The fabrication of a photoresponsive molecularly imprinted polymer for the photoregulated uptake and release of caffeine

Advanced Functional Materials

Volumn 16, Issue 13, 2006, Pages 1759-1767

  Gong, Chengbin ^a   Lam, Michael Hon Wah ^a   Yu, Hongxia ^b  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHROMOPHORES; CROSSLINKING; MONOMERS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

BINDING FUNCTIONALITIES; PHOTOISOMERIZATION; PHOTOSWITCHING; RECEPTOR SITES;

POLYMERS;

EID: 33748568143     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500907     Document Type: Article

References (85)

1. a) K. K. S. Mafé, J. A. Manzanares, B. L. Svarfvar, P. Viinikka, Macromolecules 1996, 29, 5740.
2. b) J. H. Holtz, S. A. Asher, Nature 1997, 389, 829.
3. c) D. J. Irvine, S. H. Goods, L. L. Whinnery, Chem. Mater. 2001, 13, 1143.
4. d) N. Nath, A. Chilkoti, Adv. Mater. 2002, 14, 1243.
5. e) I. Roy, M. N. Gupta, Chem. Biol. 2003, 10, 1161.
6. f) K. Szczubialka, M. Jankowska, M. Nowakowska, J. Mater. Chem. 2003, 14, 699.
7. g) E. S. Gil, S. M. Hudson, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1173.
8. h) J. S. Park, Y. Akiyama, F. M. Winnik, K. Kataoka, Macromolecules 2004, 37, 6786.
9. i) N. A. Peppas, W. Leobandung, J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2004, 15, 125.
10. j) A. Goessl, N. Tirelli, J. A. Hubbell, J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2004, 15, 895.
11. k) C. D. H. Alarcon, S. Pennadam, C. Alexander, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 276.
12. a) Y. Qiu, K. Park, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 321.
13. b) P. Gupta, K. Vermani, S. Garg, Drug Discov. Today 2002, 7, 569.
14. c) B. Jeong, A. Gutowska, Trends Biotechnol. 2002, 20, 305.
15. d) A. Chilkoti, M. R. Dreher, D. E. Meyer, D. Raucher, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 613.
16. e) J. Wang, D. D. N. Sun, Y. Shin-ya, K. W. Leong, Macromole cules 2004, 37, 670.
17. f) S. Giri, B. G. Trewyn, M. P. Stellmaker, V. S. Y. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5038.
18. g) Y. F. Zhu, J. L. Shi, W. H. Shen, X. P. Dong, J. W. Feng, M. L. Ruan, Y. S. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5083.
19. a) P. S. Stayton, T. Shimoboji, G. Long, A. Chilkoti, G. H. Chen, J. M. Harris, A. S. Hoffman, Nature 1995, 378, 472.
20. b) J. E. Chung, M. Yokoyama, M. Yamato, T. Aoyaqi, Y. Sakurai, T. Okano, J. Controlled Release 1999, 62, 115.
21. c) I. Y. Galaev, B. Mattiasson, Trends Biotechnol. 1999, 17, 335.
22. d) L. Y. Chu, T. Yamaguchi, S. Nakao, Adv. Mater. 2002, 14, 386.
23. e) T. Shimoboji, E. Larenas, T. Fowler, S. Kulkarni, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16592.
24. f) S. Sharma, P. Kaur, A. Jain, M. R. Rajeswari, M. N. Gupta, Biomacromolecules 2003, 4, 330.
25. g) Y. Tachibana, M. Kurisawa, H. Uyama, S. Kobayashi, Biomacromolecules 2003, 4, 1132.
26. a) T. Shimanouchi, S. Monta, H. Umakoshi, R. Kuboi, J. Chromatogr. B 2000, 743, 85.
27. b) G. V. R. Rao, M. E. Krug, S. Balamurugan, H. F. Xu, Q. Xu, G. P. Lopez, Chem. Mater. 2002, 14, 5075.
28. c) A. Kikuchi, T. Okano, Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 1165.
29. d) V. Smuleac, D. A. Butterfield, D. Bhattacharyya, Chem. Mater. 2004, 16, 2762.
30. a) C. M. Ruan, K. F. Zheng, C. A. Grimes, Anal. Chim. Acta 2003, 497, 123.
31. b) A. Richter, A. Bund, M. Keller, K. F. Arndt, Sens. Actuators, B 2004, 99, 579.
32. c) Q. Y. Cai, K. F. Zheng, C. M. Ruan, T. A. Desai, C. A. Grimes, Anal. Chem. 2004, 76, 4038.
33. d) S. Q. Liu, D. Volkmer, D. G. Kurth, Anal. Chem. 2004, 76, 4579.
34. a) S. Fujishige, K. K. I. Ando, J. Phys. Chem. 1989, 93, 3311.
35. b) H. G. Schild, Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 163.
36. c) T. G. Park, A. S. Hoffman, Biotechnol. Prog. 1994, 10, 82.
37. d) L. E. Bromberg, E. S. Ron, Adv. Drug Delivery Rev. 1998, 31, 197.
38. e) A. J. Kuijpers, G. H. M. Engbers, J. Feijen, S. C. De Smedt, T. K. L. Meyvis, J. Demeester, J. Krijgsveld, S. A. J. Zaat, J. Dankert, Macromolecules 1999, 32, 3325.
39. f) M. Dentini, P. Desideri, J. Guenet, Macromolecules 1999, 32, 7109.
40. a) O. E. Philippova, D. Hourdet, R. Audebert, A. R. Khokholv, Macromolecules 1997, 30, 8278.
