Structure-activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 12, 2006, Pages 2376-2386

  Zhou, Huchen ^a   Wang, De An ^b   Baldini, Laura ^a   Ennis, Eileen ^a   Jain, Rishi ^a   Carie, Adam ^b   Sebti, Saïd M ^b   Hamilton, Andrew D ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b H LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMEDICAL ENGINEERING; CARCINOGENS; CELLULAR ARRAYS; ENZYME INHIBITION; ONCOLOGY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANGIOGENESIS; INTERACTING HEAD GROUP (IHG); LOWER-RIM ALKYLATION; PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR (PDGF);

TUMORS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CALIX(4)ARENE; CALIXARENE; PHENOL DERIVATIVE; PLATELET DERIVED GROWTH FACTOR; PLATELET DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; ARTICLE; CELL STRAIN 3T3; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; FEMALE; HUMAN; KINETICS; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; MOUSE; NUDE MOUSE; PHOSPHORYLATION; PROTEIN BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CALIXARENES; FEMALE; HUMANS; KINETICS; MICE; MICE, NUDE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NIH 3T3 CELLS; PHENOLS; PHOSPHORYLATION; PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR; PROTEIN BINDING; RECEPTORS, PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; XENOGRAFT MODEL ANTITUMOR ASSAYS;

EID: 33745086884     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515483a     Document Type: Article

References (47)

1. C. H. Heldin A. Ostman L. Ronnstrand Biochim. Biophys. Acta 1998 1378 1 F79 F113
2. M. Tallquist A. Kazlauskas Cytokine Growth Factor Rev. 2004 15 205
3. S. M. Jones A. Kazlauskas FEBS Lett. 2001 490 110
4. L. Seymour D. Dajee W. R. Bezwoda Breast Cancer Res. Treat. 1993 26 247
5. R. Henriksen K. Funa E. Wilander T. Backstrom M. Ridderheim K. Oberg Cancer Res. 1993 53 4550
6. J. H. Yu C. Ustach H. R. C. Kim J. Biochem. Mol. Biol. 2003 36 49
7. I. F. Dunn O. Heese P. M. Black J. Neuro-Oncol. 2000 50 121
8. R. Kumar J. Yoneda C. D. Bucana I. J. Fidler Int. J. Oncol. 1998 12 749
9. D. Wang H. J. Huang A. Kazlauskas W. K. Cavenee Cancer Res. 1999 59 1464
10. P. Rockwell N. I. Goldstein Mol. Cell. Differ. 1995 3 315
11. C. H. Heldin B. Westermark Physiol. Rev. 1999 79 1283
12. W. D. Klohs D. W. Fry A. J. Kraker Curr. Opin. Oncol. 1997 9 562
13. A. Levitzki A. Gazit Science 1995 267 1782
14. K. Matsuno T. Selshi T. Nakajima M. Ichimura N. A. Giese J. C. Yu S. Oda Y. Nomoto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3001
15. P. Traxler Expert Opin. Ther. Targets 2003 7 215
16. A. Levitzki Cytokine Growth Factor Rev. 2004 15 229
17. A. Ostman C. H. Heldin Adv. Cancer Res. 2001 80 1
18. V. Ramakrishnan M. A. Escobedo L. J. Fretto J. J. Seroogy J. E. Tomlinson D. L. Wolf Growth Factors 1993 8 253
19. D. M. Brennand U. Dennehy V. Ellis M. F. Scully P. Tripathi V. V. Kakkar G. Patel FEBS Lett. 1997 413 70
20. U. Engstrom A. Engstrom A. Ernlund B. Westermark C. H. Heldin J. Biol. Chem. 1992 267 16581
21. J. Zimmermann Chimia 2002 56 428
22. G. A. Ferns E. W. Raines K. H. Sprugel A. S. Motani M. A. Reidy R. Ross Science 1991 253 1129
23. D. S. Duan M. J. Pazin L. J. Frettoo L. T. Williams J. Biol. Chem. 1991 266 413
24. L. S. Green D. Jellinek R. Jenison A. Ostman C. H. Heldin N. Janjic Biochemistry 1996 35 14413
25. Y. Hamuro M. C. Calama H. S. Park A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2680
26. H. S. Park Q. Lin A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8
27. H. S. Park Q. Lin A. D. Hamilton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5105
28. M. A. Blaskovich Q. Lin F. L. Delarue J. Sun H. S. Park D. Coppola A. D. Hamilton S. M. Sebti Nat. Biotechnol. 2000 18 1065
29. S. M. Sebti A. D. Hamilton Oncogene 2000 19 6566
30. K. K. Clark-Ferris J. Fisher J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5007
31. M. A. Fazal B. C. Roy S. G. Sun S. Mallik K. R. Rodgers J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6283
32. A. L. Banerjee M. Swanson B. C. Roy X. Jia M. K. Haldar S. Mallik D. K. Srivastava J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10875
33. M. R. Arkin J. A. Wells Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 301
34. T. Berg Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2462
35. T. A. Larsen A. J. Olson D. S. Goodsell Struct. Fold. Des. 1998 6 421
36. F. B. Sheinerman R. Norel B. Honig Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 153
37. A. V. Veselovsky Y. D. Ivanov A. S. Ivanov A. I. Archakov P. Lewi P. Janssen J. Mol. Recognit. 2002 15 405
38. C. Oefner A. D. Arcy F. K. Winkler B. Eggimann M. Hosang, M. EMBO J. 1991 11 3921
39. J. Sun D. Wang R. K. Jain A. Carie S. Paquette E. Ennis M. A. Blaskovich L. Baldini D. Coppola A. D. Hamilton S. M. Sebti Oncogene 2005 24 4701
40. N. Giese W. J. LaRochelle M. May-Siroff K. C. Robbins S. A. Aaronson Mol. Cell. Biol. 1990 10 5496
41. J. M. Clements L. J. Bawden R. E. Bloxidge G. Catlin A. L. Cook A. H. Drummond R. M. Edwards A. Fallon D. R. Green P. G. Hellewell P. M. Kirwin P. D. Nayee S. J. Richardson D. Brown S. B. Chahwala M. Snarey D. Winslow EMBO J. 1991 10 4113
42. A. Ostman M. Andersson U. Hellman C. H. Heldin J. Biol. Chem. 1991 266 10073
43. W. J. LaRochelle J. H. Pierce M. May-Siroff N. Giese S. A. Aaronson J. Biol. Chem. 1992 267 17074
44. J. Kreysing A. Ostman M. van de Poll G. Backstrom C. H. Heldin FEBS Lett. 1996 385 181
45. D. Schilling J. D. Reid A. Hujer D. Morgan E. Demoll P. Bumer R. A. Fenstermarker D. M. Kaetzel Biochem. J. 1998 333 637
46. F. C. J. M. van Veggel, in Calixarenes in Action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro, Imperial College Press, London, 2000, p. 11
47. T. Mecca and A. D. Hamilton, unpublished work