Regio- and stereoselective stevens rearrangement of benzyltetrahydroprotoberberinium salts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2004, Pages 4313-4318

  Valpuesta, Maria ^a   Diaz, Amelia ^a   Suau, Rafael ^a   Torres, Gregorio ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Conformation; Elimination; Rearrangement; Ylides

Indexed keywords

8 (4 METHOXYBENZYLCANADINE); 8 BENZYLCANADINE; BENZYLTETRAHYDROPROTOBERBERINIUM; BERBERINE DERIVATIVE; CANADINE; DIMETHYL SULFOXIDE; N (4 METHOXYBENZYLCANADINIUM) BROMIDE; N BENZYLCANADINIUM BROMIDE; SODIUM DERIVATIVE; SODIUM METHYLSULFINYLMETHYLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; STEREOCHEMISTRY; STEVENS REARRANGEMENT; SYNTHESIS;

EID: 8144230410     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400443     Document Type: Article

References (43)

1. [1a] S. T. Lu, T. Kametani, A. Ujiie, M. Ihara, K. Fukumoto, Heterocycles 1975, 3, 459-465.
2. [1b] S. T. Lu, T. Kametani, A. Ujiie, M. Ihara, K. Fukumoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1, 63-68.
3. [1c] S. T. Lu, E. C. Wang, Phytochemistry 1982, 21, 809-810.
4. J. M. Oger, A. Fardeau, P. Richomme, H. Guinaudeau, A. Fournet, Can. J. Chem. 1993, 71, 1128-1135.
5. A. C. Amaral, R. A. Barnes, Phytochemistry 1998, 47, 1445-1447.
6. R. Suau, M. V. Silva, M. Valpuesta, Tetrahedron 1990, 46, 4421-4428.
7. R. H. F. Manske, R. Rodrigo, H. L. Holland, D. W. Hughes, D. B. MacLean, J. K. Saunders, Can. J. Chem. 1978, 56, 383-386.
8. J. Kobayashi, K. Kondo, H. Shigemori, M. Ishibashi, T. Sasaki, Y. Mikami, J. Org. Chem. 1992, 57, 6680-6682.
9. [7a] L. M. X. Lopes, Phytochemistry 1992, 31, 4005-4009.
10. [7b] L. M. X. Lopes, E. Humpfer, Phytochemistry 1997, 45, 431-435.
11. [7c] L. Rastrelli, A. Capasso, C. Pizza, N. De Tommasi, L. Sorrentino, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1065-1069.
12. Q. Xu, M. Lin, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1025-1027.
13. H. Shimoda, N. Nishida, K. Ninomiya, H. Matsuda, M. Yoshikawa, Heterocycles 2001, 55, 2043-2050.
14. T. Kametani, A. Ujiie, M. Ihara, K. Fukumoto, S. T. Lu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1, 1218-1221.
15. [11a] G. R. Lenz, U.S. Pat. Appl. 4 013 666, 1976, G. D. Searle & Co.
16. [11b] W. Wiegrebe, Arch. Pharmazie 1968, 301, 25-32.
17. [11c] Z. Czarnocki, D. B. MacLean, W. A. Szarek, Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 749-770.
18. T. Kametani, Jap. Pat. 52091895, 1977, Jpn. Kokai Tokkyo Koho.
19. R. S. Mali, S. D. Patil, S. L. Patil, Tetrahedron 1986, 42, 2075-2082.
20. R. T. Dean, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1978, 43, 4183-4189.
21. N. Sotomayor, E. Dominguez, E. Lete, J. Org. Chem. 1996, 61, 4062-4072.
22. [16a] P. C. Srivastava, M. L. Tedjamulia, F. F. Jr. Knapp, J. Het. Chem. 1986, 23, 1167-1169.
23. [16b] P. D. Baird, J. Blagg, S. G. Davies, K. H. Sutton, Tetrahedron 1988, 44, 171-186.
24. [16] J. L. Moniot, T. M. Kravetz, A. H. Abdel Rahman, M. Shamma, J. Pharm. Sciences 1979, 68, 705-708.
25. [16d] M. Shamma, A. S. Rothenberg, G. S. Jayatilake, S. F. Hussain, Tetrahedron 1978, 34, 635-640.
26. [17a] K. Orito, M. Miyazawa, R. Kanbayashi, T. Tatsuzawa, M. Tokuda, H. Suginome, J. Org. Chem. 2000, 65, 7495-7500.
27. [17b] Jahangir, D. B. MacLean, H. L. Holland, Can. J. Chem. 1987, 65, 727-733.
28. [17c] E. Reimann, H. Benend, Monatsh. Chemie 1992, 123, 939-948.
29. R. Suau, F. Najera, R. Rico, Tetrahedron 1999, 55, 4019-4028.
30. R. Suau, F. Najera, R. Rico, Tetrahedron 2000, 56, 9713-9723.
31. [20a] T. Kametani, S. P. Huang, C. Koseki, M. Ihara, K. Fukumoto, J. Org. Chem. 1977, 42, 3040-3046.
32. [20b] T. Kametani, A. Ujiie, S. P. Huang, M. Ihara, K. Fukumoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 394-397.
33. [20c] T. Kametani, S. P. Huang, A. Ujiie, M. Ihara, K. Fukumoto, Heterocycles 1976, 4, 1223-1228.
34. J. Imai, Y. Kondo, T. Takemoto, Tetrahedron 1976, 32, 1973-1977.
35. [22a] Y.-J. Cui, P. Yang, D.-Z. Dai, L. Gao, D.-W. Xiao, Y.-Q. Wang, Drug Dev. Res. 2003, 58, 131-137.
36. [22b] Y. Li, L. Fu, W. Yao, G. Xia, M. Jiang, Cardiovasc. Drugs Ther. 2002, 16, 317-325.
37. [22c] D.-Z. Dai, F. Yu, H.-T. Li, Y.-Q. Tang, L.-F. An, W.-L. Huang, S.-X. Peng, X.-M. Hao, B.-A. Zhou, C.-H. Hu, Drug Dev. Res. 1996, 39, 138-146.
38. M. Valpuesta, A. Diaz, G. Torres, R. Suau, Tetrahedron 2002, 58, 5553-5559.
39. D. M. Grant, B. V. Cheney, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5315-5318.
40. [25a] F. Bohlmann, Angew. Chem. 1957, 69, 641-642.
41. [25b] F. Bohlmann, Chem. Ber. 1958, 91, 2157-2167.
42. [25c] N. Takao, K. Iwasa, Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 3185-3194.
43. S. H. Pine, Org. React. 1970, 18, 403-466.