Structures and total syntheses of the plecomacrolides

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 17, 2005, Pages 1947-1993

  Dai, Wei Min ^a,b   Guan, Yucui ^a   Jin, Jian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Bafilomycins; Concanamycins; Formamicin; Hydrogen bonding; Hygrolidin; Plecomacrolides; Total synthesis; VATPase inhibitors

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATASE INHIBITOR; ALKADIENE; BAFILOMYCIN A1; BAFILOMYCIN A1 21 O (ALPHA LEVO RHAMMOPYRANOSIDE); BAFILOMYCIN A2; BAFILOMYCIN B1; BAFILOMYCIN B2; BAFILOMYCIN C1; BAFILOMYCIN C2; BAFILOMYCIN V1; CARBON; CONCANAMYCIN A; CONCANAMYCIN F; FORMAMICIN; HYGROLIDIN; L 155175; L 681110 A1; L 681110 A2; LACTONE DERIVATIVE; LEUCANICIDIN; MACROCYCLIC COMPOUND; MACROLIDE; MICROMONOSPOLIDE A; MICROMONOSPOLIDE B; PC 776B; PD 118576 A1; PROTON TRANSPORTING ADENOSINE TRIPHOSPHATASE; R 176502; SC 4710; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ACTINOMYCES; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; CONJUGATION; DRUG BINDING; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; HYDROGEN BOND; MACROLACTONIZATION; MICROMONOSPORA; NOCARDIA BRASILIENSIS; NONHUMAN; POSTMENOPAUSE OSTEOPOROSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STREPTOMYCES; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; ENZYME INHIBITORS; MACROLIDES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 22544486269     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867054546591     Document Type: Review

References (233)

1. Corey, E. J.; Ponder, J. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4325.
2. Bindseil, K. U.; Zeeck, A. Liebigs Ann. Chem. 1994, 305.
3. (a) Kinashi, H.; Someno, K.; Sakaguchi, K.; Higashijima, T.; Miyazawa, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3857.
4. (b) Westley, J. W.; Liu, C. M.; Sello, L. H.; Evans, R. H.; Troupe, N.; Blount, J. F.; Chiu, A. M.; Todaro, L. J.; Miller, P. A. J. Antibiot. 1984, 37, 1738.
5. (c) Baker, G. H.; Brown, P. J.; Dorgan, R. J. J.; Everett, J. R.; Ley, S. V.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5565.
6. (d) Baker, G. H.; Brown, P. J.; Dorgan, R. J. J.; Everett, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1073.
7. (e) Dröse, S.; Bindseil, K. U.; Bowman, E. J.; Sievers, A.; Zeeck, A.; Altendorf, K. Biochem. 1993, 32, 3902.
8. (f) Dröse, S.; Boddien, C.; Gassel, M.; Ingenhorst, G.; Zeeck, A.; Altendorf, K. Biochem. 2001, 40, 2816.
9. (g) Yoshimoto, Y.; Jyojima, T.; Arita, T.; Ueda, M.; Imoto, M.; Matsumura, S.; Toshima, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3525.
10. Bowman, E. J.; Siebers, A.; Altendorf, K. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1988, 85, 7972.
11. Keeling, D. J.; Herslöf, M.; Ryberg, B.; Sjögren, S.; Sölvell, L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1997, 834, 600.
12. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2054.
13. Martinez-Zaguilan, R.; Lynch, R. M.; Martinez, G. M.; Gillies, R. J. Am. J. Physiol. 1993, 265, C1015.
14. Gagliardi, S., Gatti, P. A.; Belfiore, P.; Zocchetti, A.; Clarke, G. D.; Farina, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 1883.
15. Dröse, S.; Altendorf, K. J. Exp. Biol. 1997, 200, 1.
16. Beutter, J. A.; McKee, T. C. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 787.
17. For a recent review on total synthesis of the plecomacrolides, see: Toshima, K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 185.
18. (a) Seto, H.; Akao, H.; Furihata, K.; Otake, N. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2667.
19. (b) Seto, H.; Tajima, I.; Akao, H.; Furihata, K.; Otake, N. J. Antibiot. 1984, 37, 610.
20. (a) Goetz, M.; McCormick, P. A.; Monaghan, R. L.; Ostlind, D. A.; Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Albers-Schönberg, G. J. Antibiot. 1985, 38, 161.
21. (b) Suzukake-Tsuchiya, K.; Moriya, Y.; Kawai, H.; Hori, M.; Uehara, Y.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 344.
