 110, 12059.
26. H. Zuilhof, J. P. Dinnocenzo, A. C. Reddy, S, Shaik, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15774.
27. A. D. Trifunac, D. W. Werst, R. Herges, H. Neumann, H. Prinzbach, M. Etzkorn, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9444.
28. T. Clark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 646.
29. Y. Inadomi, K. Morihashi, O. Kikuchi, J. Mol. Struct. (Theochem.) 1998, 434, 59.
30. Y.-J. Liu, M.-B. Huang, J. Mol. Struct. (Theochem.) 2001, 536, 133.
31. O. Wiest, J. Phys. Chem. 1999, 103, 7907.
32. P. R. Schreiner, A. Wittkopp, P. A. Gunchenko, A. I. Yaroshinsky, S. A. Peleshanko, A. A. Fokin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2739.
33. A. A. Fokin, P. A. Gunchenko, S. A. Peleshanko, P. v. R. Schleyer, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 1999, 855.
34. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, P. A. Gunchenko, S. A. Peleshanko, T. E. Shubina, S. D. Isaev, P. V. Tarasenko, N. I. Kulik, H.-M. Schiebel, A. G. Yurchenko, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7317.
35. K. Toriyama, K. Nunome, M. Iwasaki, J. Chem. Phys. 1982, 77, 5891.
36. K. Takeshita, J. Chem. Phys. 1987, 86, 329.
37. K. Toriyama, Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 39.
38. K. Toriyama, M. Okazaki, K. Nunome, K. Matsuura, Radiat. Phys. Chem. 1991, 37, 15.
39. M. Iwasaki, K. Toriyama, K. Nunome, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 202.
40. K. Ushida, T. Shida, M. Iwasaki, K. Toriyama, K. Nunome, J. Am. Chem. Soc 1983, 105, 5496.
41. F. Gerson, X.-Z. Qin, C. Ess, E. Kloster-Jensen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6456.
42. X.-Z. Qin, A. D. Trifunac, P. E. Eaton, Y. Xiong, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 669.
43. A. Karim, M. A. McKervey, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2475.
44. Y. N. Klimochkin, O. V. Abramov, I. I. Moiseev, M. F. Vologin, M. V. Leonova, E. I. Bagrii, Petr. Chem. 2000, 40, 415.
45. Y. N. Klimochkin, E. O. Zhilkina, O. V. Abramov, I. I. Moiseev. Zhurn. Org Khim. 1993, 29, 1358.
46. M. Mella, M. Freccero, T. Soldi, E. Fasani, A. Albini, J. Org. Chem. 1996, 61, 1413.
47. M. Mella, M. Freccero, A. Albini, Tetrahedron 1996, 52, 5533.
48. A. A. Fokin, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, S. D. Isaev, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. J. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian98, Rev. A. 9, Pittsburgh PA, 1998.
50. J. Janjatovic, Z. Majerski, J. Org. Chem. 1980, 45, 4892.
51. E. L. Tae, C. Ventre, Z. D. Zhu, I. Likhotvorik, F. Ford, E. Tippmann, M. S. Platz, J. Phys. Chem. 2001, 105, 10146.