New applications of phase transfer catalysis in organic synthesis

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 3, 2006, Pages 195-217

  Albanese, Domenico ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Alkylation; Asymmetric catalysis; Epoxidation; Organocatalysis; Phase transfer catalysis; Synthetic methods

Indexed keywords

CATALYSTS; EPOXIDATION; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACHIRAL CATALYST; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYSTS; NEW APPLICATIONS; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOCATALYSIS; PHASE TRANSFER CATALYSIS; SYNTHETIC METHODS;

CATALYSIS;

EID: 33746906685     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570193X10603030195     Document Type: Review

References (140)

1. O'Donnell, M. J. in Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd ed; Ojima, I., Ed; Wiley-VC: New York 2000; pp. 727-755.
2. a) Starks, C. M.; Liotta, C. L.; Halpern, M. Phase-Transfer Catalysis. Fundamentals, Applications, and Industrial Perspective, Chapman & Hall: New York, 1994.
3. b) Dehmlow, E. V.; Dehmlow, S. S. Phase Transfer Catalysis, 3rd ed. Verlag Chemie: Weinheim, 1993.
4. c) Keller, W. E. Phase Transfer Reactions. Fluka Compendium, Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1990 Vol. 3.
5. d) Handbook of Phase Transfer Catalysis, Sasson, Y.; Neumann, R. (Ed.): Blackie Academic & Professional: London, 1997.
6. e) Montanari, F.; Landini, D.; Rolla, F. Topics Curr. Chem. 1982, 101, 147.
7. f) Makosza, M.; Fedorinsky, M. Adv. Catal. 1987, 35, 375.
8. O'Donnell, M. J.; Bennett, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353.
9. Corey, E. J.; Xu, F.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
10. Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595.
11. Park, H. -G.; Jeong, B. -S., Yoo, M. -S.; Lee, J. H.; Park, M. -K.; Lee, Y. -J.; Kim, M. -J.; Jew, S. -S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3036.
12. Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
13. a) O'Donnell, M. J. Aldrichimica Acta 2001, 34, 3.
14. b) Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013.
15. c) Lygo, B.; Andrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518.
16. d) O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506.
17. Hashimoto, T.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1599.
18. Shirakawa, S.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 1429.
19. Shirakawa, S.; Yamamoto, K.; Kitamura, M.; Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 625.
20. Lygo, B.; Andrews, B. I.; Crosby, J.; Peterson, J. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8015.
21. Lygo, B.; Allbutt, B. Synlett 2004, 326.
22. Ooi, T.; Uematsu, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1675.
23. Yu, H.; Koshima, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9209.
24. Lemaire, C.; Gillet, S.; Guillouet, S.; Plenevaux, A.; Aerts, J.; Luxen, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2899.
25. Krasikova, R. N.; Zaitsev, V. V.; Ametamey, S. M.; Kuznetsova, O. F.; Fedorova, O. S.; Mosevich, I. K.; Belokon, Y. N.; Vyskočil, Š.; Shatik, S. V.; Nader, M.; Schubiger, P. A. Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 597.
26. Taylor, S. M.; Yamada, T.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9159.
27. Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Akachi, Y.; Sekine, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9539.
28. Ohshima, T.; Gnanadesikan, V.; Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Nemoto, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11206.
29. Ohshima, T.; Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2004, 60, 7743.
30. Chincilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C.; Ortega, F. J. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2603.
31. a) Belokon', Y. N.; Bhave, D.; D'Addario, D.; Groaz, E.; Maleev, V.; North, M.; Pertrosyan, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2045.
32. b) Belokon', Y. N.; Fuentes, J.; North, M.; Steed, J. W. Tetrahedron 2004, 60, 3191.
33. c) Belokon', Y. N.; Bhave, D.; D'Addario, D.; Groaz, E.; North, M.; Tagliazucca, V. Tetrahedron 2004, 60, 1849.
34. Jew, S.-s.; Lee, Y.-J.; Kang, M. J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Yoo, M.-S.; Kim, M.-J.; Choi, S.-h.; Ku, J.-M.; Park, H.-g. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2382.
35. Park, H.-g.; Lee, J.; Kang, M. J.; Lee, Y.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Yoo, M.-S.; Kim, M.-J.; Choi, S.-h; Jew, S.-s. Tetrahedron 2004, 60, 4243.
36. Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A.; Katz, J. Org. Lett. 2000, 2, 2165.
37. Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 2289.
38. Trost B. M.; Sacchi, K. L.; Schroeder, G. M.; Asakawa, N. Org. Lett. 2002, 4, 3427.
39. Manabe, K. Tetrahedron 1998, 54, 14465.
40. Ooi, T.; Miki, T.; Taniguchi, M.; Shiraishi, M.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3796.
