Dynamic combinatorial chemistry: The unexpected choice of receptors by guest molecules

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 17, 2006, Pages 2660-2663

  De Bruin, Bas ^a   Hauwert, Peter ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Dynamic combinatorial chemistry; Molecular recognition; Receptors; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

NEUROLOGY; ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTRATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CATENANE; DYNAMIC COMBINATORIAL CHEMISTRY; MOLECULAR RECOGNITION; RECEPTORS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 33746191856     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200504480     Document Type: Review

References (50)

1. a) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320;
2. b) S. J. Rowan, P. A. Brady, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1996, 108, 2283-2285;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2143-2145;
4. c) S. J. Rowan, D. G. Hamilton, P. A. Brady, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579;
5. d) S. J. Rowan, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1997, 1407-1408.
6. a) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990;
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 55, 1838-1840;
8. b) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Van Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 956-10 962;
9. c) I. Huc, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2106-2110;
10. d) J.-M Lehn, A. V. Eliseev, Science 2001, 291, 2331-2332.
11. a) T. Hayashi, T. Asai, H. Hokazono, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12 210-12 211;
12. b) B. A. Katz, J. Finer-Moore, R. Mortezaei, D. H. Rich, R. M. Stroud, Biochemistry 1995, 34, 8264-8280;
13. c) P. G. Swann, R. A. Casanova, A. Desai, M. M. Frauenhoff, M. Urbancic, U. Slomcznska, A. J. Hopfinger, G. C. LeBreton, D. L. Venton, Biopolymers 1996, 40, 617-625;
14. d) S. Sakai, Y. Shigemase, T. Sasaki, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8145-8148;
15. e) A. V. Eliseev, M. I. Nelen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1147-1148;
16. f) B. Klekota, M. H. Hammond, B. L. Miller, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639-8642;
17. g) H. Hioki, W. C. Still, J. Org. Chem. 1998, 63, 904-905.
18. For selected reviews, see: a) S. Otto, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 509-520;
19. b) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952;
21. c) O. Ramström, T. Bunyapaiboonsri, S. Lohmann, J.-M. Lehn, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 178-186;
22. d) A. Ganesan, Angew. Chem. 1998, 110, 2989-2992;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2828-2831;
24. e) J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455-2463;
25. f) J.-L. Reymond, Angew. Chem. 2004, 116, 5695-5697;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5577-5579.
27. a) I. Saur, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1058-1066;
28. b) S. Otto, S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7804-7805;
29. c) T. Nishinaga, A. Tanatani, K. C. Oh, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5934-5935;
30. d) O. Storm, U. Lüning, Chem. Eur. J. 2002, 8, 793-798;
31. e) A. L. Kieran, A. D. Bond, A. M. Belenguer, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2003, 2674-2675;
32. f) B. Fuchs, A. Nelson, A. Star, J. F. Stoddart, S. B. Vidal, Angew. Chem. 2003, 115, 2618-2622;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4220-4224;
34. g) R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, J. Am. Chem. Soc. 127, 2005, 13 666-13 671;
35. h) Y. Kubota, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, M. Fujita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4854-4856;
36. i) M. Hochgürtel, H. Kroth, D. Piecha, M. W. Hofmann, C. Nicolau, S. Krause, O. Schaaf, G. Sonnenmoser, A. V. Eliseev, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3382-3387.
37. a) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590-593;
38. b) B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273.
40. R. T. S. Lam, A. Belenguer, S. L. Roberts, C. Naumann, T. Jarrosson, S. Otto, J. K. M. Sanders, Science 2005, 308, 667-669.
41. a) Z. Grote, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. 2003, 115, 3951-3955;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3821-3825;
43. b) K. Severin, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2565-2580.
44. a) P. T. Corbet, J. K. M. Sanders, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9390-9392;
45. b) I. Saur, K. Severin, Chem. Commun. 2005, 1471-1473.
46. P. T. Corbett, S. Otto, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3139-3143.
47. P. T. Corbett, L. H. Tong, J. K. M. Sanders, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8902-8903.
48. a) For two examples of catenane receptors for anions, see: A. Andrievsky, F. Ahuis, J. L. Sessler, F. Vögtle, D. Gudat, M. Moini, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9712-9713;
49. b) M. R. Sambrook, P. D. Beer, J. A. Wisner, R. L. Paul, A. R. Cowley, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 364-15 365.
50. T. J. Hubin, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2000, 20, 5-52.