A highly selective fluorescent sensor for fluoride through ESPT signaling transduction

New Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 8, 2006, Pages 1207-1213

  Zhao, Yong Gang ^a   Zhang, Bing Guang ^a   Duan, Chun Ying ^a   Lin, Zhi Hua ^a   Meng, Qing Jin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS(2 HYDROXY 1 NAPHTHALDEHYDE) 2,6 PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID HYDRAZONE; DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FLUORIDE; FLUORIDE ION; HYDRAZONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; SENSOR; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TITRIMETRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 33746821918     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b605087e     Document Type: Article

References (82)

1. A. Bianchi, K. Bowman-James and E. García-España, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997
2. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609
3. T. S. Snowden E. V. Anslyn Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 740
4. A. P. Bisson V. M. Lynch M.-K. Monahan E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2340
5. M. M. G. Antonisse D. N. Reinhoudt Chem. Commun. 1998 443
6. H. Miyaji P. Anzenbacher, Jr J. L. Sessler E. R. Bleasdale P. A. Gale Chem. Commun. 1999 1723
7. H. Miyaji J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 154
8. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
9. M. Takeuchi T. Shioya T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3372
10. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372
11. M.-L. Lehaire R. Scopelliti H. Piotrowski K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1419
12. C. R. Bondy S. J. Loeb Coord. Chem. Rev. 2003 240 77
13. R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1460
14. S. Zhang L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2006
15. L. Fabbrizzi A. Poggi Chem. Soc. Rev. 1995 24 197
16. J.-P. Desvergne and A. W. Czarnik, Chemosensors of Ion and Molecular Recognition, Kluwer, Dordrecht, 1997, vol. 492
17. K. Fuji K. Tsubaki K. Tanaka N. Hayashi T. Otsubo T. Kinoshita J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3807
18. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Chem. Rev. 2003 103 4419
19. L. S. Evans P. A. Gale M. E. Light R. Quesada Chem. Commun. 2006 965
20. M. Vázquez L. Fabbrizzi A. Taglietti R. M. Pedrido A. M. González-Noya M. R. Bermejo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1962
21. M. J. Chmielewski J. Jurczak Chem.-Eur. J. 2005 11 6080
22. M. Boiocchi L. Del Boca D. E. Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli E. Monzani J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16507
23. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger P. Jensen J. Tierney H. D. P. Ali G. M. Hussey J. Org. Chem. 2005 70 10875
24. D. Jiménez R. Martínez-Mañez F. Sancenón J. Soto Tetrahedron Lett. 2002 43 2823
25. E. J. Cho J. W. Moon S. W. Ko J. Y. Lee S. K. Kim J. Yoon K. C. Nam J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12376
26. C. Suksai T. Tuntulani Chem. Soc. Rev. 2003 32 192
27. A. B. Descalzo K. Rurack H. Weisshoff R. Martínez- Máñez M. Dolores Marcos P. Amorós K. Hoffmann J. Solo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 184
28. E. J. Cho B. J. Ryu Y. J. Lee K. C. Nam Org. Lett. 2005 7 2607
29. A. W. Czarnik, Fluorescent chemosensors for Ion and Molecule Recognition, American Chemical Society, Washington, DC, 1993
30. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
31. A. W. Czarnik Acc. Chem. Res. 1998 27 302
32. M. H. Keefe K. D. Benkstein J. T. Hupp Coord. Chem. Rev. 2000 205 201
33. L. Fabbrizzi M. Licchelli G. Rabaioli A. Taglietti Coord. Chem. Rev. 2000 205 85
34. P. Anzenbacher, Jr K. Jursiková J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9350
35. P. E. Kruger P. R. Mackie M. Nieuwenhuyzen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1079
36. L. A. Cabell M. D. Best J. J. Lavigne S. E. Schneider D. M. Perreault M. K. Monahan E. V. Anslyn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 315
