Synthesis and some properties of binuclear ruthenocenes bridged by oligoynes: Formation of bis(cyclopentadienylidene)cumulene diruthenium complexes in the two-electron oxidation

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 8, 2006, Pages 2282-2292

  Sato, Masaru ^a   Kubota, Yusuke ^a   Kawata, Yasushi ^a   Fujihara, Takashi ^a   Unoura, Kei ^b   Oyama, Aiko ^b  

^a SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

^b YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkyne ligands; Cumulenes; Metallocenes; Oxidation; Ruthenium

Indexed keywords

ACETONE; ACETONITRILE; ELECTRONS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE LIGANDS; CUMULENES; METALLOCENES;

RUTHENIUM;

EID: 33644812487     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500926     Document Type: Article

References (103)

1. a) W. Beck, B. Niemer, M. Wieser, Angew. Chem. 1993, 105, 969;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 923;
3. b) H. Lang, Angew. Chem. 1994, 106, 569;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 547;
5. A. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1515;
6. N. J. Long, Angew. Chem. 1995, 107, 37;
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34,
8. 21; e) U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 1996, 108, 1047;
9. Angew. Chem.
10. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 969.
11. D. Astruc, Electron Transfer and Radical Process in Transition-metal Chemistry, VCH, New York, 1995.
12. Mixed-Valence Compounds, (Ed.: D. H. Brown), Reidel, Dordrecht, 1980.
13. A. Togni, T. Hayashi, Ferrocenes, VCH, New York, 1995.
14. a) A. Wong, P. C. W. Kang, C. D. Tagge, D. R. Leon, Organometallics 1990, 9, 1992;
15. b) R. Crescenzi, C. L. Sterzo, Organometallics 1992. 11, 4301.
16. a) J. W. Seyler, W. Weng, Y. Zhou, J. A. Gladysz, Organometallics 1993. 12, 3802;
17. b) Y. Zhou, J. W. Seyler, W. Weng, A. M. Arif, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509;
18. M. Brady, W. Weng, Y. Zhou, J. W. Seyler, A. J. Amoroso, A. M. Arif, M. Böhme, G. Frenking, J. A. Gladysz, J Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775;
19. M. Brady, W. Weng, J. A. Gladysz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2655;
20. e) T. Bartik, B. Bartik, M. Brady, R. Dembinski, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 1996, 108, 467;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 414;
22. f) R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810;
23. g) R. C. Horn, J. M. Martin-Alvarez, J. A. Gladysz, Organometallics 2002, 21, 5386;
24. h) R. C. Horn, J. A. Gladysz, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2211.
25. a) N. Le Narvor, C. Lapinte, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 357;
26. b) N. Le Narvor, L. Toupet, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129;
27. F. Coat, C. Lapinte, Organometallics 1996, 15, 477;
28. F. Coat, M.-A. Guillevic, L. Toupet, F. Paul, C. Lapinte, Organometallics 1997, 16, 5988;
29. e) M. Guillemot, L. Toupet, C. Lapinte, Organometallics 1998, 17, 1928;
30. f) F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 178/180, 431;
31. g) F. Paul, W. GME. Meyer, L. Toupet, H. Jiano, J. A. Gladysz, C. Lapinte, Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405;
32. h) F. Coat, F. Paul, L. Loupet, K. Costuas, J.-F. Halet, J Organomet. Chem. 2003, 683, 368;
33. H. Jiano, K. Costuas, J. A. Gladysz, J.-F. Halet, M. Guillemot, L. Toupet, F. Paul, C, Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 9511.
34. a) M. Akita, M.-C. Chung, A. Sakurai, S. Sugimoto, M. Terada, M. Tanaka, Y. Moro-oka, Organometal/ics 1997, 16, 4882;
35. b) M. Akita, A. Sakurai, M.-C. Chung, Y. Moro-oka, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 2.
36. a) M. I. Bruce, P. Hinterding, E. R. Tiekink, J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209;
37. b) M. I. Bruce, L. I. Denisovich, P. L. Low, S. M. Peregudova, N. A. Vstynyuk, Mendeleev Commun. 1996, 200;
38. M. I. Bruce, B. D. Kelley, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2000, 604, 150;
39. M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Malet, S.P. Best, G.A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 1949;
40. e) M. I. Bruce, B. G. Ellis, P. L. Low, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2003, 22, 3184.
41. S. Rigant, J. Rerruchon, L. L. Pichon, D. Touchard, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 37.
42. a) Y.-L. Yang, J.-J. Wang, Y.-C. Lin, S.-L. Huang, M.-C. Chen, G.-H. Lee, Y. Wang, Organometallics 1997, 16, 1573;
43. b) M. I. Bruce, M. Ke, P. J. Low, Chem. Commun. 1996, 2405.
44. U. H. F. Bunz, V. Enkelman, F. Beer, Organometallics 1995, 14, 2490.
45. a) S. Kheradmandan, K. Heinze, H. W. Schmalle, H. Berke, Angew. Chem. 1999, 777, 2412;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2270;
47. b) F. J. Fernández, K. Venkatesan, O. Blacque, H. W. Schmalle, H. Berke, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6192;
48. S. Kheradmandan, K. Venkatesan, O. Blacque, H. W. Schmalle, H. Berke, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4872.
