Catalytic enantioselective ring opening of epoxides

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 9, 2006, Pages 1208-1216

  Wang, Lei ^a,b   Li, Ye Zhi ^a   Huang, Hua Min ^a   Fang, Wei Shuo ^b  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Enantioselectivity; Epoxide; Kinetic resolution; Ring opening

Indexed keywords

EID: 33750412339     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (54)

1. (a) Yamashita, H.; Mukaiyama, T. Chem, Lett. 1985, 1643.
2. (b) Yamashita, H. Chem. Lett. 1987, 525.
3. (a) Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361.
4. (b) Adolfsson, H.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2023.
5. (c) Willis, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1765.
6. Cole, B. M.; Shimizu, K. D.; Krueger, C. A.; Harrity, J. P. A.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1668.
7. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 1001.
8. (a) Mizuno, M.; Kanai, M.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 17, 2483.
9. (b) Mizuno, M.; Kanai, M.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron 1997, 55, 10699.
10. Oguni, N.; Miyagi, Y.; Itoh, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9023.
11. Zhu, C.-J.; Yang, M.-H.; Sun, J.-T.; Zhu, Y.-H.; Pan, Y. Synlett 2004, 465.
12. Iida, T.; Yamamoto, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783.
13. Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252.
14. Wu, J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Xia, L.-J.; Tang, M.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3431.
15. Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773.
16. (a) Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687.
17. (b) Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. 2002, 114, 1432.
18. Iida, T.; Yamamoto, N.; Matsunaga, S.; Woo, H. G.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2223.
19. Matsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252.
20. Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev., 2003, 103, 3155.
21. Chang, D.-L.; Wang, Z.-S.; Heringa, M. F.; Wirthner, R.; Witholt, B.; Li, Z. Chem. Commun. 2003, 960.
22. Patel, R. N. Stereoselective Biocatalysis, Chemical Industy Press, Beijing, 2004 (in Chinese).
23. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
24. (a) Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147.
25. (b) Peukert, S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1245.
26. Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
27. (a) Lebel, H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 9624.
28. (b) Jiang, S.; Liu, Z.-H.; Sheng, G.; Zeng, B.-B.; Cheng, X.-G.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3404.
29. Shen, K.-S.; Xiong, P.; Hu, J.; Yang, L.-P. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 542 (in Chinese).
30. Li, X.-S.; Shen, Z.-X.; Zhang, Y.-W. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 327 (in Chinese).
31. (a) Naruse, Y.; Esaki, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1988, 44, 4747.
32. (b) Joshi, N. N.; Srebnik, M.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6246.
33. Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2768.
34. Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7139.
35. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K. T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428.
36. Haufe, G.; Bruns, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 165.
37. Tao, B.; Lo, M. M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
38. Nakajima, M.; Saito, M.; Uemura, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827.
39. (a) Martínez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897.
40. (b) Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924.
41. (c) Larrow, J. F.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420.
42. (a) Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 389.
43. (b) Schiaus, S. E.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 4197.
44. (c) Annis, D. A.; Helluin, O.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1907.
45. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
46. Eppley, A. W.; Totah, N. I. Tetrahedron 1997, 53, 16545.
47. Hou, X.-L.; Wu, J.; Dai, L.-X.; Xia, L.-J.; Tang, M.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1747.
48. Baleizão, C.; Gigante, B.; Sabater, M. J.; Garcia, H.; Corma, A. Appl. Catal. A: Gen. 2002, 228, 279.
49. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173.
50. Katnal, A.; Arifuddin, M.; Rao, M. V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4261.
51. Speiberg, J. H. L.; Vlieg, J. E. T.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Kellogg, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 41.
52. Dioos, B. M. L.; Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8815.
53. Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Bluhm, H.; Noltemeyer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2909.
54. Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Bluhm, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 8, 343.