A DNA-damaging oxoaporphine alkaloid from Piper caninum

Journal of Natural Products

Volumn 67, Issue 7, 2004, Pages 1162-1164

  Ma, Ji ^a   Jones, Shannon H ^a   Marshall, Rebekah ^a   Johnson, Randall K ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,5 DIOXOAPORPHINE; ALKALOID DERIVATIVE; CEPHARADIONE A; DOUBLE STRANDED DNA; GALACTOSE; GLUCOSE; PIPER CANINUM EXTRACT; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CULTURE MEDIUM; DNA DAMAGE; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; FRACTIONATION; FUNGAL STRAIN; FUNGUS CULTURE; IC 50; MASS SPECTROMETRY; MEDICINAL PLANT; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PIPER CANINUM; PIPERACEAE; STRUCTURE ANALYSIS;

ALKALOIDS; APORPHINES; DNA DAMAGE; INDONESIA; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR STRUCTURE; PIPER; PLANT STEMS; PLANTS, MEDICINAL; SACCHAROMYCES CEREVISIAE;

FUNGI; PIPER CANINUM; PIPERACEAE;

EID: 3242774334     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np040056x     Document Type: Article

References (38)

1. Parmar, V. S.; Jain, S. C.; Bisht, K. S.; Jain, R.; Taneja, P.; Jha, A.; Tyagi, O. D.; Prasad, A. K.; Wengel, J.; Olsen, C. E.; Boll, P. M. Phytochemistry 1997, 46, 597-673.
2. Matsui, K.; Munakata, K. Tetrahedron Lett. 1975, 1905-1908.
3. Domínguez, X. A.; Alcorn, J. B. J. Ethnopharmacol. 1985, 13, 139-156.
4. (a) Parmar, V. S.; Jain, S. C.; Gupta, S.; Talwar, S.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Azim, A.; Malhotra, S.; Kumar, N.; Jain, R.; Sharma, N. K.; Tyagi, O. D.; Lawrie, S. J.; Errington, W.; Howarth, O. W.; Olsen, C. E.; Singh, S. K.; Wengel, J. Phytochemistry 1998, 49, 1069-1078.
5. (b) Orjala, J.; Mian, P.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 1998, 61, 939-941.
6. (c) Setzer, W. N.; Setzer, M. C.; Bates, R. B.; Nakkiew, P.; Jackes, B. R.; Chen, L.; McFerrin, M. B.; Meehan, E. J. Planta Med. 1999, 65, 747-749.
7. (d) Khanom, F.; Kayahara, H.; Tadasa, K. Biosci. Biotech. Biochem. 2000, 64, 1967-1969.
8. (a) Resnick, M. A.; Kasimos, J. N.; Game, J. C.; Braun, R. J.; Roth, R. M. Science 1981, 212, 543-545.
9. (b) Game, J. C. In Yeast Genetics: Fundamental and Applied Aspects; Spencer, J. F. T., Spencer, D. M., Smith, A. R. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1983; pp 109-137.
10. (c) Magaña-Schwencke, N.; Averbeck, D. Mutat. Res. 1991, 251, 123-131.
11. (d) Game, J. C. Sem. Cancer Biol. 1993, 4, 73-83.
12. (e) Malkova, A.; Ivanov, E. L.; Haber, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 7131-7136.
13. (f) Kaytor, M. D.; Livingston, D. M. Genetics 1994, 137, 933-944.
14. Eng, W.-K.; Faucette, L.; Johnson, R. K.; Sternglanz, R. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 755-760.
15. Resnick, M. A.; Nitiss, J.; Edwards, C.; Malone, R. E. Genetics 1986, 113, 531-550.
16. Achenbach, H.; Frey, D.; Waibel, R. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1331-1336.
17. (a) Wu, T.-S.; Ou, L.-F.; Teng, C.-M. Phytochemistry 1994, 36, 1063-1068.
18. (b) Singh, S. K.; Prasad, A. K.; Olsen, C. E.; Jha, A.; Jain, S. C.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Phytochemistry 1996, 43, 1355-1360.
19. (c) Chiang, C.-Y.; Leu, Y.-L.; Chan, Y.-Y.; Wu, T.-S. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1998, 45, 93-98.
20. Hänsel, P.; Leuschke, A. Phytochemistry 1976, 15, 1323.
21. (a) Hänsel, R.; Leuschke, A.; Gomez-Pompa, A. J. Nat. Prod. 1975, 38, 529-530.
22. (b) Dutta, C. P.; Banerjee, N.; Roy, D. N. Phytochemistry 1975, 14, 2090-2091.
23. (c) Desai, S. J.; Prabhu, B. R.; Mulchandani, N. B. Phytochemistry 1988, 27, 1511-1515.
24. (d) Desai, S. J.; Chaturvedi, R. N.; Badheka, L. P.; Mulchandani, N. B. Indian J. Chem. 1989, 28B, 775-777.
25. (e) Duh, C.-Y.; Wu, Y.-C.; Wang, S.-K. Phytochemistry 1990, 29, 2689-2691.
26. (f) Desai, S. J.; Chaturvedi, R.; Mulchandani, N. B. J. Nat. Prod. 1990, 53, 496-497.
27. (g) Jaggy, H.; Achenbach, H. Planta Med. 1992, 58, 111.
28. (h) Ruangrungsi, N.; Prathanturarug, S.; Lange, G. L.; Organ, M. G. Phytochemistry 1992, 31, 2397-2400.
29. (i) Olsen, C. E.; Tyagi, O. D.; Boll, P. M.; Hussaini, F. A.; Parmar, V. S.; Sharma, N. K.; Taneja, P.; Jain, S. C. Phytochemistry 1993, 33, 518-520.
30. (j) Parmar, V. S.; Bracke, M. E.; Philippe, J.; Wengel, J.; Jain, S. C.; Olsen, C. E.; Bisht, K. S.; Sharma, N. K.; Courtens, A.; Sharma, S. K.; Vennekens, K.; Marck, V. V.; Singh, S. K.; Kumar, N.; Kumar, A.; Malhotra, S.; Kumar, R.; Rajwanshi, V. K.; Jain, R.; Mareel, M. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1609-1619.
31. (a) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
32. (b) Harrigan, G. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Chan, G. W.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1994, 57, 68-73.
33. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882.
34. (d) Zhou, B.-N.; Johnson, R. K.; Mattern, M. R.; Wang, X.; Hecht, S. M.; Beck, H. T.; Ortiz, A.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2000, 63, 217-221.
35. Rao, K. V.; Biemann, K.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2532-2533.
36. (a) Lown, J. W. Mol. Cell. Biochem. 1983, 55, 17-40.
37. (b) Testoni, M. I.; Bianchi, N. O.; Bianchi, M. S. Mutat. Res. 1995, 334, 23-31.
38. (c) Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.