Synthesis and biological evaluation of 3-amino-4-aryl-piperidine derivatives as BACE 1 inhibitors

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 27, Issue 9, 2006, Pages 1371-1376

  Lim, Hee Jong ^a   Myung, Hee Jung ^a   Lee, Ihl Young Choi ^a   Woo, Kyu Park ^a  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

Alzheimer's disease (AD); BACE 1 ( secretase); Non peptidomimetic inhibitors; Piperidine derivatives

Indexed keywords

BIOLOGICAL MEMBRANES; BIOSYNTHESIS; DISEASES; NEUROLOGY;

ALZHEIMER'S DISEASE (AD); BACE 1 (Β-SECRETASE); NON-PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS; PIPERIDINE DERIVATIVES;

ENZYME INHIBITION;

EID: 33749028703     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2006.27.9.1371     Document Type: Article

References (35)

1. Iqbal, K.; Sisodia, S. S.; Winblad, B. Alzheimer's Disease: Advances in Etiology, Pathogenesis and Therapeutics; John Wiley & Son: England, 2001.
2. (a) Selkoe, D. J. Nature 1999, 399, A23.
3. (b) Roggo, A. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 359.
4. (c) Vassar, R. Science 1999, 286, 375.
5. (a) Sinha, S.; Lieberburg, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11049.
6. (b) Citron, M.; Diehl, T. S.; Gordon, G.; Biere, A. L.; Seubert, P.; Selkoe, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13170.
7. (a) Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353.
8. (b) Hsiao, K.; Chapman, P.; Nilsen, S.; Eckman, C.; Harigaya, Y.; Younkin, S.; Yang, F.; Cole, G. Science 1996, 274, 99.
9. (a) Lin, X.; Koelsch, G.; Wu, S.; Downs, D.; Dashti, A.; Tang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1456.
10. (b) Hussain, I.; Powell, D.; Howlett, D. R.; Tew, D. G.; Meek, T. D.; Chapman, C.; Gloger, I. S.; Murphy, K. E.; Southan, C. D.; Ryan, D. M.; Smith, T. S.; Simmons, D. L.; Walsh, F. S.; Dingwall, C.; Christie, G. Mol. Cell Neurosci. 1999, 14, 419.
11. (c) Yan, R.; Bienkowski, M. J.; Shuck, M. E.; Miao, H.; Tory, M. C.; Pauley, A. M.; Brashier, J. R.; Stratman, N. C.; Mathews, W. R.; Buhl, A. E.; Carter, D. B.; Tomasselli, A. G.; Parodi, L. A.; Heinrikson, R. L.; Gurney, M. E. Nature 1999, 402, 533.
12. (d). Sinha, S.; Anderson, J. P.; Barbour, R.; Basi, G. S.; Caccavello, R.; Davis, D.; Doan, M.; Dovey, H. F.; Frigon, N.; Hong, J.; Jacobson-Croak, K.; Jewett, N.; Keim, P.; Knops, J.; Lieberburg, I.; Power, M.; Tan, H.; Tatsuno, G.; Tung, J.; Schenk, D.; Seubert, P.; Suomensaari, S. M.; Wang, S.; Walker, D.; John, V. Nature 1999, 402, 537.
13. (e) Vassar, R.; Bennett, B. D.; Babu-Kahn, S.; Kahn, S.; Mendiaz, E. A.; Denis, P.; Teplow, D. B.; Ross, S.; Amarante, P.; Loeloff, R.; Luo, Y.; Fisher, S.; Fuller, J.; Edenson, S.; Lile, J.; Jarosinski, M. A.; Biere, A. L.; Curran, E.; Burgess, T.; Louis, J. C.; Collins, F.; Treanor, J.; Rogers, G.; Citron, M. Science 1999, 286, 735.
14. (a) Wolf, M. S. Nature Rev. Drug Discovery 2002, 1, 859.
15. (b) Citron, M. Nature Rev. Neurosci. 2004, 5, 677.