22. (a) Werner, G.; Hagenmaier, H.; Drautz, H.; Baumgartner, A.; Zähner, H. J. Antibiot. 1984, 37, 110.
23. (b) Werner, G.; Hagenmaier, H.; Albert, K.; Kohlshorn, H.; Drautz, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5193.
24. Hensens, O. D.; Monaghan, R. L.; Huang, L.; Albers-Schönberg, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3672.
25. Lacey, E.; Gill, J. H.; Power, M. L.; Rickards, R. W.; O'Shea, M. G.; Rothschild, J. M. Int. J. Parasitol. 1995, 25, 349.
26. (a) Moon, S.-S.; Hwang, W.-H.; Chung, Y. R.; Shin, J. J. Antibiot. 2003, 56, 856.
27. (b) Lu, C.; Shen, Y. J. Antibiot. 2003, 56, 415.
28. Hatfield, G.; Woodard, R. W.; Son, J.-K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 753.
29. Isogai, A.; Sakuda, S.; Matsumoto, S.; Ogura, M.; Furihata, K.; Seto, H.; Suzuki, A. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 1379.
30. Meyer, M.; Keller-Schierlein, W.; Drautz, H.; Blank, W.; Zahner, H. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 83.
31. Kumagai, K.; Fukui, A.; Tanaka, S.; Ikemoto, M.; Moriguchi, K.; Nabeshima, S. J. Antibiot. 1993, 46, 1139.
32. (a) Ohta, E.; Kubota, N. K.; Ohta, S.; Suzuki, M.; Ogawa, T.; Yamasaki, A.; Ikegami, S. Tetrahedron 2001, 57, 8463.
33. (b) Laakso, J. A.; Mocek, U. M.; Dun, J. V.; Wouters, W.; Janicot, M. J. Antibiot. 2003, 56, 909.
34. O'shea, M. G.; Rickards, R. W.; Rothschild, J. M.; Lacey, E. J. Antibiot. 1997, 50, 1073.
35. (a) Igarashi, M.; Kinoshita, N.; Ikeda, T.; Nakagawa, E.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1997, 50, 926.
36. (b) Igarashi, M.; Makamura, H.; Naganawa, H.; Takauchi, T. J. Antibiot. 1997, 50, 932. Correction: J. Antibiot. 1998 51
37. (a) Kinashi, H.; Someno, K.; Sakaguchi, K.; Higashijima, T.; Miyazawa, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3857 and 3861.
38. (b) Kinashi, H.; Sakaguchi, K.; Higashijima, T.; Miyazawa, T. J. Antibiot. 1982, 35, 1618.
39. (c) Kinashi, H.; Someno, K.; Sakaguchi, K. J. Antibiot. 1984, 37, 1333.
40. (d) Westley, J. W.; Liu, C.-M.; Sello, L. H.; Evans, R. H.; Troupe, N.; Blount, J. F.; Chiu, A. M.; Todaro, L. J.; Miller, P. A. J. Antibiot. 1984, 37, 1738.
41. (e) Woo, J.-T.; Shinohara, C.; Sakai, K.; Hasumi, K.; Endo, A. J. Antibiot. 1992, 45, 1108.
42. (f) Ishii, T.; Hida, T.; Iinuma, S.; Muroi, M.; Nozaki, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 12.
43. Bindseil, K. U.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5487.
44. Westley, J. W. US 4,076,802, Feb. 28, 1978.
45. Ishii, T.; Hida, T.; Iinuma, S.; Muroi, M.; Nozaki, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 12.
46. Omura, S.; Imamura, N.; Hinotozawa, K.; Otoguro, K.; Lukacs, G.; Faghih, R.; Tolmann, R.; Arison, B. H.; Smith, J. L. J. Antibiot. 1983, 34, 1783.
47. Hayakawa, Y.; Takaku, K.; Furihata, K.; Nagai, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1294.
48. Uyeda, M.; Kondo, K.; Ito, A.; Yokomizo, K.; Kido, Y. J. Amtibiot. 1995, 48, 1234.
49. (a) Seki-Asano, M.; Okazaki, T.; Yamagishi, M.; Sakai, N.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1994, 47, 1226.
50. (b) Eguchi, T.; Kobayashi, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Mizoue, K.; Mastushima, Y.; Kakinuma, K. Org. Lett. 2002, 4, 3383.