49. a) W. Mohr, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Gladysz, Inorg. Chem. 2001, 40, 3263;
50. b)J. Stahl, J. C. Bohling, E.B. Bauer, T.B. Peters, W. Mohr, J. M. Martin-Alvarez, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 2002, 114, 1951;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1872;
52. W. Mohr, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3324;
53. W. Mohr, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Gladysz, Organometallics 2004, 23, 5889.
54. a) V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, Angew. Chem. 2003, 115, 1438;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1400;
56. b) C. Muller, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 2002, 21, 1190.
57. a) C. M. Che, H. Y. Chao, V. M. Miskowski, Y. Li, K. K. Cheung, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4985;
58. b) W. Lu, H. F. Xiang, N. Zhu, C. M. Che, Organometallics 2002, 21, 2343.
59. C. Elschenbroich, J. Plackmeyer, M. Nowotny, K. Harms, J. Pebler, O. Burghaus, Inorg. Chem. 2005, 44, 955.
60. a) G. H. Worth, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 1992, 11, 501;
61. b) G. H. Worth, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 1992, 11, 3863.
62. a) M. Altman, V. Enkelman, F. Beer, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 394;
63. b) M. Altman, V. Enkelman, F. Beer, U. H. F. Bunz, Chem. Ber. 1996 729, 269;
64. J. Classen, R. Gleiter, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2040.
65. a) H. Yao, M. Sabat, R. N. Grimes, P Zanello, F. Fabrizi de Biani, Organometallics 2003, 22, 2581;
66. b) F. Fabrizi de Biani, M. Corsini, P. Zanello, H. Yao, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 11360.
67. a) Y. Kasahara, Y. Hoshin, M. Kajitani, K. Simizu, G. R. Sato, Organometallics 1992, 77, 1968;
68. b) Y. Hoshin, S. Higuchi, J. Fiedler, C.-Y. Su, A. Knödler, B. Schwederski, B. Sarkar, H. Hartmann, W. Kaim, Angew. Chem. 2003, 115, 698;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 674.
70. a) S. N. Miligan, R. D. Rieke, Organometallics 1983, 2, 171;
71. b) R. D. Rieke, S. N. Miligan, L. D. Schulte, Organometallics 1987, 6, 699.
72. a) N. G. Connelly, A. R. Lucy, J. D. Payne, A. M. R. Galas, W. E. Geiger, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1879;
73. b) M. J. Freeman, A. G. Orpen, N. G. Connery, I. Manners, S. J. Raven, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 2283.
74. a) J. Edwin, W.E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7104;
75. b) W. E. Geiger, A. Salzer, J, Edwin, W. Vonpilipsborn, U. Paiantini, A. L. Rheigold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121.
76. a) M. Lacoste, L. Varret, L. Toupet, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 6504;
77. b) D. Astruc, M. Lacoste, L. Toupet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 558;
78. M. Lacoste, H. Rabaa, D. Astruc, M. Ardoin, F. Varret, J.-Y. Saillard, A. LeBeuze, J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 9548;
79. M.-H. Delville, M. Lacoste, D. Astruc, J Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8310.
80. M. Watanabe, M. Sato, Organometallics 1999, 18, 5201.
81. a) M. Sato, Y. Kawata, A. Kudo, A. Iwai, H. Saitoh, S. Ochiai, J. Chem. Soc. Dalton Tram. 1998, 2215;
82. b) M. Sato, A. Kudo, Y. Kawata, H. Saitoh, Chem. Commun. 1996, 25.
83. M. Sato, M. Watanabe, Chem. Commun. 2002,1574.
84. A.-C. Ribou, J.-P. Launoy, H. L. Sachtleben, C. W. Spangler, Inorg. Chem. 1996, 35, 3735.
85. W. Skibar, H. Kopacka, K. Wurst, C. Salzmann, K.-H. Ongania, F. Fabrizi de Biani, P. Zanello, B. Bildstein, Organomeiallics 2004, 23, 1024.
86. M.; Sato, T. Nagata, T. Fujihara, S. Kumakura, K. Unoura, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2166.
87. a) A. Mortreux, M. Blanchard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 786;
88. b) N. Kaneta, T Mirai, M. Mori, Chem. Lett. 1995, 627;
89. N. G. Pschirer, U. F. Bunz, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2481.
90. K. Grcla, J. Ignatowska, Org. Lett. 2002, 4, 3747.
91. O. Hofer, K. Schlögl, J. Organomet. Chem. 1968,13, 443.
92. F. Zhuravlev, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6510.
93. S. Barlow, A. Cowley, J. C. Green, T. J. Brunker, T. Hascall, Organometallics 2001, 20, 5351.
94. A. I. Yanovsky, Y. T. Struchkov, M. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem. 1989, 369, 125.
95. J. P. C. M. van Dongen, M. J. A. de Bie, R. Steur, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1371.
96. K. Unoura, A. Iwase, H. Ogino, J Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1990, 295, 385.
97. M. Sato, Y. Kawata, H. Shintate, Y. Habata, S. Akabori, K. Unoura, Organometallics 1997,16, 1693.
98. M. Sato, A. Iwai, M. Watanabe, Organometallics 1999,18, 3208.
99. Gaussian98, Revision A.11.3, M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
100. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
101. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
102. Gauss View W, Ver. 2.1 Gaussian Inc., 2000.
103. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.