41. Park, E. J.; Kim, M. H.; Kim, D. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6897.
42. Ooi, T.; Miki, T.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 191.
43. Zhang, F.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6, 3397.
44. Arai, S.; Tokumaru, K.; Aoyama, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 646.
45. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH: New York, 2001; chapter 4.
46. Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 4257.
47. Ooi, T.; Fujioka, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11790.
48. Ooi, T.; Kameda, M.; Fujii, J.-i.; Maruoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 2397.
49. Horikawa, M.; Busch-Pedersen, J.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3843.
50. a) Ooi, T.; Kameda, M.; Taniguchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4542.
51. b) Ooi, T.; Kameda, M.; Taniguchi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9685.
52. Arai, S.; Hasegawa, K.; Nishida, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1023.
53. a) Rosen, T. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Heathcock, C. H. Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 2, pp. 409.
54. b) Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Organic Reactions 1949, chapter 10, 413.
55. a) Ohkata, K.; Shinohara, Y.; Takagi, R.; Hiraga, Y. Chem. Commun. 1996, 2411.
56. b) Aggarwal, V. K.; Hind, G.; Picoul, W.; Vasse, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9964.
57. Arai, S.; Shioiri, T. Tetrahedron 2002, 58, 1407.
58. Bakó, P.; Szöllõsy, A.; Bombicz, P.; Tõke, L. Synlett 1997, 291.
59. Arai, S.; Tokumaru, K.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1845.
60. Wang, Z.-T.; Xu, L.-W.; Xia, C.-G.; Wang, H.-Q. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1958.
61. a) Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215.
62. b) Nemoto, T.; Oshima, T.; Shibasaki, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 94.
63. Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1976, 21, 1831.
64. a) Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599.
65. b) Lygo, B.; Wainwright P. G. Tetrahedron 1999, 55, 6289.
66. c) Lygo, B.; To, D. C. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1343.
67. d) Lygo, B.; To, D. C. M. Chem. Commun. 2002, 2360.
68. Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Org. Lett. 1999, 1, 1287.
69. Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844.
70. a) Bakó, P.; Bakó, T.; Mészáros, A.; Keglevich, G.; Szöllösy, Á, Bodor, S.; Makó, A.; Töke, L. Synlett 2004, 643.
71. b) Bakó, T.; Bakó, P.; Keglevich, G.; Bombicz, P.; Kubinyi, M.; Pál, K.; Bodor, S.; Makó, A.; Töke, L. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 1589.
72. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929.
73. a) Banfi, S.; Colonna, S.; Molinari, H.; Juliá, S.; Guixer J. Tetrahedron 1984, 49, 5207.
74. b) Porter, J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215.
75. a) Geller, T.; Gerlach, A.; Krüger, C. M.; Militzer, H.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5065.
76. b) Geller, T.; Krüger, C. M.; Militzer, H.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5069.
77. Lopez-Pedrosa, J.-M.; Pitts, M. R.; Roberts, S. M.; Saminathan, S.; Whittall, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5073.
78. a) Ye, J.; Wang, Y.; Liu, R.; Zhang, G.; Zhang, Q.; Chen, J.; Liang, X. Chem. Commun. 2003, 2714.
79. b) Ye, J.; Wang, Y.; Chen, J.; Liang, X. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 691.
80. Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
81. a) Walba, D. M.; Przybyla, C. A.; Walker Jr., C. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5624.
82. b) Kocienski, P. J.; Brown, R. C. D., Pommier, A.; Procter, M.; Schmidt, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 9.
83. Brown, R. C. D.; Keily, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4496.
84. Adamo, M. F. A., Aggarwal, V. K.; Sage, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8317.
85. Aggarwal, V. K.; Lopin, C.; Sandrinelli, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7596.
86. a) Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. in Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd ed; Ojima, I., Ed; Wiley-VC: New York 2000; pp. 357-398.
87. b) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muňiz, K. in Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd ed; Ojima, I., Ed; Wiley-VC: New York 2000; pp. 399-428.
88. Bhunnoo, R. A.; Hu, Y.; Lainé, D. I.; Brown, R. C. D. Angew. Chem. Int. Ed 2002, 41, 3479.
89. Caron, S.; Do, M. N.; Arpin, P.; Larivee, A. Synlett 2003, 1693.
90. Wang, M.; Gao, L. X.; Mai, W. P.; Xia, A. X.; Wang, F.; Zhang, S. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 2874.
91. a) Danelli, T.; Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Tocco, G. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 461.
92. b) Thierry, B.; Plaquevent J.-C.; Cahard, D. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1671.
93. Chincilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1186.
94. Carter, C.; Fletcher, S.; Nelson, A. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1995.
95. Zwanenburg, B.; de Kimpe, N. In Houben-Weil; de Meijere, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1997, Vol. E 17a, 69-105.
96. Kozhushkov, S. I.; Leonov, A.; de Meijere, A. Synthesis 2003, 956.
97. Linghu, X.; Johnson, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2534.
98. Linghu, X.; Bausch, C. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1833.
99. Liotta, C. L.; Berkner, J.; Wright, J.; Fair, B. ACS Symp. Ser. 1997, 659, 29-40.
100. Lupi, V.; Albanese, D.; Landini, D.; Scaletti, D.; Penso, M. Tetrahedron 2004, 60, 11709.
101. a) Wilkinson, J. A. Chem Rev. 1992, 92, 505.
102. b) Subramanian, L. R.; Siegmund, G. In Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), 4th ed.; 1999; Vol. E10a, pp. 548-596.
103. Pilcher, A. S.; Ammon, H. L.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1995, 117, 5166.
104. Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7381.
105. Makosza, M.; Bujok, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2761.
106. Makosza, M.; Bujok, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1385.
107. Marque, S.; Snoussi, H.; Loupy, A.; Plé, N.; Turck, A. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1847.
108. Joshi, A. V.; Baidossi, M.; Qafisheh, N.; Chachashvili, E.; Sasson, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5061.
109. a) Nambu, H.; Anilkumar, G.; Matsugi, M.; Kita, Y. Tetrahedron 2003, 59, 77.
110. b) Sugiura, M.; Hagio, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 2003, 32, 898.
111. c) Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Synlett 2002, 674.
112. a) Schreiner, P. R.; Lauenstein, O.; Butova, E. D.; Gunchenko, P. A.; Kolomitsin, I. V.; Wittkopp, A.; Feder, G.; Fokin, A. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4997.
113. b) Fokin, A. A.; Lauenstein, O.; Gunchenko, P. A.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1842.
114. c) Schreiner, P. R.; Lauenstein, O.; Kolomitsin, I. V.; Nadi, S.; Fokin, A. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1895.
115. d) Schreiner, P. R.; Lauenstein, O.; Butova, E. D.; Fokin, A. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2786.
116. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035.
117. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Lauenstein, O.; Okamoto, Y.; Wakita, T.; Rinderspacher, C.; Robinson, G. H.; Vohs, J. K.; Campana, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13348.
118. Huther, N.; McGrail, P. T.; Parsons, A. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1740.
119. Chavan, S. P.; Khobragade, D. A.; Kamat, S. K.; Sivadasan, L.; Balakrishnan, K.; Ravindranathan, T.; Guryar, M. K.; Kalkote, U. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7291.
120. Albanese, D.; Donghi, A.; Landini, D.; Lupi, V.; Penso, M. Green Chem. 2003, 5, 367-369.
121. Mendiola, J.; Baeza, A.; Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 4974.
122. Burkett, B. A.; Chan, T. H. Synthesis 2004, 1007.
123. Mathias, L. J.; Vaidya, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1093.
124. a) Bricout, H.; Caron, L.; Bormann, D.; Monflier, E. Catal. Today 2001, 66, 355-361.
125. b) Widehem, R.; Lacroix, T.; Bricout, H.; Monflier, E. Synlett 2000, 722.
126. Lu, Y. L.; Jwo, J. J. J. Molec. Cat. 2001, 170, 57.
127. Shimizu, S.; Shirikawa, S.; Suzuki, T.; Sasaki, Y. Tetrahedron 2001, 57, 6169.
128. Nishimura, M.; Ueda, M.; Miyaura, N. Tetrahedron 2002, 58, 5779.
129. Hapiot, F.; Lyskawa, J.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 83.
130. Kunishima, M.; Watanabe, Y.; Terao, K.; Tani, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4535.
131. a) O'Donnell, M. J.; Zhou, C.; Scott, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6070.
132. b) O'Donnell, M. J.; Scott, W. L. In Peptides 2000; Martinez, J., Fehrentz, J.-A., Eds; EDK: Paris, 2001; pp 31-36.
133. c) Scott, W. L.; O'Donnell, M. J.; Alsina, J. J. Comb. Chem. 2003, 5, 684.
134. a) O'Donnell, M. J.; Delgado, F.; Pottorf, R. S. Tetrahedron 1999, 55, 6347.
135. b) O'Donnell, M. J.; Delgado, F.; Dorminguez, E.; de Blas, J.; Scott, W. L. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 821.
136. Park, H.-g.; Kim, M.-J.; Park, M.-K.; Jung H.-J.; Lee, J.; Lee, Y.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J. H.; Yoo, M.-S.; Ku, J.-M.; Jew, S.-S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 93.
137. b) Park, H.-g.; Kim, M.-J.; Park, M.-K.; Jung H.-J.; Lee, J.; Choi, S.-h.; Lee, Y. J.; Jeong, B.-S.; Lee, J. H.; Yoo, M.-S.; Ku, J.-M.; Jew, S.-s. J. Org. Chem. 2005, 70, 1904.
138. a) Wheeler, C.; West, K. N.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. Chem Commun. 2001, 887.
139. b) Lourenço, N. M. T.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron 2003, 59, 789.
140. Dere, R. T.; Pal, R. R.; Patil, P. S.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5351.