Catalytic role of enzymes: Short strong H-bond-induced partial proton shuttles and charge redistributions

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Volumn 97, Issue 12, 2000, Pages 6373-6378

  Kim, Kwang S ^a   Oh, Kyung Seok ^a   Lee, Jin Yong ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEROID DELTA ISOMERASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

BINDING SITES; CATALYSIS; ENZYMES; HYDROGEN BONDING; THERMODYNAMICS;

EID: 12944268384     PISSN: 00278424     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1073/pnas.97.12.6373     Document Type: Article

References (54)

1. Kirby, A. J. (1996) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 707-724.
2. Stewart, J. D. & Benkovic, S. J. (1995) Nature (London) 375, 388-391.
3. Mesecar, A. D., Stoddard, B. L. & Koshland, D. E. (1997) Science 277, 202-206.
4. Cleland, W. W. & Kreevoy, M. M. (1994) Science 264, 1887-1890.
5. Cleland, W. W. (1992) Biochemistry 31, 317-319.
6. Gerlt, J. A. & Grassman, P. G. (1993) Biochemistry 32, 11943-11952.
7. Gerlt, J. A. & Grassman, P. G. (1993) J. Am. Chem. Soc. 115, 11552-11568.
8. Frey, P. A., Whitt, S. A. & Tobin, J. B. (1994) Science 264, 1927-1930.
9. Lin, J., Westler, W. M., Cleland, W. W., Markely, J. L. & Frey, P. A. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 14664-14668.
10. Zheng, Y.-J. & Bruice, T. C. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 4285-4288.
11. Schiott, B., Iversen, B. B., Madsen, G. K. H., Larsen, F. K. & Bruice, T. C. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 12799-12802.
12. Cannon, W. R., Singleton, S. F. & Benkovic, S. J. (1996) Nat. Struct. Biol. 3, 821-833.
13. Warshel, A. (1998) J. Biol. Chem. 273, 27035-27038.
14. Warshel, A. Papazyan, A. & Kollman, P. A. (1995) Science 269, 102-103.
15. Perrin, C. L. & Nielson, J. B. (1997) Annu. Rev. Phys. Chem. 48, 511-544.
16. Gurthrie, J. P. (1996) Chem. Biol. 3, 163-170.
17. Ash, E. L., Sudmeier, J. L., De Fabo, E. C. & Bachovchin, W. W. (1997) Science 278, 1128-1132.
18. Cannon, W. R. & Benkovic, S. J. (1998) J. Biol. Chem. 273, 26257-26260.
19. Cleland, W. W., Frey, P. A. & Gerlt, J. A. (1998) J. Biol. Chem. 273, 25529-25532.
20. Cleland, W. W. & Kreevoy, M. M. (1995) Science 269, 104.
21. Frey, P. A. (1995) Science 269, 104-106.
22. Gerlt, J. A., Kreevoy, M. M., Cleland, W. W. & Frey, P. A. (1997) Chem. Biol. 4, 259-267.
23. Shan, S., Loh, S. & Herschlag, D. (1996) Science 272, 97-101.
24. Shan, S. & Herschlag, D. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 14474-14479.
25. Wu, Z. R., Ebrahimian, S., Zawrotny, M. E., Thornburg, L. D., Perez-Alvarado, G. C., Brothers, P., Pollack, R. M. & Summers, M. F. (1997) Science 276, 415-418.
26. Thornburg, L. D., Henot, F., Bash, D. P., Hawkinson, D. C., Bartel, S. D. & Pollack, R. M. (1998) Biochemistry 37, 10499-10506.
27. Hawkinson, D. C., Pollack, R. M. & Ambulos, N. P. (1994) Biochemistry 33, 12172-12183.
