Remarkable interplay of redox states and conformational changes in a sterically crowded, cross-conjugated tetrathiafulvalene vinylog

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 21, 2006, Pages 5481-5494

  Amriou, Samia ^a   Perepichka, Igor F ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Bryce, Martin R ^a   Rovira, Concepció ^b   Vidai Gancedo, José ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

Author keywords

Charge transfer; Cross conjugation; Dendralene; Electrochemistry; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; ELECTROCHEMISTRY; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CROSS-CONJUGATION; DENDRALENE; SEGREGATED STACKING; SULFUR HETEROCYCLES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33746286895     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600244     Document Type: Article

References (62)

1. a) M. Kozaki, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Org. Chem. 1994, 59, 442-450;
2. b) N. Martín, E. Ortí, L. Sánchez, P.M. Viruela, R. Viruela, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1239-1247;
3. c) B. Halton, C. S. Jones, Eur. J. Org. Chem. 2004, 138-146.
4. T. Sugimoto, H. Awaji, Y. Misaki, T. Kawase, S. Yoneda, Z. Yoshida, Chem. Mater. 1989, 1, 535-547.
5. T. K. Hansen, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. M. Metzger, J. Becher, J. Org. Chem. 1991, 56, 2720-2722.
6. M. R. Bryce, A. J. Moore, B. K. Tanner, R. Whitehead, W. Clegg, F. Gerson, A. Lambrecht, S. Pfenninger, Chem. Mater. 1996, 8, 1182-1188.
7. Y. Yamashita, M. Tomura, M. B. Zaman, K. Imaeda, Chem. Commun. 1998, 1657-1658.
8. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. Green, J. A. K. Howard, M. A. McKervey, P. McGuigan, I. Ledoux, E. Orti, R. Viruela, P. M. Viruela, B. Tarbit, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173-1184.
9. a) Z. Yoshida, T. Kawase, H. Awaji, I. Sugimoto, T. Sugimoto, S. Yoneda, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3469-3472;
10. b) M. R. Bryce, M. A. Coffin, W. Clegg, J. Org. Chem. 1992, 57, 1696-1699.
11. a) Z. Yoshida, T. Kawase, H. Awaji, S. Yoneda, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3473-3476;
12. b) A. J. Moore, M. R. Bryce, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1373-1376.
13. For extended TTFs with alkynyl spacers see: a) A. Khanous, A. Gorgues, M. Jubault, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7311-7314;
14. b) M. B. Nielsen, N. N. P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 1848-1849;
15. c) M. B. Nielsen, N. F. Utesch, N. N. P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, S. Concilio, S. P. Piotto, P. Seiler, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3601-3613.
16. N. Bellec, K. Boubekeur, R. Carlier, P. Hapiot, D. Lorcy, A. Tallec, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9750-9759.
17. a) D. Lorcy, R. Carlier, A. Robert, A. Tallec, P. Le Maguerès, L. Ouahab, J. Org. Chem. 1995, 60, 2443-2447;
18. b) P. Hapiot, D. Lorcy, A. Tallec, R. Carlier, A. Robert, J. Phys. Chem. 1996, 700, 14823-14827.
19. M. Gucrro, D. Lorcy, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5499-5502.
20. a) K. Hu, D. H. Evans, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030-3036;
21. b) N. A. Macías-Ruvalcaba, D. H. Evans, J. Phys. Chem. B, 2005, 709, 14642-14647.
22. A. J. Moore, M. R. Bryce, P. J. Skabara, A. S. Batsanov, L. M. Goldenberg, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3443-3449.
23. Y. Misaki, Y. Matsumura, T. Sugimoto, Z. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5289-5292.
24. a) M. A. Coffin, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 552-554;
25. b) M. R. Bryce, M. A. Coffin. P. J. Skabara, A. J. Moore. A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2000, 6. 1955-1962.
26. R. R. Amaresh, D. Liu, T. Konovalova, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, L. D. Kispert, J. Org. Chem. 2001, 66, 7757-7764.
27. M. Kluba, J. Harwood, P. K. Casey, A. L. Ternay, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1261-1267.
28. A. J. Moore, M. R. Bryce, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 157-168.
29. M. R. Bryce, T. Finn, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem. 2000, 51-60.
30. a) M. R. Bryce, M. A. Coffin, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, K. Müllen, H. Scheich, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6029-6032;
31. b) N. Martin, L. Sánchez, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Org. Chem. 1998. 63, 1268-1279;
