Generation and Coupling of [Mn(dmpe)2(C≡CR)(C≡ C)]. Radicals Producing Redox-Active C4-Bridged Rigid-Rod Complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 24, 2003, Pages 6192-6206

  Fernández, Francisco J ^a   Venkatesan, Koushik ^a   Blacque, Olivier ^a   Alfonso, Montserrat ^a   Schmalle, Helmut W ^a   Berke, Heinz ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Mixed valent compounds; Molecular devices; Molecular wire; Nanotechnology; Single electron devices

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; IODINE COMPOUNDS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PARAFFINS; PROTONS; RAMAN SPECTROSCOPY; REDOX REACTIONS; X RAY DIFFRACTION;

DEPROTONATION;

COMPLEXATION;

CARBON; MANGANESE DERIVATIVE; RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; MAGNETISM; OXIDATION REDUCTION STATE; RAMAN SPECTROMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0347362641     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305254     Document Type: Article

References (122)

1. K. Sonogashira, T. Yatake, Y. Tohda, S. Takahashi, N. Hagihara, Chem. Commun. 1977, 291.
2. K. Sonogashira, S. Takahashi, N. Hagihara, Macromolecules 1977, 10, 879.
3. K. Sonogashira, Y. Fujikura, T. Yatake, N. Toyoshima, S. Takahashi, N. Hagihara, J. Organomet. Chem. 1978, 145, 101.
4. Y. Sun, N. J. Taylor, A. J. Carty, Organometallics 1992, 11, 4293.
5. R. D. Markwell, I. S. Butler, A. K. Kakkar, M. S. Khan, Z. H. Al-Zakwani, J. Lewis, Organometallics 1996, 15, 2331.
6. F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 431.
7. F. Paul, K. Costuas, I. Ledoux, S. Deveau, J. Zyss, J. F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 2002, 21, 5229.
8. F. Paul, J. Y. Mevellec, C. Lapinte, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1783.
9. S. K. Hurst, M. P. Cifuentes, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, I. Asselberghs, A. Persoons, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 259.
10. R. D'Amato, A. Furlani, M. Colapietro, G. Portalone, M. Casalboni, M. Falconieri, M. V. Russo, J. Organomet. Chem. 2001, 627, 13.
11. R. Denis, L. Toupet, F. Paul, C. Lapinte, Organometallics 2000, 19, 4240.
12. J. Gil-Rubio, M. Laubender, H. Werner, Organometallics 2000, 19, 1365.
13. V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Angew. Chem. 1995, 107, 2921; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2705.
14. V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Angew. Chem. 1995, 107, 2921; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2705.
15. E. Hendrickx, A. Persoons, S. Samson, G. R. Stephenson, J. Organomet. Chem. 1997, 542, 295.
16. J. H. K. Yip, J. G. Wu, K. Y. Wong, K. W. Yeung, J. J. Vittal, Organometallics 2002, 21, 1612.
17. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
18. K. T. Wong, J. M. Lehn, S. M. Peng, G. H. Lee, Chem. Commun. 2000, 2259.
19. C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632.
20. J. M. Tour, A. M. Rawlett, M. Kozaki, Y. X. Yao, R. C. Jagessar, S. M. Dirk, D. W. Price, M. A. Reed, C. W. Zhou, J. Chen, W. Y. Wang, I. Campbell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118.
21. M. Shiotsuka, Y. Yamamoto, S. Okuno, M. Kitou, K. Nozaki, S. Onaka, Chem. Commun. 2002, 590.
22. S. Le Stang, F. Paul, C. Lapinte, Organometallics 2000, 19, 1035.
23. M. I. Bruce, B. D. Kelly, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2000, 604, 150.
24. J. M. Tour, M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
25. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705.
26. A. Harriman, R. Ziessel, Chem. Commun. 1996, 1707.
27. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537.
28. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252.
