Formation of Fischer-type aminocarbenes by a double C-H bond activation of a methylamino group

Organometallics

Volumn 25, Issue 19, 2006, Pages 4498-4503

  Carrión, M Carmen ^a   García Vaquero, Ernesto ^a   Jalón, Félix A ^a   Manzano, Blanca R ^a   Weissensteiner, Walter ^b   Mereiter, Kurt ^c  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b INSTITUT FÜR ORGANISCHE CHEMIE   (Austria)

^c VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; THERMAL EFFECTS; X RAY ANALYSIS;

AGOSTIC INTERACTION; AMINOMETHYL FRAGMENTS; FISCHER TYPE AMINOCARBENES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33748798470     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060314g     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Winter, M. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 5, pp 155-214.
2. (b) Wulff, W. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 12, pp 469-547.
3. (c) de Meijere, A. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61.
4. (d) Hegedus, L. S. Tetrahedron 1997, 53, 4105.
5. (e) Zaragoza-Dörwald, F. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH; Weinheim, 1999.
6. (f) Wang, C. C.; Wang, Y.; Liu, H. J.; Lin, K. J.; Chou, L. K.; Chan, K. J. Phys. Chem. 1997, 47, 8887.
7. (g) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 177.
8. (h) Comely, A. C.; Gibson, S. E.; Sur, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 109.
9. (i) Barluenga, J.; Fananas, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597.
10. (j) Hegedus, L. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 199, and references therein.
11. (a) Lappert, M. F. In Transition Metal Chemistry; Müller, A., Diemann, E., Eds.; Verlag Chemie: Weiheim, Germany, 1981.
12. (b) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162.
13. (c) Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 8, 1125.
14. (d) Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Organometallics 2002, 21, 707.
15. (e) Huang, J.; Jafarpour, L.; Hillier, A. C.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 2878.
16. (f) Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1969.
17. (g) Rivas, F. M.; Giessert, A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 1708.
18. (h) Rivas, F. M.; Riaz, U.; Giessert, A.; Smulik, J. A.; Diver, A. T. Org. Lett. 2001, 3, 2673.
19. (i) Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R. Organometallics 2003, 22, 4384.
20. (a) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
21. (b) Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441.
22. (c) Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
23. (d) Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
24. (e) Zinn, F. K.; Viciu, M. S.; Nolan, S. P. Ann. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2004, 100, 231.
25. (f) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
26. (g) Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5130.
27. (h) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
28. (i) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
29. (j) Gischig, S.; Togni, A. Organometallics 2004, 23, 2479.
30. Kuznetsov, V.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. Chem. Commun. 2002, 2432.
31. (a) Adams, R. D. Chem. Rev. 1989, 89, 1703.
32. (b) Adams, R. D.; Babin, J. E.; Kin, H. S.; Tanner, J. T.; Wolfe, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3426.
33. (a) Coalter, J. N.; Spivak, G. J.; Gerard, H.; Clot, E.; Davidson, E. R.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9388.
34. (b) Holtcamp, M. W.; Labinger, K. G.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848.
35. (c) Coalter, J. N.; Ferrado, G.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2000, 24, 835.
36. (a) Lueke, H. F.; Arndtsen, B. A.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2517.
37. (b) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2158.
38. (c) Fernando-Miguel, G.; Coalter, J. N.; Gerard, H.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2002, 26, 687.
39. (a) Standfest-Hauser, C. M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2002, 21, 4891.
40. (b) Standfest-Hauser, C. M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1883.
41. (c) Vyklický, L.; Dvoráková, H.; Dvorák, D. Organometallics 2001, 20, 5419.
42. (a) Yam, V. W. W.; Chu, B. W. K.; Cheung, K. K. Chem. Commun. 1998, 2261.
43. (b) Yam, V. W. W.; Chu, B. W. K.; Ko, C. C.; Cheung, K. K. Dalton Trans. 2001, 1911.
44. (c) Tomon, T.; Ooyama, D.; Wada, T.; Shiren, K.; Tanaka, K. Chem. Commun. 2001, 1100.
45. (d) Rüba, E.; Hummel, A.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2002, 21, 4955.
46. (e) Yam, V. W. W.; Ko, C. C.; Chu, B. W. K.; Zhu, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3914.
47. Dong-Heon, L.; Chen, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 213.
48. (a) Milstein, D. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 445.
49. (b) Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Mod. Coord. Chem. 2002, 45.
50. (a) Mauthner, K.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1997, 16, 1956.
51. (b) Liptau, P.; Carmona, D.; Oro, L. A.; Lahoz, F. J.; Kehr, G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4586.
52. Ingleson, M. J.; Yang, X.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10846.
53. Jalón, F. A.; López-Agenjo, A.; Manzano, B. R.; Moreno-Lara, M.; Rodríguez, A.; Sturm, T.; Weissensteiner, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4031.