51. Kataoka, T.; Yamada, A.; Bando, M.; Honma, T.; Mizoue, K.; Nagai, K. Immunology 2000, 100, 170.
52. Hanessian, S.; Meng, Q.; Olivier, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5393.
53. (a) Arcamone, F. M.; Bertazzoli, C.; Ghione, G.; Scotti, T. Giorn. Microbiol. 1959, 7, 207.
54. (b) Takahashi, S.; Arai, M.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 1651.
55. (c) Fiedler, H. P.; Wörner, W.; Zähner, H.; Kaiser, H. P.; Keller-Schierlein, W.; Wüller, A. J. Antibiot. 1981, 34, 1107.
56. (d) Kaiser, H.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 407.
57. (e) Neupert-Laves, K.; Dobler, M. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 262.
58. (f) Ley, S. V.; Neuhaus, D.; Williams, D. J. Tetrahderon Lett. 1982, 23, 1207.
59. (g) Hammann, P.; Kretzschmar, G. Magn. Res. Chem. 1991, 29, 667.
60. Gerlitz, M.; Hammann, P.; Thiericke, R.; Rohr, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4030.
61. Frobel, K.; Müller, H.; Bischoff, E.; Salcher, O.; de Jong, A.; Beschauer, F.; Scheer, M. US 4,927,810 1990.
62. Evans, D. A.; Calter, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6871.
63. Calter, M. A. Ph.D. Thesis, Harvard University, 1993.
64. Granberg, K. L.; Edvinsson, K. M.; Nilsson, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 755.
65. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Côté, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 788.
66. (a) Toshima, K.; Jyokaaki, T.; Yamaguchi, H.; Murase, H.; Yoshida, T.; Mastumura, S.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1069.
67. (b) Toshima, K.; Yamaguchi, H.; Jyojima, T.; Noguchi, Y.; Nakata, M.; Mastumura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1073.
68. (c) Toshima, K.; Jyojima, T.; Yamaguchi, H.; Noguchi, Y.; Yoshida, T.; Murase, H.; Nakata, M.; Mastumura, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3271.
69. Massad, S. K.; Hawkins, L. D.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 5180.
70. Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098.
71. (a) Rand, C. L.; Van Horn, D. E.; Moore, M. W.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1981, 46, 4093.
72. (b) Yoshida, Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4985.
73. (c) Negishi, E.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639.
74. Kawabata, T.; Kimura, Y.; Ito, Y.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6241.
75. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5263.
76. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
77. Toshima, K.; Misawa, M.; Ohta, K.; Tatsuta, K.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6417.
78. (a) Stille, J. K.; Grog, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813.
79. (b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
80. (c) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992. For a review, see:
81. (d) Stille, J. K. Angew, Chem. Int. Ed. Eng. 1986, 25, 508. For a review on intramolecular Stille cross-coupling reaction, see:
82. (e) Duncton, M. A.; Patterden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1235.
83. Grell, W.; Machleidt, H. Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 53.
84. Inagawa, J.; Hirata, K.; Kastuki, H.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
85. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 49.
86. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
87. Diago-Meseguer, J.; Palomo-Coll, A. L. Synthesis 1980, 547.
88. (a) Scheidt, K. A.; Tasaka, A.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D.; Roush, W. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1652.
89. (b) Scheidt, K. A.; Bannister, T. D.; Tasaka, A.; Wendt, M. D.; Savall, B. M.; Fegley, G. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6981.
90. (a) Roush, W. R.; Bannister, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3587.
91. (b) Roush, W. R.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8387.
92. (c) Roush, W. R.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D.; Jablonowski, J. A.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4275.
93. (a) Paterson, I.; McLeod, M. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4183.
94. (b) Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 41, 4405.
95. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
96. Savall, B. M.; Powell, N. A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2001, 3, 3057.
97. Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011.
98. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
99. (a) Fráter, G.; Müller, U.; Günther, W. Tetrahedron 1984, 40, 1269.
100. (b) Zuger, M.; Weller, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005.
101. (c) Genêt, J. P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Caño de Andrade, M. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801.
102. Ishihara, K.; Mori, A.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1990, 46, 4595.
103. Hoffmann, R. W.; Kemper, B.; Metternich, R.; Lehmeier, T. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2246.
104. (a) Seferth, D.; Marmor, R. S.; Hilbert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
105. (b) Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997.
106. (c) Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1982, 47, 1837.
107. (d) Kabat, M. M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskokovi'c, M. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 118.
108. (e) Brown, D. G.; Velthuisen, E. J.; Commerford, J. R.; Brisbois, R. G.; Hoye, T. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2540.
109. (f) Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561.
110. (g) Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 521.