28. Hawkinson, D. C. & Pollack, R. M. (1993) Biochemistry 32, 694-698.
29. Zhao, Q., Abeygunawardana, C., Gittis, A. G. & Mildvan, A. S. (1997) Biochemistry 36, 14616-14626.
30. Zhao, Q., Abeygunawardana, C., Talalay, P. & Mildvan, A. S. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 8220-8224.
31. Li, Y.-K., Kuliopulos, A., Mildvan, A. S. & Talalay, P. (1993) Biochemistry 32, 1816-1824.
32. Kim, S. W., Cha, S.-S., Cho, H.-S., Kim, J.-S., Ha, N.-C., Cho, M.-J., Joo, S., Kim, K. K., Choi, K. Y. & Oh, B.-H. (1997) Biochemistry 36, 14030-14036.
33. Cho, H.-S., Choi, G., Choi, K. Y. & Oh, B.-H. (1998) Biochemistry 37, 8325-8330.
34. Kim, S. W., Joo, S., Choi, G., Cho, H.-S., Oh, B.-H. & Choi, K. Y. (1997) J. Bacteriol. 179, 7742-7747.
35. Kim, S. W. & Choi, K. W. (1995) J. Bacteriol. 177, 2602-2605.
36. Cho, H.-S., Ha, N.-C., Choi, G., Kim, H.-J., Lee, D., Oh, K. S., Kim, K. S., Lee, W., Choi, K. Y. & Oh, B. H. (1999) J. Biol. Chem. 274, 32863-32868.
37. Choi, H. S., Suh, S. B., Cho, S. J. & Kim, K. S. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 12094-12099.
38. Kim, K. S., Lee, J. Y., Lee, S. J., Ha, T.-K. & Kim, D. H. (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 7399-7400.
39. Kim, K. S., Kim, B. H., Park, W. M., Cho, S. J. & Mhin, B. J. (1993) J. Am. Chem. Soc. 115, 7472-7477.
40. Choi, H. S. & Kim, K. S. (1999) Angew. Chem. Int. Ed. 38, 2256-2258; Angew. Chem. 111, 2400-2402 (German).
41. Choi, H. S. & Kim, K. S. (1999) Angew. Chem. Int. Ed. 38, 2256-2258; Angew. Chem. 111, 2400-2402 (German).
42. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Gill, P. M. W., Johnson, B. G., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Keith, T. A., Petersson, G. A., Montgomery, J. A., et al. (1995) Gaussian 94 (Gaussian, Pittsburgh, PA).
43. Hehre, W. J., Radom, L., Schleyer, P. v. R. & Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory (1986) Wiley, New York.
44. Curtiss, L. A., Raghavachari, K., Redfern, P. C. & Pople, J. A. (1997) J. Chem. Phys. 106, 1063-1079.
45. Kim, J. & Kim, K. S. (1998) J. Chem. Phys. 109, 5886-5895.
46. Bash, P. A., Field, M. J., Davenport, R. C., Oetsko, G. A., Ringe, D. & Karplus, M. (1991) Biochemistry 30, 5826-5832.
47. Hawkinson, D. C., Eames, T. C. M. & Pollack, R. M. (1991) Biochemistry 30, 10849-10858.
48. Smith, D. M., Golding, B. T. & Radom, L. (1999) J. Am. Chem. Soc. 121, 1383-1384.
49. Chen, J., McAllister, M. A., Lee, J. K. & Houk, K. N. (1998) J. Org. Chem. 63, 4611-4619.
50. Reed, A. E., Curtiss, L. A. & Weinhold, F. (1988) Chem. Rev. 88, 899-920.
51. Garcia-Viloca, M., Gelabert, R., Gonzalez-Lafont, A., Moreno, M. & Lluch, J. M. (1997) J. Phys. Chem. A 101, 8727-8733.
52. Lee, S., Kim, J., Lee, S. J. & Kim, K. S. (1997) Phys. Rev. Lett. 79, 2038-2041.
53. Kim, K. S., Lee, S., Kim, J. & Lee, J. Y. (1997) J. Am. Chem. Soc. 119, 9329-9330.
54. Kim, K. S., Mhin, B. J., Choi, U.-S. & Lee, K. (1992) J. Chem. Phys. 97, 6649-6662.