54. Rodgers, G. E.; Cullen, W. R.; James, B. R. Can. J. Chem. 1983, 61, 4.
55. Gómez-de la Torre, F.; Jalón, F. A.; López-Agenjo, A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A.; Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Martínez-Ripoll, M. Organometallics 1998, 17, 4634.
56. A selection of more recent papers: (a) López-Cortes, J. G.; Contreras de la Cruz, L. F.; Ortega-Alfaro, M. C.; Toscano, R. A.; Alvarez-Toledano, C.; Rudler, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2229.
57. (b) Klimova, E. I.; Klimova, T.; Ruiz-Ramírez, L.; Mendez-Stivalet, J. M.; Hernández-Ortega, S.; Martínez- García, M. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 834.
58. (c) Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomas, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974.
59. (d) Meca, L.; Dvorak, D.; Ludvik, J.; Cisarova, I.; Stepnicka, P. Organometallics 2004, 23, 2541.
60. (e) Fernández, I.; Mancheno, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A.; Lejon, T.; Hansen, L. K. Organometallics 2004, 23, 1851.
61. (f) Sierra, M. A.; Mancheno, M. J.; del Amo, J. C.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Rosario-Torres, M. Organometallics 2003, 22, 384.
62. A selection of more recent papers: (a) Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444.
63. (b) Coleman, K. S.; Turberville, S.; Pascu, S. I.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 2005, 090, 653.
64. (c) Ramnial, T.; McKenzie, I.; Gorodetsky, B.; Tsang, E. M. W.; Clyburne, J. A. C. Chem. Commun. 2004, 1054.
65. (d) Seo, H.; K.; Bo, Y.; Lee, J. H.; Park, H.-J.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 4783.
66. (e) Demirhan, F.; Yildirim, O.; Cetinkaya, B. Turk. Trans. Met. Chem. 2003, 28, 558.
67. (a) Carrión, M. C.; Jalón, F. A.; López-Agenjo, A.; Manzano, B. R.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K.J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1369.
68. (b) Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Gómez-de la Tone, F.; López-Agenjo, A. M.; Rodríguez, A. M.; Weissensteiner, W.; Sturm, T.; Mahía, J.; Maestro, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans 2001, 2417
69. (c) Mernyi, A.; Kratky, C.; Weissensteiner, W.; Widhalm, M. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 209.
70. (d) Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K.; Kégl, T.; Jeges, G.; Petolz, G.; Kollár, L. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 93.
71. Hampton, C. R. S. M.; Butler, I. R.; Cullen, W. R.; James, B. R.; Charland, J. P.; Simpson, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 5509.
72. (a) Burling, S.; Kociok-Köhn, G.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2005, 24, 5868.
73. (b) Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86.
74. (a) La Placa, S. J.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1965, 4, 778.
75. (b) Goicoechea, J. M.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S. Dalton Trans. 2005, 588.
76. (c) Major, Q.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. Organometallics 2005, 24, 2492.
77. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1629.
78. Baratta, W.; Mealli, C.; Herdtweck, E.; Ienco, A.; Mason, S. A.; Rigo, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5549.
79. (a) Bennett, M. A.; Goh, L. Y.; McMahon, I. J.; Mitchell, T. R. B.; Robertson, G. B.; Turney, T. W.; Wickramasinghe, W. A. Organometallics 1992, 11, 3069.
80. (b) Teixidor, F.; Ayllón, J. A.; Viñas, C.; Kivekas, R.; Sillanpaa, R.; Casabo, J. Chem. Commun. 1992, 1281.
81. (c) Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11230.
82. (a) Huang, D.; Huffman, J. C.; Bollinger, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7398.
83. (b) Huang, D.; Streib, W. E.; Bollinger, J. C.; Caulton, K. G.; Winter, R. F.; Scheiring, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8087.
84. (a) Brown, D. B.; Cripps, M.; Johnson, B. F. G.; Martin, C. M.; Braga, D.; Grepioni, F. Chem. Commun. 1996, 1425.
85. (b) Kuhlman, R.; Streib, K.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5813.
86. (c) Kuhlman, R.; Folting, K.; Caulton, K. G. Organometallics 1995, 14, 3188.
87. (d) Zhongli, H.; Plasseraud, L.; Moldes, I.; Dahan, F.; Neibecker, D.; Etienne, M.; Mathieu, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 916.
88. (a) Clark, G. R. J. Organomet. Chem. 1977, 134, 51.
89. (b) Adams, H. M.; Bailey, N. A.; Ridgway, C.; Taylor, B. F.; Walters, S. J.; Winter, M. J. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 349.
90. (c) Bianchini, C.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Organometallics 1999, 18, 2376.
91. (d) Wing-Wah, V.; Chu, B. W.-W.; Ko, C.-C.; Cheung, K.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1911.
92. (e) Fillaut, J.-L.; de los Rios, I.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 935.
93. Hallman, P. S.; Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237.
94. Hayashi, T.; Mise, T.; Fukushima, M.; Kagotani, M.; Nagashima, N.; Hamada, Y.; Matsumoto, A.; Kawakami, S.; Konishi, M.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1138.
95. Jedlicka, B.; Widhalm, M.; Weissensteiner, W. Chem. Commun. 1993, 1329.
96. Bruker, Programs SMART, version 5.054; SAINT, version 6.2.9; SADABS version 2.03; XPREP, version 5.1; SHELXTL, version 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
97. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program System for Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.