111. Arase, A.; Hoshi, M.; Mijin, A.; Nishi, K. Synth. Commun. 1985, 25, 1957.
112. (a) Yamamoto, H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2; pp 81.
113. (b) Chemler, S. R.; Roush, W. R. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; pp 403.
114. (c) Marshall, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 31.
115. (a) Marshall, J. A.; Yu, R. H.; Perkins, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5550.
116. (b) Marshall, J. A.; Perkins, J. F.; Wolf, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5556.
117. (a) Mercier, F.; Epsztein, R.; Holand, S. Bull. Soc. Chem. Fr. 1972, 690.
118. (b) Poisson, J.-F.; Normant, F. H. Org. Lett. 2001, 3, 1889.
119. (c) Poisson, J.-F.; Normant, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4639.
120. Ishaguro, M.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2225.
121. Anies, C.; Lallemand, J.-Y.; Pancrazi, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5519.
122. Zweifel, G.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4565.
123. Guillerm, G.; Meganem, F.; LeQuan, M.; Brower, K. B. J. Orgnomet. Chem. 1974, 67, 43.
124. (a) Uenishi, J.; Beau, J.-M.; Armstrong, R. W.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4756.
125. (b) Frank, S. A.; Chen, H.; Kunz, R. K.; Schnaderbeck, M. J.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 2691.
126. (c) Markó, I. E.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2507.
127. Nelson, T. D.; Crouch, R. D. Synthesis 1996, 1031.
128. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
129. (a) Gennari, C. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; pp 629 (Chapter 2.4).
130. (b) Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1011.
131. (a) Paterson, I.; Cumming, J. G.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 441.
132. (b) Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
133. (a) Middleton, W. J. In Organic Syntheses; Freeman, C. H., Ed.; Wiley: New York, 1990; Vol. VII; p 528.
134. (b) Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1223.
135. (c) Scheidt, K. A.; Chen, H.; Follows, B. C.; Chemler, S. R.; Coffey, D. S.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6436.
136. (a) Hanessian, S.; Ma, J.; Wang, W.; Gai, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10200.
137. Correction: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7249.
138. Hanessian, S.; Wang, W.; Gai, Y.; Olivier, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10034.
139. (a) Zhang, H. X.; Guibé, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1990, 60, 1857.
140. (b) Smith, N. D.; Mancuso, J.; Lautens, M. Chem. Rev. 2000, 100, 3257.
141. (a) Hanessian, S.; Sumi, K. Synthesis 1991, 1083.
142. (b) Hanessian, S.; Gai, Y.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7473.
143. (a) Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
144. (b) Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1987, 66, 203.
145. Boechman, R. K., Jr.; Potenza, J. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1411.
146. Parikh, J. R.; von E. Doering, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505.
147. Faucher, A.-M.; Brochu, C.; Landry, S. R.; Duchesne, I.; Hantos, S.; Roy, A.; Myles, A.; Legault, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8425.
148. Smith, A. B., III; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13095.
149. (a) Farina, V.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585.
150. (b) Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905.
151. Marshall, J. A.; Adams, N. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 733.
152. Marshall, J. A.; Adams, N. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5201.
153. Marshall, J. A.; Yanik, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1373.
154. Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1998, 1, 1823.
155. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Palmer, M. A. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 316.
156. (a) Hoffmann, R. W.; Dresely, S. Synthesis 1988, 103.
157. (b) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1501.
158. Marinetti, A.; Savignac, P. Org. Syn. 1974, 108.
159. Wipf, P.; Lim, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1068.
160. Marshall, J. A.; Adams, N. D. Org. Lett. 2000, 2, 2897.
161. (a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
162. (b) Hanson, R.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
163. Iio, H.; Nagaoka, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7962.
164. (a) Allred, G.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
165. (b) Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905.
166. (c) Paterson, I.; Man, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 695.
167. (d) Paterson, I.; Lombart, H.-G.; Allerton, C. Org. Lett. 1999, 1, 19.
168. (a) Toshima, K.; Jyojima, T.; Miyamoto, N.; Katohno, M.; Nakata, M.; Mastumura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1708.
169. (b) Jyojima, T.; Katohno, M.; Miyamoto, N.; Nakata, M.; Mastumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6003.
170. (c) Jyojima, T.; Miyamoto, N.; Katohno, M.; Nakata, M.; Mastumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6007.
171. (a) Laganis, E. D.; Chenard, B. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5831.
172. (b) Bhagwat, S. S.; Hamann, P. R.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6372.
173. (a) Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.
