Development of a concise and diversity-oriented approach for the synthesis of plecomacrolides via the diene-ene RCM

Organic Letters

Volumn 8, Issue 6, 2006, Pages 1193-1196

  Lu, Kui ^a   Huang, Mengwei ^a   Xiang, Zheng ^a   Liu, Yongxiang ^a   Chen, Jiahua ^a   Yang, Zhen ^a  

^a Peking University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAFILOMYCIN A1; BIOLOGICAL PRODUCT; CONCANAMYCIN A; HYGROLIDIN; MACROLIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; CYCLIZATION; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33646465280     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060221v     Document Type: Article

References (60)

1. Werner, G.; Hagenmaier, H.; Albertm K.; Kohlshorn, H.; Drautz, H. Tetrahedtron Lett. 1983, 24, 5193.
2. Seto, H.; Akao, H.; Furihara, K.; Otake, N. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2667.
3. Kinashi, H.; Someno, K.; Sakaguchi, K.; Higashijima, T.; Miyazawa, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3857.
4. (a) Kinashi, H.; Sakaguchi, K.; Higashijima, T.; Miyazawa, T. J. Antibiot. 1982, 35, 1618.
5. (b) Werner, G.; Hagenmaier, H.; Drautz, H.; Baumgartner, A.; Zähner, H. J. Antibiot. 1984, 37, 110.
6. (c) Seto, H.; Tajima, I.; Akao, H.; Furihara, K.; Otake, N. J. Antibiot. 1984, 37, 610.
7. (d) Kinashi, H.; Someno, K.; Sakaguchi, K. J. Antibiot. 1984, 37, 1333.
8. (e) Deeg, M.; Hagenmaier, H.; Kretschmer, A. J. Antibiot. 1987, 40, 320.
9. (f) Woo, J.-T.; Shinohara, C.; Sakai, K.; Hasumi, K.; Endo, A. J. Antibiot. 1992, 45, 1108.
10. (g) Ishii, T.; Hida, T.; Iinuma, S.; Muroi, M.; Nozaki, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 12.
11. Wilton, J. H.; Hokanson, G. C.; French, J. C. J. Antibiot. 1985, 38, 1449.
12. Ochiai, H.; Sakai, S.; Hirabayashi, T.; Shimizu, Y.; Terasawa, K. Antiviral Res. 1995, 27, 425.
13. Kataoka, T.; Magae, J.; Kasamo, K.; Yamanishi, H.; Endo, A.; Yamasaki, M.; Nagae, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1618.
14. Bowman, E. M.; Siebers, A.; Altendorf, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7972.
15. (a) Knops, J.; Suomensaari, S.; Lee, M.; McConlogue, L.; Seubert, P.; Sinha, S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 2419.
16. (b) Haas, C.; Capell, A.; Citron, M.; Teplow, D. B.; Selkoe, J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6186.
17. Saurin, A. J.; Hamlett, J.; Clague, M. J.; Pennington, R. Biochem. J. 1996, 313, 65.
18. For recent reviews regarding the synthesis see: (a) Toshima, K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 185.
19. (b) Dai, W.-M.; Guan, Y.; Jin, J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1947.
20. (a) Evans, D.; Calter, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6871.
21. (b) Toshima, K.; Jyojima, T.; Yamaguchi, H.; Noguchi, Y.; Yoshida, T.; Murase, H.; Nakata, M.; Matsumura, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3271.
22. (c) Paterson, I.; Doughty, V. A.; McLeod, M. D.; Trieselmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1308.
23. (d) Toshima, K.; Jyojima, T.; Miyamoto, N.; Katohno, M.; Nakata, M.; Matsumura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1708.
24. (e) Scheidt, K. A.; Bannister, T. D.; Tasaka, A.; Wendt, M. D.; Savall, B. M.; Fegley, G. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6981.
25. (f) Hanessian, J. A.; Ma, J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 123, 10200.
26. (g) Marshall, J. A.; Adams, N. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 733.
27. (h) Makino, K.; Nakajima, N.; Hashimoto, S.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9077.
28. (a) Keeling D. J.; Herslöf, M.; Mattsson, J. P.; Ryberg, B. Acta Physiol. Scand. 1998, 163, 195.
29. (b) Gaglisrdi, S.; Rees, M.; Farina, C. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1197.
30. (c) Yoshimoto, Y.; Jyojima, T.; Arita, T.; Ueda, M.; Imoto, M.; Matsumura, S.; Toshima, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3525.
31. (a) Werner, G.; Hagenmaier, H.; Albert, K.; Kohlshorn, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5193.
32. (b) Baker, G. H.; Brown, P. J.; Dorgan, R. J. J.; Everett, J. R.; Ley, S. V.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5565.
33. (c) Deeg, M.; Hagenmaier, H.; Kretschmer, A. J. Antibiot. 1987, 40, 320.
34. (d) Gagliardi, S.; Gatti, P. A.; Belfiore, P.; Zocchetti, A.; Clarke, G. D.; Farania, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 1883.
35. For recent reviews of olefin metathesis see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
36. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
37. (c) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
38. (d) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037.
39. (e) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
40. (f) (d) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
41. (a) Cabrejas, L. M. M.; Rohrbach, S.; Wagner, D.; Kallen, J.; Zenke, G.; Wagner, J. Angew Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2443.
42. (b) Dvorak, C. A.; Schmitz, W. D.; Poon, D. J.; Pryde D. C.; Lawson, J. P.; Amos, R. A.; Meyers, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1664.
43. (c) Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903.
44. (d) Lacombe, F.; Radkowski, K.; Seidel, G.; Fürstner, A. Tetrahedron 2004, 60, 7315.
45. (a) Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903.
46. (b) Dvorak, C. A.; Schmitz, W. D.; Poon, D. J.; Pryde, D. C.; Lawson, J. P.; Amos, R. A.; Meyers, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1664.
47. (c) Wagner, J.; Cabrejas, L. M. M.; Grossmith, C. E.; Papageorgiou, C.; Senia, F.; Wagner, D.; France, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9255.
48. (d) Biswas, K.; Lin, H.; Njardarson, J. T.; Chappell, M. D.; Chou, T. C.; Guan, Y.; Tong, W. P.; He, L.; Horwitz, S. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9825.
49. (e) Yamamoto, K.; Biswas, K.; Caul, C.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3297.
50. (f) Evano, G.; Schaus, J. V.; Panek, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 525.
51. The control of substrate conformation in determining the success of RCM reactions, see: (a) Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
52. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Patzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251.
53. (c) Furstner, A.; Langeman, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746.
54. (d) Clark, J. S.; Kettle, J. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127.
55. (e) Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291.
56. (f) Furstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3942.
57. (g) Delgado, M.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6299.
58. (h) Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 7548.
59. (i) Linderman, R. J.; Siedlecki, J.; O'Neill, S. A.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6919.
60. (j) Commeureuc, A. G. J.; Murphy, J. A.; Dewis, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 2785.