Progress in the synthesis of heterocycle-fused C60-fullerene derivatives

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 2, 2006, Pages 168-180

  Wang, Sheng ^a   Jiang, Hu ^a   Lü, Xiao Yong ^a   Song, Li Ping ^a   Zhang, Jian Min ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C60; Heterocycle; Synthesis

Indexed keywords

EID: 33645772175     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (80)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
2. Krabtschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
3. Da, R. T.; Prato, M. Chem. Commun. 1999, 663.
4. Jensen, W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
5. Morton, J. R.; Negri, F.; Preston, K. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 63.
6. Bensasson, R. V.; Brettreich, M.; Frederiksen, J.; Gottinger, H.; Hirsch, A.; Land, E. J.; Leach, S.; McGarvey, D. J.; Schonberger, H. Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 26.
7. Wang, I. C.; Tai, L. A.; Lee, D. D.; Kanakamma, P. P.; Shen, C. K.-F.; Luh, T.-Y.; Cheng, C. H.; Hwang, K. C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4614.
8. Hsu, H. C.; Chiang, P. Y.; Chen, W. J.; Lee, Y. T. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2000, 36, 423.
9. Dugan, L. L.; Turetsky, D. M.; Du, C.; Lobner, D.; Wheeler, M.; Almli, C. R.; Shen, C. K.-F.; Luh, T.-Y.; Choi, D. W.; Lin, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 9434.
10. Dugan, L. L.; Lovett, E. G.; Quick, K. L.; Lotharius, J.; Lin, T. T.; O'Malley, K. L. Parkinsonism Related Disorders 2001, 7, 243.
11. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59(19), 5951.
12. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, L.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885.
13. Averdug, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K. U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995,56(17), 2957.
14. Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561.
15. Kuwashima, S. Y.; Kubota, M.; Kushida, K.; Ishida, T.; Ohashi, M.; Nogarni, T. Tetrahedron. Lett. 1994, 55(25), 4371.
16. Komatsu, K.; Murata, Y.; Wang, G. W.; Tanaka, T.; Kato, T.; Fujiwara, K. Fullerene Sci. Technol. 1999, 7, 609.
17. Zhang, X.; Gan, L. B.; Huang, S. H.; Shi, Y. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5800.
18. Averdung, J.; Mattay, J. Tetrahedron 1996, 52(15), 5407.
19. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Cox, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 1103.
20. Hamano, T.; Mashino, T.; Hirobe, M. J. Chem. Soc. 1995, 1537.
21. Li, X.; Cai, R. F.; Kong, Q. Y.; Zhao, L.; Li, Y. F.; Yu, H. K.; Hou, J.; Hou, H. Q. Chem. J. Chin. Univ. 2001, 22(4), 515 (in Chinese).
22. Weisman, R. B.; Heymann, D.; Bachilo, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 9720.
23. Aksaka, T.; Ando, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1605.
24. Illescas, B.; Roberto, M. A.; Javier, F. G.; Martin, N. Tetrahedron 2003, 59, 6569.
25. Suarez, M.; Verdecia, Y.; Illescas, B.; Roberto, M. A.; Alvarez, A.; Ochoa, E.; Seoane, C.; Kayali, N.; Martin, N. Tetrahedron 2003, 59, 9179.
26. Maggini, M.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
27. Shu, L. H.; Wang, G. W.; Wu, S. H.; Wu, H. M.; Lao, X. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36(22), 3871.
28. Zhang, X. J.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34(51), 8187.
29. Iyoda, M.; Sultana, F.; Komatsu, M. Chem. Lett. 1995, 1133.
30. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
31. Liou, K. F.; Cheng, C. H. Chem. Commun. 1996, 1423.
32. Gan, L. B.; Zhou, D. J.; Luo, C. P.; Tan, H.; Huang, C. H.; Lu, M. J.; Pan, J. Q.; Wu, Y. J. Org. Chem. 1996, 1423.
33. Komori, A.; Kubota, M.; Ishida, T.; Niwa, H.; Nogami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37(23), 4031.
34. Ma, S. L.; Li, W. Y.; Zhang, D. W.; Wu, S. H.; Gao, X.; Wu, H. M.; Li, Y. J.; Wang, Z. H. Acta Chim. Sinica 2001, 59(8), 1344 (in Chinese).
35. Wang, G. W.; Zhang, T. H.; Hao, E. H.; Jiao, L. J.; Murata, Y.; Komatsu, K. Tetrahedron 2003, 59, 55.
36. Zhang, J. M.; Yang, W.; He, P.; Zhu, S. Z.; Wang, S. Synth. Commun. 2005, 35(1), 89.
37. Yang, W.; Zhang, J. M.; Lou, H.; Wang, S. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24(2), 231 (in Chinese).
38. Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Muller, W. H.; Meer, H. U. Chem. Ber. 1994, 727, 787.
