Ferrocenyl imidazolium salts as a new class of anion receptors with C-H. X- hydrogen bonding

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 3, 2000, Pages 413-416

  Thomas, Jean Luc ^a   Howarth, Joshua ^a   Hanlon, Keith ^a   McGuirk, Damien ^a  

^a DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

Author keywords

Anion receptors; Ferrocenylimiclazolium salts; Hydrogen bonding

Indexed keywords

BROMIDE; CHLORIDE; FERROCENE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IODIDE; NITRATE; RECEPTOR; SULFATE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; REACTION ANALYSIS; RECEPTOR BINDING; SYNTHESIS;

EID: 0034650588     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02072-9     Document Type: Article

References (21)

1. Lang, L. G.; Riordon, J. F.; Vallee, B. L. Biochemistry 1974, 13, 4361.
2. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
3. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
4. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
5. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
6. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
7. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
8. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
9. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
10. Beer, P. D.; Hesek, D.; Hadocova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 270; Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834; Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1269; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187; Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Grayton, A. R.; Smith, D. K.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 403; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3447; Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689.
11. Dieter, K. M.; Dymek, C. J.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722.
12. Dymek, C. J.; Stewart, J. J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1472.
13. Lapshin, S. A.; Yu. Chervinskii, A.; Litvinento, L. M.; Dadali, V. A.; Kapkan, L. M.; Vdovichenko, A. N. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 357.
14. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405.
15. Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467.
16. Sato, K.; Arai, S.; Yamagishi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219.
17. Howarth, J.; Hanlon, K.; Fayne, D.; McCormac, P. Tetrahedron Lett. 1997, 17, 3097.
18. Howarth, J.; Thomas, J.-L.; Hanlon, K.; McGuirk, D. Synth. Commun. 1999, in press.
19. Bublitz, D. E. J. Organomet. Chem. 1970, 23, 225.
20. Grimshaw, J.; Trocha-Grimshaw, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 751.
21. Arduengo, A. J. US Patent 5 077 414, 1991.