37. Y. Kubo S. Ishihara M. Tsukahara S. Tokita J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1455
38. D. H. Lee J. H. Im J.-H. Lee J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 2002 43 9637
39. C. P. Causey W. E. Allen J. Org. Chem. 2002 67 5963
40. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi K. Tamao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036
41. H. A. Ho M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4412
42. V. Amendola L. Fabbrizzi E. Monzani Chem.-Eur. J. 2004 10 76
43. K. Niikura A. Metzger E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8533
44. A. Metzger E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 649
45. S. L. Wiskur H. Ait-Haddou E. V. Anslyn J. J. Lavigne Acc. Chem. Res. 2001 34 963
46. L. Fabbrizzi N. Marcotte F. Stomeo A. Taglietti Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3811
47. D. H. Vance A. W. Czarnik J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9397
48. T. Gunnlaugsson A. P. Davis M. Glynn Chem. Commun. 2001 2556
49. S. K. Kim J. Yoon Chem. Commun. 2002 770
50. T. Gunnlaugsson A. P. Davis J. E. O'Brien M. Glynn Org. Lett. 2002 4 2449
51. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger T. C. Lee R. Parkesh F. M. Pfeffer G. Hussey Tetrahedron Lett. 2003 44 6575
52. V. Thiagarajan P. Ramamurthy D. Thirumalai V. T. Ramakrishnan Org. Lett. 2005 7 657
53. P. D. Beer Acc. Chem. Res. 1998 31 71
54. M.-J. Kim R. Konduri H. Ye F. M. MacDonnell F. Puntoriero S. Serroni S. Campagna T. Holder G. Kinsel K. Rajeshwar Inorg. Chem. 2002 41 2471
55. S. Nishizawa H. Kaneda T. Uchida N. Teramae J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2325
56. S. Nishizawa Y. Kato N. Teramae J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9463
57. J. Reichwagen H. Hopf A. Del Guerzo J.-P. Desvergne H. Bouas-Laurent Org. Lett. 2004 6 1899
58. J. S. Wu J. H. Zhou P. F. Wang X. H. Zhang S. K. Wu Org. Lett. 2005 7 2133
59. F. Y. Wu Z. Li Z. C. Wen N. Zhou Y. F. Zhao Y. B. Jiang Org. Lett. 2002 4 3203
60. F. Y. Wu Y. B. Jiang Chem. Phys. Lett. 2002 355 438
61. Z. C. Xu Y. Xiao X. H. Qian J. N. Cui D. W. Cui Org. Lett. 2005 7 889
62. K. Choi A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3912
63. J. Herbich J. Dobkowski R. P. Thummel V. Hegde J. Waluk J. Phys. Chem. A 1997 101 5839
64. J. C. Penedo M. Mosquera F. Rodríguez-Prieto J. Phys. Chem. A 2000 104 7429
65. L. M. Tolbert K. M. Solntsev Acc. Chem. Res. 2002 35 19
66. J. T. Hynes T.-H. Tran-Thi G. Granucci J. Photochem. Photobiol., A 2002 154 3
67. X. Zhang L. Guo F. Y. Wu Y. B. Jiang Org. Lett. 2003 5 2667
68. F. Toda S. Hyoda K. Okada K. Hirotsu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1531
69. G. B. Barlin Aust. J. Chem. 1985 1491
70. MART and SAINT, Area Detector Control and Integration Software, Siemens Analytical X-ray Systems, Inc., Madison, WI, 1996
71. G. M. Sheldrick, SHELXTL V5.1, Software Reference Manual, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1997
72. X. Peng Y. Wu J. Fan M. Tian K. Han J. Org. Chem. 2005 70 10524
73. S. K. Kang J. M. Llinares D. Powell D. VanerVelde K. Bowman-James J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10152
74. M. Shionoya H. Furuta V. Lynch A. Harriman J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5714
75. S. Camiolo P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light Org. Biomol. Chem. 2003 741
76. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger P. Jensen F. M. Pfeffer G. M. Hussey Tetrahedron Lett. 2003 44 8909
77. J.-L. Thomas J. Howarth K. Hanlon D. McGuirk Tetrahedron Lett. 2000 41 413
78. K. S. Kim K. S. Oh J. Y. Lee Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 97 6373
79. P. Tarakeshwar H. S. Choi K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3323
80. C. A. Ilioudis D. A. Tocher J. W. Steed J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12395
81. I. G. Shenderovich H.-H. Limbach S. N. Smirnov P. M. Tolstoy G. S. Denisov N. S. Golubev Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 5488
82. C. R. Bondy P. A. Gale S. J. Loeb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5030