39. Ovcharenko, A. A.; Chertkov, V. A.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38(39), 6933.
40. Wu, S. H.; Sun, W. Q.; Zhang, D. W.; Shu, L. H.; Wu, H. M.; Xu, J. F.; Lao, X. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1733.
41. Jagerovic, N.; Elguero, J.; Aubagnac, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 499.
42. Shen, C. K. F.; Chien, K. M.; Liu, T. Y.; Lin, T. I.; Her, G. R.; Luh, T. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36(30), 5383.
43. Nair, V.; Sethumadhavan, D.; Sheela, K. C.; Eigendorf, G. K.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5087.
44. Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. Chem. Commun. 1996, 291.
45. Wang, G. W.; Zhang, T. H.; Li, Y. J.; Lu, P.; Than, H.; Liu, Y. C.; Murata, Y.; Komatsu, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4407.
46. Zhang, T. H.; Wang, G. W.; Lu, P.; Li, Y. J.; Peng, R. F.; Liu, Y. C; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1698.
47. Zhang, X. L; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271.
48. Bernstein, R.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7051.
49. Ishida, H.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1543.
50. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372.
51. Cruz, P. D. L.; Angel, D. D.; Garcia, J. J.; Maria, J. E. G.; Hoz, A. D. L.; Langa, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1587.
52. Langa, F.; Cruz, P. D. L.; Espildora, E.; Garcia, J. J.; Perez, M. C.; Hoz, A. D. L. Carbon 2000, 38, 1641.
53. Wang, G. W.; Li, Y. J.; Peng, R. F.; Liang, Z. H.; Liu, Y. C. Tetrahedron 2004, 60, 3921.
54. Duczek, W.; Niclas, H. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36(14), 2457.
55. Bartoszek, M.; Duczek, W.; Tittelbach, F.; Niclas, H. J. Synth. Met. 1996, 77, 93.
56. Schick, G.; Hirsh, A. Tetrahedron 1998, 54, 4283.
57. Meier, M. S.; Poplawska, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4524.
58. Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52(14), 5043.
59. Irngartinger, H.; Escher, T. Tetrahedron 1999, 55, 10753.
60. Cruz, P. D. L.; Espildora, E.; Garcia, J. J.; Hoz, A. D. L.; Langa, F.; Martin, N.; Sanchez, L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4889.
61. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Smith, P. R. R. L.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35(48), 9067.
62. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10366.
63. Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34(12), 1343.
64. Ohno, M.; Azuma, T.; Eguchi, S. Chem. Lett. 1993, 1833.
65. Cruz, P. D. L.; Hoz, A. D. L.; Langa, F.; Illescas, B.; Martin, N. Tetrahedron 1997, 53(7), 2599.
66. Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36(38), 6899.
67. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565.
68. Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y. Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37(51), 9211.
69. Kampe, B. K. D.; Egger, N.; Vogel, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32(8), 1174.
70. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Smith, P. R. R. L.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Sandler, I. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1171.
71. Eckert, J. F.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J. F. Chem. Commun. 2002, 712.
72. Mashino, T.; Usui, N.; Okuda, K.; Hirota, T.; Mochizuki, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1433.
73. Bosi, S.; Feruglio, L.; Ros, T. D.; Spalluto, G.; Gregoretti, B.; Terdoslavich, M.; Decorti, G.; Passamonti, S.; Moro, S.; Prato, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 6711.
74. Capaccio, M.; Gavalas, V. G.; Meier, M. S.; Anthony, J. E.; Bachas, L. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16(2), 241.
75. Zheng, L.-P.; Zhou, Q.-M.; Wang, F.; Deng, X.-Y.; Yu, G.; Cao, Y.; Ning, B.; Guo, Z.-X. Acta Chim. Sinica 2004, 62(1), 88 (in Chinese).
76. Fong, R.; Schuster, D.; Wilson, S. Org. Lett. 1999, 1(5), 729.
77. Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 3388.
78. Schuster, D. I.; Cheng, D.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
79. Huo, Y.-P.; Zeng, H.-P.; Jiang, H.-F. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24(10), 1191 (in Chinese).
80. Prato, M.; Maggini, M.; Scorrano, G. Synth. Met. 1996, 77, 89.