Synthesis of fullerene adducts with terpyridyl- or pyridylpyrrolidine groups in trans-1 positions

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 10, 2006, Pages 2846-2853

  Zhang, Sheng ^a   Lukoyanova, Olena ^a   Echegoyen, Luis ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Electrochemistry fullerenes; Pyridyl; Redox chemistry; Retro cyclopropanation

Indexed keywords

DESORPTION; IONIZATION; LASER APPLICATIONS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTHRACENE; MALONATE; MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME-OF-FLIGHT (MALDI-TOF); PROTECTION-DEPROTECTION STRATEGY; PYRIDYLPYRROLIDINE; RETRO-CYCLOPROPANATION; TERPYRIDYL;

FULLERENES;

DRUG DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; GLYCINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROCHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; GLYCINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; PYRROLIDINES; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 33645292029     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501333     Document Type: Article

References (74)

1. A. Aviram, M. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252-254.
3. M. Magoga, C. Joachim, Phys. Rev. B 1997, 56, 4722-4729.
4. X. D. Cui, A. Primak, X. Zarate, J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, G. Harris, S. M. Lindsay, Science 2001, 294, 571-574.
5. a) H. Park, J. Park, A. K. L. Lim, E. H. Anderson, A. P. Alivisatos, P. L. McEuen, Nature 2000, 407, 57-60;
6. b) A. Chakraborty, K. Kumar, K. L. Sebastian, Phys. Rev. B 2003, 68, 085411-1-085411-6;
7. c) N. A. Pradhan, N. Liu, C. Silien, W. Ho, Nano Lett. 2005, 5, 55-59;
8. d) L. H. Yu, D. Natelson, Nano Lett. 2004, 4, 79-83.
9. a) P. Jarillo-Herrero, J. Kong, H. S. J. van der Zant, C. Dekker, L. P. Kouwenhoven, S. D. Franceschi. Nature 2005, 434, 484-488;
10. b) S. Tans, A. R. M. Versteueren, C. Dekker, Nature 1998, 393, 49-52;
11. c) J. A. Misewich, R. Martel, P. Avouris, J. C. Tsang, S. Heinze, J. Tersoff, Science 2003, 300, 783-786.
12. a) S. Kubatkin, A. Danilov, M. Hjort, J. Cornil, J.-L. Bredas, N. Stuhr-Hansen, P. Hedegrad, T. Bjornholm, Nature 2003, 425, 698-701;
13. b)T. Hassenkam, K. Moth-Poulsen, N. Stuhr-Hansen, K. Norgaard, M. S. Kabir, T. Bjornholm, Nano Lett. 2004, 4, 19-22;
14. c) Q. Xu, L. Li, Y. Xiao, H. Sakaguchi, N.J. Tao, Nano Lett 2005, 5, 1491-1495.
15. Q. Xu, X. Y. Xiao, X. M. Yang, L. Zang, N. J. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387.
16. W. Haiss, H. van Zalinge, S. J. Higgins, D. Bethell, H. Hobenreich, D. J. Schiffrin, R. J. Nichlos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294-15295.
17. J. Park, A. N. Pasupathy, J. I. Goldsmith, C. Chang, Y. Yaish, J. R. Petta, M. Rinkoski, J. P. Sethna, H. D. Abruna, P. L. McEuen, D. C. Ralph, Nature 2002, 417, 722-725.
18. M. Mayor, K.B. Weber, J. Reichert, M. Elbing, C. von Hanish, D. Beckmann, M. Fischer, Angew. Chem. 2003, 115, 6014-6018;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838.
20. A.N. Pasupathy, R. C. Bialczak, J. Martinek, J.E. Grose, L. A. K. Donev, P. L. McEuen, D. C. Ralph, Science 2004, 306, 86-89.
21. S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski, D. I. Schuster, Chem. Commun. 2003, 226-227.
22. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4602-4606.
23. Q: Lu, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 67, 4764-4768.
24. a) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453-455;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438;
26. b) F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537-1547.
27. a) L. Pasimeni, A. Hirsch, I. Lamparth, A. Herzog, M. Maggini, M. Prato, C. Corvaja, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12896-12901;
28. b) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526;
29. c) S. Marchesan, T. Da Ros, M. Prato, J. Org. Chem. 2005, 70, 4706-4713.
30. L. Isaacs, R. F. Haldimann, F. Diederich, Angew. Chem. 1994, 106, 2434-2437;