174. (b) Corey, E. J.; Brunelle, D. J.; Stork, P. J. Tetrahedron Lett. 1976, 38, 3405.
175. (c) Corey, E. J.; Brunelle, D. J. Tetrahedron Lett. 1976, 38, 3409.
176. (a) Makino, K.; Kimura, K.; Nakajima, N.; Hashimoto, S.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9073.
177. (b) Makino, K.; Nakajima, N.; Hashimoto, S.; Yoemistu, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9077.
178. (a) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
179. (b) Gage, J. R.; Evans, D. A. Org. Synth. 1989, 68, 77 and 83.
180. Penning, T. D.; Djuric, S. W.; Haack, R. A.; Kalish, V. J.; Miyashiro, J. M.; Rowell, B. W.; Yu, S. S. Synth. Commun. 1990, 20, 307.
181. Oishi, T.; Nakata, T. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 338.
182. (a) Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4171.
183. (b) Levin, J. I.; Turos, E.; Weinreb, S. M. Synth. Commun. 1982, 12, 989.
184. (c) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506.
185. Evans, D. A.; Chapman, T. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
186. Trost, B. M.; Caldwell, C. G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4999.
187. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 22, 1037.
188. Hiyama, T.; Kimura, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1037.
189. (a) Andrus, M. B.; Lepore, S. D.; Sclafani, J. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4043.
190. (b) VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7864.
191. (c) Kolb, H. C.; Vannieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
192. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
193. Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 889.
194. (a) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 62, 454.
195. (b) Hamana, H.; Sasakura, K.; Sugasawa, T. Chem. Lett. 1984, 1729.
196. (a) Paterson, I.; Doughty, V. A.; McLeod, M. D.; Trieselmann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1308.
197. (b) Paterson, I.; McLeod, M. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9065. Also, see ref 57a.
198. (a) Paterson, I.; Goodman, J. M.; Isaka, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121.
199. (b) Paterson, I.; Norcross, R. D.; Ward, R. A.; Romea, P.; Lister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11287.
200. (c) Paterson, I.; Wallace, D. J.; Cowden, C. J. Synthesis 1998, 639. For a review on asymmetric aldol reactions using boron enolates, see:
201. (d) Cowden, C. J.; Paterson, I. Org. React. 1997, 51, 1.
202. (a) Paterson, I.; Tillyer, R. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4233.
203. (b) Paterson, I.; Tillyer, R. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4182.
204. Evans, D. A.; Hoveyde, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
205. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
206. Williams, J. M.; Jobson, R. B.; Yasuda, N.; Marchesini, G.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J. Tetrahderon Lett. 1995, 36, 5461.
207. (a) Paterson, I.; Channon, J. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 797.
208. (b) Paterson, I.; Perkins, M. V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 801.
209. (c) Paterson, I.; Perkins, M. V. Tetrahedron 1996, 52, 1811.
210. Smith, W. N.; Beumel, Jr., O. F. Synthesis 1974, 441.
211. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
212. Durham, T. B.; Blanchard, N.; Savall, B. M.; Powell, N. A.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9307.
213. Savall, B. M.; Blanchard, N.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 377.
214. (a) Powell, N. A.; Rroush, W. R. Org. Lett. 2001, 3, 453.
215. (b) Blanchard, N.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 81.
216. Danheiser, R. L.; Fink, D. M.; Okano, K.; Tsai, Y.-M.; Szczepanski, S. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 5393.
217. Ireland, R. E.; Varney, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3668.
218. Prashad, M.; Har, D.; Kim, H.-Y.; Repic, O. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7067.
219. Takano, S.; Akiyama, M.; Sato, S.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1983, 1593.
220. Guindon, Y.; Yoakim, C.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3912.
221. Baldwin, J. E.; Höfle, G. A.; Lever, O. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7125.
222. (a) Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
223. (b) Mengel, A.; Reisser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191.
224. Greeves, N.; Torode, J. S. Synlett 1994, 537.
225. Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Longbottom, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2231.
226. Srogl, J.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12376.
227. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1981, 431.
228. Miura, K.; Ichinose, Y.; Nozaki, K.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 143.
229. Myers, A. G.; Goldberg, S. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2732.
230. Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7381.
231. (a) McClinton, M. A. Aldrichimica Acta 1995, 28, 31.
232. (b) Saluzzo, C.; Alvernhe, G.; Anker, D. J. Fluorine Chem. 1990, 47.
233. Giudicelli, M. B.; Picq, D.; Veyron, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6527.