16. (c) Gosh, A. K.; Hong, L.; Tang, J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1135.
17. (d)Walter, J.; Haass, C. Drug Develop. Res. 2002, 56, 201.
18. (e) Vassar, R. Adv. Drug Del. Rev. 2002, 54, 1589.
19. (a) Gosh, A. K.; Shin, D. W.; Downs, D.; Koelsch, G.; Lin, X.; Ermolieff, J.; Tnag, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3522.
20. (b) John, V.; Beck, J. P.; Bienkowski, M. J.; Sinha, S.; Heinrikson, R. L. J. Med. Chem. 2002, 46, 4625.
21. (c) Hom, R. K.; Gailunas, A. F.; Mamo, S.; Fang, L. Y.; Tung, J. S.; Walker, D. E.; Davis, D.; Thorsett, E. D.; Jewett, N. E.; Moon, J. B.; John, V. J. Med. Chem. 2004, 47, 158.
22. (d) Chen, S.; Lamar, J.; Guo, D.; Kohn, T.; Yang, H.; McGee, J.; Timm, D.; Erickson, J.; Yip, Y.; May, P.; McCarthy, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 245.
23. (e) Hanessian, S.; Yun, H.; Hou, Y.; Yang, G.; Bayrakdarian, M.; Therrien, E.; Moitessier, N.; Roggo, S.; Veenstra, S. et al. J. Med. Chem. 2005, 48, 5175.
24. (f) Yang, W.; Lu, W.; Lu, Y.; Zhong, M.; Sun, J.; Thomas, A. E.; Wilkinson, J. M.; Fucini, R. V.; Lam, M.; Randal, M.; Shi, X.-P.; Jacobs, J. W.; McDowell, R. S.; Gordon, E. M.; Ballinger, M. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 839.
25. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Steele, T. G.; Jones, K. G.; Loutzenhiser, E. F.; Gregro, A. R.; Rajapakse, H. A.; Lai, M. T.; Crouthamel, M.-C.; Xu, M.; Tugusheva, K.; Lineberger, J. E.; Pietrak, B. L.; Espeseth, A. S.; Shi, X.-P.; Chen-Dodson, E.; Holloway, M. K.; Munshi, S.; Simon, A. J.; Kuo, L.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 6447.
26. Huang, D.; Luthi, U.; Kolb, P.; Edler, K.; Cecchini, M.; Audetat, S.; Barberis, A.; Caflisch, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 5108.
27. (a) Park, H.; Lee, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16416.
28. (b) Bhisetti, G. R.; Saunders, J. O.; Murcko, M. A.; Lepre, C. A.; Britt, S. D.; Come, J. H.; Deninger, D. D.; Wang, T. PCT Int. Appl. WO 02/088101, 2002.
29. (c) Garino, C.; Pietrancosta, N.; Laras, Y.; Moret, V.; Rolland, A.; Quelever, G.; Kraus, J.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1995.
30. John, V.; Moon, J. B.; Pulley, S. R.; Rich, D. H.; Brown, D. L.; Jagodzinsak, B.; Jacobs, J. S. PCT Int. Appl. WO 03/043987, 2003.
31. (a) Bursarvich, M. G.; West, C. W.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2317.
32. (b) Oefner, C.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Clozel, J. P.; D'arcy, A.; Dorn, A.; Fischli, W.; Gruninger, F.; Guller, R.; Hirth, G.; Marki, H.; Mathews, S.; Miller, M.; Ridley, R. G.; Stadler, H.; Viera, E.; Wilhelm, M.; Winkler, F.; Wostl, W. Chem. Biol. 1999, 6, 127.
33. Hu, X. E.; Kim, N. K.; Ledoussal, B. Org. Lett. 2002, 4, 4499.
34. Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Synlett 1998, 1013.
35. Rogers, H. R.; Houk, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 522.