32. c) I. Pérez, S.-G. Liu, N. Martin, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 3796-3803;
33. d) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, C. A. Christensen, N. Godbert, A. S. Batsanov, E. Levillain, E. J. L. Mclnnes, J. P. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227-14238.
34. M. Guerro, R. Carlier, K. Boubekeur, D. Lorcy, P. Hapiot, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3159-3167.
35. This nomenclature is clarified by the depicted structures of trans-and cis-10. Whereas both structures are not planar, the orientation of the dithiole moieties in the optimized geometries are denoted as cis or trans with respect to C(a)-C(b) bond of the =CH-CH= fragment (see the Supporting Information). In the neutral state this nomenclature is not strictly correct as this is formally a single bond: syn and anti could be used. However, in the dication state the double -Ca=Cb- bond allows clear assignment of cis and trans isomers.
36. a) P. Hascoat, D. Lorcy, A. Robert, R. Carlier, A. Tallec, K. Boubekeur, P. Batail, J. Org. Chem. 1997, 62, 6086-6089;
37. b) S. González, N. Martín, L. Sánchez, J. L. Segura, C. Seoane, I. Fonseca, F. H. Cano, J. Sedó, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Org. Chem. 1999, 64, 3498-3506.
38. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. Mclnnes, J. P. Zhao, Org. Lett. 2001, 3, 1431-1434.
39. a) I. F. Perepichka, L. G. Kuz'mina, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A. F. Popov, J. A. K. Howard, J. Org. Chem. 1998, 63, 6484-6493;
40. b) I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhova, M. R. Bryce, A. M. Andrievskii, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. Org. Chem. 2000, 65, 3053-3063.
41. a) A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1541-1550;
42. b) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, A. Chesney, J. A. K. Howard, D. E. John, A. J. Moore, C. L. Wood, H. Gershtenman, J. Y. Becker. V. Y. Khodorkovsky, A. Ellern, J. Bernstein, I. F. Perepichka, V. Rotello, M. Gray, A. O.Cuello, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2181-2191;
43. c) L. G. Kuz'mina, I. F. Perepichka, D. F.; Perepichka, J. A. K. Howard, M. R. Bryce, Kristallografiya 2002, 47, 286-296;
44. Crystallogr. Rep. 2002, 47, 251-261.
45. S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, K. Sakaguchi, M. Kusunoki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8604-8622.
46. I. F. Perepichka, Z. V. Stepanenko, E. Levillain, I. M. Serebraykov, Y. Sahin, unpublished results.
47. J. Silverman, N. F. Yannoni, A. P. Krukonis, Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 1474-1480.
48. a) R. E. Del Sesto, J. S. Miller, P. Lafuente, J. J. Novoa, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4894-4908;
49. b) J.-M. Lu, S.V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161-12171, and references therein.
50. D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, N. I. Sokolov, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 537-545.
51. V. F. Kaminskii, R. P. Shibaeva, L. O. Atovmyan, Zh. Strukt. Khim. 1974, 75, 509 (in Russian).
52. [28] Segregated stacking is, of course, a common motif in TTF-TCNQ type complexes; it was observed before in the TTF-TCNQ complex, with the minimum TCNQ-TCNQ separation of 3.090 ̊: a) A. J. Schultz, G. D. Stucky, R. H. Blessing, P. Coppens, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3194-3198;
53. b) D. Jerome, Chem. Rev. 2004, 104, 5565-5591.
54. S. Amriou, C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, D. F. Perepichka, E. Ortí, R. Viruela, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3389-3400.
55. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1-S19.
56. 13CNMR spectrum appear as separate peaks for two isomers, whereas others are equivalent or overlapped. Therefore, the total number of observed carbon signals is an intermediate value between the single structure and two isomeric structures. Similar behavior was also observed for compound 13.
57. Gaussian03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
58. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
59. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
60. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
61. a) P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann, J. Weber, Molekel, Version 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno (Switzerland), 2002, http://www.cscs.ch/molekel/;
62. b) S. Portmann, H. P. Lüthi, Chimia 2000, 54, 766-769.