Thiocarbonylthio compounds (S=C(Z)S-R) in free radical polymerization with reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT polymerization). Effect of the activating Group Z

Macromolecules

Volumn 36, Issue 7, 2003, Pages 2273-2283

  Chiefari, John ^a   Mayadunne, Roshan T A ^a   Moad, Catherine L ^a   Moad, Graeme ^a   Rizzardo, Ezio ^a   Postma, Almar ^a   Skidmore, Melissa A ^a   Thang, San H ^a  

^a CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN TRANSFER COEFFICIENT; DITHIOALKANOATES; DITHIOBENZOATE; DITHIOCARBAMATES; DITHIOCARBONATES; MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; POLYDISPERSITY; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION; THIOCARBONYLTHIO COMPOUND; TRITHIOCARBONATES;

ADDITION REACTIONS; AGENTS; CHEMICAL BONDS; ELECTRON ENERGY LEVELS; FREE RADICALS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; NITROGEN; OXYGEN; POLYSTYRENES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 0037426460     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma020883+     Document Type: Article

References (50)

1. Krstina, J.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Winzor, C. L.; Berge, C. T.; Fryd, M. Macromolecules 1995, 28, 5381-5.
2. Krstina, J.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Berge, C. T.; Fryd, M. Macromol. Symp. 1996, 111, 13-23.
3. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F., Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-62.
4. Chong, B. Y. K.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 2071-4.
5. Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Thang, S. H. Macromol. Symp. 1999, 143, 291-307.
6. Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Thang, S. H. ACS Symp. Ser. 2000, 768, 278-96.
7. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Moad, G.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 6977-80.
8. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Krstina, J.; Moad, G.; Postma, A.; Thang, S. H. Macromolecules 2000, 33, 243-5.
9. Moad, G.; Chiefari, J.; Krstina, J.; Postma, A.; Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polym. Int. 2000, 49, 933-1001.
10. Goto, A.; Sato, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2001, 34, 402-8.
11. Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Nguyen, T. L. U.; Heuts, J. P. A.; Davis, T. P. Macromolecules 2001, 34, 7849-57.
12. Destarac, M.; Charmot, D.; Franck, X.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1035-9.
13. Ladaviere, C.; Doerr, N.; Claverie, J. P. Macromolecules 2001, 34, 5370-2.
14. Donovan, M. S.; Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; McCormick, C. L. Macromolecules 2002, 35, 4123-32.
15. Chong, Y. K.; Krstina, J.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2256.
16. Some results mentioned in this paper have been published previously as part of a conference paper
17. Leung, M.-K.; Hsieh, D.-T.; Lee, K.-H.; Liou, J.-C. J. Chem. Res. Synop. 1995, 478-9.
18. Katritzky, A. R.; Lewis, J.; Musumarra, G.; Ogretir, G. Chim. Acta Turc. 1976, 4, 71-80.
19. Takeshima, T.; Ikeda, M.; Yokoyama, M.; Fukuda, N.; Muraoka, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 692-5.
20. Wakamori, S.; Yoshida, Y.; Tuschidate, T.; Ishii, Y. Agric. Biol. Chem. 1969, 33, 1691-9.
21. Otsu, T.; Kuriyama, A. Polym. Bull. (Berlin) 1984, 11, 135-142.
22. Fuchigami, T.; Chen, C. S.; Nomaka, T.; Yen, M. Y.; Tien, H. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 487-91.
23. Oae, S.; Yagihara, T.; Okabe, T. Tetrahedron 1972, 28, 3203-3216.
24. Oddo, B.; Alberti, C. Gazz. Chim. Ital. 1938, 68, 204-14.
25. Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 1995, 28, 8722-8.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; J. A. Montgomery, J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanyakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P.M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; J. A. Pople Gaussian 98 (Revision A.9); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
27. Mayer, R.; Scheithauer, S. In Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry; Buechel, K. H., Falbe, J., Hagemann, H., Hanack, M., Eds.; Thieme: Stuttgart, Germany, 1985; Vol E, pp 891-930.
28. Thang, S. H.; Chong, Y. K.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435-8.
29. Moad, G.; Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, C. L.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromol. Symp. 2002, 182, 65-80.
30. Monteiro, M. J.; de Brouwer, H. Macromolecules 2001, 34, 349-52.
31. Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Morsley, D. R.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1353-65.
32. Kwak, Y.; Goto, A.; Tsuji, Y.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Fukuda, T. Macromolecules 2002, 38, 3026-9.
33. O'Neil, G. A.; Wisnudel, M. B.; Torkelson, J. M. Macromolecules 1998, 31, 4537-45.
34. n 1.48.
35. Niwa, M.; Matsumoto, T.; Izumi, H. Makromol. Chem. 1987, 189, 2187-99.
36. Otsu, T.; Matsunaga, T.; Doi, T.; Matumoto, A. Eur. Polym. J. 1995, 31, 67-78.
37. Alberti, A.; Benaglia, M.; Bonini, B. F.; Pedulli, G. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 3347-58.
38. Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4727-32.
39. Moad, C. L.; Moad, G.; Postma, A.; Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2002, to be submitted.
40. Bamford, C. H.; Barb, W. G.; Jenkins, A. D.; Onyon, P. F. The Kinetics of Vinyl Polymerization by Radical Mechanisms; Butterworth: London, 1958.
41. Moad, G.; Moad, C. L.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1996, 29, 7717-26.
42. Mayo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1289.
43. Chong, Y. K.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 103, 7761-7762.
44. Hawthorne, D. G.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 5457-9.
45. Brocks, J. J.; Beckhaus, H.-D.; Beckwith, A. L. J.; Rüchardt, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 1935-43.
46. Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. PCT Int. Appl. WO 99/31144 (Chem. Abstr. 1999, 131, 45250).
47. Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 36, 672-85.
48. Charmot, D.; Corpart, P.; Adam, H.; Zard, S. Z.; Biadatti, T.; Bouhadir, G. Macromol. Symp. 2000, 150, 23-32.
49. Römer, B.; Gatev, G.; Zhong, M.; Brauman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 120, 2919-24.
50. Jursic, B. S.; Timberlake, J. W.; Engel, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6473-4.