Heck reaction catalysed by palladium supported with an electron-rich benzimidazolylidene generated in situ: Remarkable ligand electronic effects and controllable mono- and di-arylation

New Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 5, 2006, Pages 803-809

  Zou, Gang ^a   Huang, Wen ^a   Xiao, Yuanjing ^a   Tang, Jie ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CHLOROBENZONITRILE; 2,5 DIMETHYLBROMOBENZENE; 4 CHLOROACETOPHENONE; 5,6 DIBUTOXY N,N' DIBUTYLBENZIMIDAZOLIUM BROMIDE; 5,6 DIFLUORO N,N' DIBUTYLBENZIMIDAZOLIUM BROMIDE; ACRYLIC ACID BUTYL ESTER; AROMATIC HYDROCARBON; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZIMIDAZOLYLIDENE; BROMINE DERIVATIVE; BUTYL MESITYLCINNAMATE; CHLORIDE; CINNAMIC ACID DERIVATIVE; HALIDE; IONIC LIQUID; LIGAND; MESITYL BROMIDE; N,N' DIBUTYLBENZIMIDAZOLIUM BROMIDE; PALLADIUM; TETRABUTYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CATALYST; GAS CHROMATOGRAPHY; HECK REACTION; MASS SPECTROMETRY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 33646582636     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b601833e     Document Type: Article

References (75)

1. R. F. Heck Org. React. (NY) 1982 27 345
2. W. Cabri I. Candiani Acc. Chem. Res. 1995 28 2
3. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
4. N. J. Whitcombe K. K. Hii S. E. Gibson Tetrahedron 2001 57 7449
5. M. T. Reetz J. G. de Vries Chem. Commun. 2004 1559
6. V. Farina Adv. Synth. Catal. 2004 346 1553
7. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2005 61 11771
8. C. Rocaboy J. A. Gladysz New J. Chem. 2003 27 39
9. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov J. Organomet. Chem. 2004 689 4055
10. M. R. Eberhard Org. Lett. 2004 6 2125
11. C. C. Cassol A. P. Umpierre G. Machado S. I. Wolke J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3298
12. M. Nowotny U. Hanefeld H. van Koningsveld T. Maschmeyer Chem. Commun. 2000 1877
13. W. A. Herrman K. Öfele D. V. Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229
14. J. Dupont M. Pfeffer J. Spencer Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1917
15. G. D. Frey J. Schutz E. Herdtweck W. A. Herrmann Organometallics 2005 24 4416
16. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2001 7 4191
17. W. A. Herrmann V. P. W. Böhm C.-P. Reisinger J. Organomet. Chem. 1999 576 23
18. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2371
19. W. A. Herrmann C.-P. Reisinger M. Spiegler J. Organomet. Chem. 1998 557 93
20. D. S. McGuinness K. J. Cavell Organometallics 2000 19 741
21. D. S. McGuinness M. J. Green K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1998 565 165
22. D. S. McGuinness K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1999 18 1596
23. A. M. Magill D. S. McGuinness K. J. Cavell G. J. P. Britovsek V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams A. H. White B. W. Skelton J. Organomet. Chem. 2001 617-8 546
24. J. Schwarz V. P. W. Böhm M. G. Gardiner M. Grosche W. A. Herrmann W. Hieringer G. Raudaschl-Sieber Chem.-Eur. J. 2000 6 1773
25. A. A. D. Tulloch A. A. Danopoulos S. M. Cafferkey S. Kleinhenz M. B. Hursthouse R. P. Tooze Chem. Commun. 2000 1247
26. C. Yang H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 1511
27. H. M. Lee C. Y. Lu C. Y. Chen W. L. Chen H. C. Lin P. L. Chiu P. Y. Cheng Tetrahedron 2004 60 5807
28. H. Lebel M. K. Janes A. B. Charette S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5046
29. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
30. S. K. Schneider P. Roembke G. R. Julius C. Loschen H. G. Raubenheimer G. Frenking W. A. Herrmann Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2973
31. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2162
32. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
33. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1291
34. J. Huang H. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 2370
35. C. Köcher W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1997 532 261
36. J. C. Green R. G. Scurr P. L. Arnold F. G. N. Cloke Chem. Commun. 1997 1963
37. A. R. Chianese X. Li M. C. Janzen J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2003 22 1663
38. M. Lee C. Hu Organometallics 2004 23 976
39. V. V. Grushin and H. Alper, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed., S. Murai,, Springer-Verlag, Berlin, 1999, pp. 193-226
40. V. V. Grushin H. Alper Chem. Rev. 1994 94 1047
41. C. Metallinos F. B. Barrett J. L. Chaytor M. E. A. Heska Org. Lett. 2004 6 3641
42. N. Gürbüz I. Ozdemir S. Demir B. Cetinkaya J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 209 23
43. N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Org. Lett. 2005 7 1991
44. M. Shi H. X. Qian Tetrahedron 2005 61 4949
45. T. A. Taton P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1011
46. A. W. Coleman P. B. Hitchcock M. F. Lappert R. K. Maskell J. H. Müller J. Organomet. Chem. 1983 250 C9
47. M.-J. Cheng C. H. Hu Chem. Phys. Lett. 2000 322 83
48. Y. Liu P. E. Lindner D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10626
49. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
50. U. Christmann R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 366
51. M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2201
52. W. Huang J. Guo Y. Xiao M. Zhu G. Zou J. Tang Tetrahedron 2005 61 9783
53. C. W. Ong S. C. Liao T. H. Chang H. F. Hsu Tetrahedron Lett. 2003 44 1477
54. R. Zou J. C. Drach L. B. Townsend J. Med. Chem. 1997 40 811
55. T. Jeffery J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1287
56. A. Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2379
57. T. Jeffery Tetrahedron 1996 52 10113
58. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2000 6 1017
59. A. Zapf M. Beller Chem.-Eur. J. 2001 7 2908
60. K. Selvakumar A. Zapf M. Beller Org. Lett. 2002 4 3031
61. A. M. Trzeciak J. J. Ziółkowski Coord. Chem. Rev. 2005 249 2308
62. V. Calò A. Nacci A. Monopoli A. Fornaro L. Sabbatini N. Cioffi N. Ditaranto Organometallics 2004 23 5154
63. V. Calò A. Nacci A. Monopoli J. Organomet. Chem. 2005 690 5458
64. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
65. H. V. Huynh J. H. Ho T. C. Neo L. L. Koh J. Organomet. Chem. 2005 690 3854
66. F. E. Hahn M. Foth J. Organomet. Chem. 1999 585 241
67. H. M. J. Wang I. J. B. Lin Organometallics 1998 17 972
68. F. E. Hahn C. Holtgrewe T. Pape Z. Naturforsch., Teil B. 2004 59 1051
69. P. C. B. Page B. R. Buckley S. D. R. Christie M. Edgar A. M. Poulton M. R. J. Elsegood V. McKee J. Orgnomet. Chem. 2005 690 6210
70. C. K. Lee J. C. C. Chen K. M. Lee C. W. Liu I. J. B. Lin Chem. Mater. 1999 11 1237
71. L. Botella C. Nájera Tetrahedron Lett. 2004 45 1833
72. V. Calò A. Nacci A. Monopoli L. Lopze A. di Cosmo Tetrahedron 2001 57 6071
73. S. B. Park H. Alper Org. Lett. 2003 5 3209
74. T. Sugihara M. Takebayashi C. Kaneko Tetrahedron Lett. 1995 36 5547
75. L. Botella C. Nájera J. Org. Chem. 2005 70 4360