41. b) S. R. Tonge, B. J. Tighe, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 109.
42. c) A. S. Lee, V. Butun, M. Vamvakaki, S. P. Armes, J. A. Pople, A. P. Gast, Macromolecules 2002, 35, 8540.
43. T. Miyata, N. Asami, T. Uragami, Nature 1999, 399, 766.
44. a) H. J. Haitjema, R. Buruma, G. O. R. Alberda van Ekenstein, Y. Y. Tan, G. Challa, Eur. Polymer J. 1996, 32, 1437.
45. b) L. A. Howe, G. D. Jaycox, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 2827.
46. c) G. J. Everlof, G. D. Jaycox, Polymer 2000, 41, 6527.
47. d) A. Izumi, R. Nomura, T. Masda, Macromolecules 2001, 34, 4342.
48. e) G. D. Jaycox, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 566.
49. f) R. H. El Halabieh, O. Mermut, C. J. Barrett, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1445.
50. g) Y. Li, Y. Deng, Y. He, X. Tong, X. Wang, Langmuir 2005, 21, 6567.
51. a) G. Filipcsei, J. Feher, M. Zrinyi, J. Mol. Struct. 2000, 554, 109.
52. b) M. Zrinyi, Colloid Polym. Sci. 2000, 278, 98.
53. c) L. Yao, S. Krause, Macromolecules 2003, 36, 2055.
54. a) Molecular Imprinting: From Fundamentals to Applications (Eds: M. Komiyama, T. Takeuchi, T. Mukawa, H. Asanuma), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2003.
55. b) Molecular and Ionic Recognition with Imprinted Polymers (Eds: R. A. Bartsch, M. Maeda), American Chemical Society, Washington, DC 1998.
56. a) G. S. Kumar, D. C. Neckers, Chem. Rev. 1989, 89, 1915.
57. b) M. Inouye, M. Ueno, T. Kitao, K. Tsuchiya, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8977.
58. c) S. Xie, A. Natanoshn, P. Rochon, Chem. Mater. 1993, 5, 403.
59. d) N. Inouye, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 265.
60. e) M. Endo, K. Nakayama, Y. Kaida, T. Majima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6903.
61. f) S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4054.
62. a) J. J. DeLang, J. M. Robertson, I. Woodward, Proc. R. Soc. London A 1939, 171, 398.
63. b) H. Zollinger, Azo and Diazochemistry, Interscience, New York 1961.
64. c) N. Siampiringue, G. Guyot, S. Monti, P. Bortolus, J. Photochem. 1987, 37,185.
65. a) N. Minoura, K. Idei, A. Rachkov, H. Uzawa, K. Matsuda, Chem. Mater. 2003, 15, 4703.
66. b) N. Minoura, K. Idei, A. Rachkov, Y.-W. Choi, M. Ogiso, K. Matsuda, Macromolecules 2004, 37, 9571.
67. S. Marx-Tibbon, I. Willner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1261.
68. a) J. Anzai, T. Osa, Tetrahedron 1994, 50, 4039.
69. b) R. A. Moss, W. G. Jiang, Langmuir 1995, 11, 4217.
70. c) S. Goswami, K. Ghosh, M. Halder, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1735.
71. a) A. Altomare, C. Carlini, F. Ciardelli, R. Solaro, J. L. Houben, N. Rosato, Polymer 1983, 24, 95.
72. b) L. Angiolini, D. Caretti, L. Giorgini, E. Salatelli, A. Altomare, C. Carlini, R. Solaro, Polymer 1998, 39, 6621.
73. a) L. Angiolini, D. Caretti, L. Giogini, E. Salatelli, A. Altomare, C. Carlini, R. Solaro, Polymer 2000, 41, 4767.
74. b) K. Tamada, H. Aliyama, T.-X. Wei, S.-A. Kim, Langmuir 2003, 19, 2306.
75. c) K. Janus, J. Sworakowski, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 93.
76. a) K. Yoshii, T. Yamashita, S. Machida, K. Horie, M. Itoh, F. Nishida, S. Morino, J. Non-Cryst. Solids 1999, 246, 90.
77. b) D. S. Dos Santos, C. R. Mendonça, D. T. Balogh, A. Dhanabalan, A. Cavalli, L. Miso guti, J. A. Giacometti, S. C. Zilio, O. N. Oliveira Jr., Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 1.
78. a) C. D. Liang, H. Peng, X. Y. Bao, L. H. Nie, S. Z. Yao, Analyst 1999, 124, 1781.
79. b) T. Kobayashi, Y. Murawaki, P. S. Reddy, M. Abe, N. Fujii, Anal. Chim. Acta 2001, 435, 141.
80. c) G. Theodoridis, P. Manesiotis, J. Chromatogr. A 2002, 948, 163.
81. d) B. S. Ebarvia, C. A. Binag, F. Sevilla, Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1331.
82. a) J. Matsui, Y. Miyoshi, O. Doblhoffdier, T. Takeuchi, Anal. Chem. 1995, 67, 4404.
83. b) J. Matsui, A. Kaneko, Y. Miyoshi, K. Yokoyama, E. Tamiya, T. Takeuchi, Anal Lett. 1996, 29, 2071.
84. c) C. F. Chow, M. H. W. Lam, M. K. P. Leung, Anal. Chim. Acta 2002, 456, 17.
85. d) T. Ikegami, T. Mukawa, H. Nariai, T. Takeuchi, Anal. Chim. Acta 2004, 504, 131.