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339-2342.
32. a) J.-P. Bourgeoise, L. Echegoyen, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2203-2207;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2118-2121;
34. b) J.-P. Bourgeoise, M. Seiler, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1572-1595.
35. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629-1645.
36. a) W. Qian, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2504-2508;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2356-2360;
38. b) W. Qian, Y. Rubin, Angew. Chem. 2000, 112, 2504-2508;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3133-3137.
40. B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwarzenback, H.-B. Bürgi, Angew. Chem. 1996, 108, 1294-1296;
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1204-1207.
42. R. Schwenninger, T. Müller, B. Kräutler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9317-9318.
43. a) R. Kessinger, J. Crassous, A. Herrmann, M. Rüttimann, L. Echegoyen, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2022-2025;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1919-1922;
45. b) J. Crassous, J. Rivera, N. S. Fender, L. H. Shu, L. Echegoyen, C. Thilgen, A. Hermann, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1716-1721;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1613-1617;
47. c) M. A. Herranz, F. Diederich, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2299-2316.
48. a) B. Whittle, S. R. Batten, J. C. Jeffery, L. H. Rees, M. D. Ward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 4249-4255;
49. b) R. Ruloff, G. van Koten, A. E. Merbach, Chem. Commun. 2004, 842-843;
50. c) E. C. Constable, C. E. Housecroft, Y. Tao, Synthesis 2004, 6, 869-874.
51. V. M. Ohta, M. Masaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 1150.
52. R. M. Hoyte, J. Zhang, R. Lerum, A. Oluyemi, P. Persaud, C. O'Connor, D. C. Labaree, R. B. Hochberg, J. Med. Chem. 2002, 45, 5397-5405.
53. C. Boudou, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1335-1345.
54. a) M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 10970-11109;
55. b) F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
56. a) C. Jehoulet, Y. S. Obeng, Y.-T. Kim, F. Zhou, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4237-4247;
57. b) F. Arias, L. A. Godínez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086-6087;
58. c) C. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov, M. Prato, Angew. Chem. 2000, 112, 4052-4056;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905-3909;
60. d) T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216-1228;
61. e) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791;
62. f) K. M. Chen, W. B. Caldwell, C. A. Mirkin. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1194-1196.
63. a) X.B. Shi, B. Caldwell, K.M. Chen, C.A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598-11599;
64. b) M. Fibbioli, K. Bandyopadhyay, S.-G. Liu, L. Echegoyen, O. Enger, F. Diederich, P. Buhlmann, E. Pretsch, Chem. Commun. 2000, 339-340;
65. c) H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda, U. Sakata, Chem. Commun. 1999, 557-558.
66. a) S. Zhang, D. Dong, L.-B. Gan, Z. F. Liu, C. H. Haung, New J. Chem. 2001, 25, 606-610;
67. b) O. Dominguez, L. Echegoyen, F. Cunha, N. J. Tao, Langmuir 1998, 14, 821-824;
68. c) C. M. Du, B. Xu, Y. L. Li, C. Wang, S. Wang, Z. Q. Shi, H. J. Fang, S. X. Xiao, D. B. Zhu, New J. Chem. 2001, 25, 1191-1194.
69. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877.
70. a) S. Zhang, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2006;
71. b) S. Zhang, A. Palkar, A. Fragoso, P. Prados, J. de Mendoza, L. Echegoyen, Chem. Mater. 2005, 17, 2063;
72. c) S. Zhang, L. Echegoyen, Org. Lett. 2004, 6, 791;
73. d) S. Zhang, L. Echegoyen, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9079;
74. e) S. Zhang, F. Song, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2936.