29. D. L. Pearson, L. Jones, J. S. Schumm, J. M. Tour, Synth. Met. 1997, 84, 303.
30. A. Harriman, R. Ziessel, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 331.
31. C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science 1999, 285, 391.
32. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
33. F. Paul, W. E. Meyer, L. Toupet, H. J. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405.
34. M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J. F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949.
35. W. Q. Weng, T. Bartik, M. Brady, B. Bartik, J. A. Ramsden, A. M. Arif, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922.
36. T. Ren, G. Zou, J. C. Alvarez, Chem. Commun. 2000, 1197.
37. M. Brady, W. Q. Weng, Y. L. Zhou, J. W. Seyler, A. J. Amoroso, A. M. Arif, M. Bohme, G. Frenking, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775.
38. T. Rappert, O. Nurnberg, H. Werner, Organometallics 1993, 12, 1359.
39. V. W. W. Yam, V. C. Y. Lau, K. K. Cheung, Organometallics 1996, 15, 1740.
40. M. Akita, M. C. Chung, A. Sakurai, S. Sugimoto, M. Terada, M. Tanaka, Y. Morooka, Organometallics 1997, 16, 4882.
41. F. Coat, M. A. Guillevic, L. Toupet, F. Paul, C. Lapinte, Organometallics 1997, 16, 5988.
42. M. Guillemot, L. Toupet, C. Lapinte, Organometallics 1998, 17, 1928.
43. J. S. Schumm, D. L. Pearson, L. Jones, R. Hara, J. M. Tour, Nanotechnology 1996, 7, 430.
44. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 455; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378.
45. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 455; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378.
46. M. J. Crossley, L. A. Johnston, Chem. Commun. 2002, 1122.
47. T. Otsuba, Y. Aso, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
48. K. Sendt, L. A. Johnston, W. A. Hough, M. J. Crossley, N. S. Hush, J. R. Reimers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299.
49. D. Unseld, Ph.D. Thesis, University of Zürich (Switzerland), 1999.
50. D. Unseld, V. V. Krivykh, K. Heinze, F. Wild, G. Artus, H. Schmalle, H. Berke, Organometallics 1999, 18, 1525.
51. S. Kheradmandan, Ph.D. Thesis, University of Zürich (Switzerland), 2001.
52. S. Kheradmandan, K. Heinze, H. W. Schmalle, H. Berke, Angew. Chem. 1999, 111, 2412; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2270.
53. S. Kheradmandan, K. Heinze, H. W. Schmalle, H. Berke, Angew. Chem. 1999, 111, 2412; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2270.
54. F. J. Fernandez, M. Alfonso, H. W. Schmalle, H. Berke, Organometallics 2001, 20, 3122.
55. F. J. Fernandez, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun. 2001, 1266.
56. V. V. Krivykh, I. L. Eremenko, D. Veghink I. A. Petrunenko, D. L. Pountney, D. Unseld, H. Berke, J. Organomet. Chem. 1996, 511, 111.
57. G. Eglinton, W. McCrae, J. Chem. Soc. 1963, 2295.
58. G. Albertin, S. Antoniutti, E. Bordignon, E. Delministro, S. Ianelli, G. Pelizzi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1783.
59. V. Cadierno, S. Conejero, M. P. Gamasa, J. Gimeno, I. Asselberghs, S. Houbrechts, K. Clays, A. Persoons, J. Borge, S. Garcia-Granda, Organometallics 1999, 18, 582.
60. B. Buriez, I. D. Burns, A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, J. D. E. T. Wilton-Ely, Organometallics 1999, 18, 1504.
61. M. P. Gamasa, J. Gimeno, M. Gonzalez-Cueva, E. Lastra, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 2547.
62. R. L. Beddoes, C. Bitcon, R. W. Grime, A. Ricalton, M. W. Whiteley, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2873.
63. F. H. Köhler, N. Hebendanz, G. Muller, U. Thewalt, B. Kanellakopulos, R. Klenze, Organometallics 1987, 6, 115.
64. G. S. Girolami, G. Wilkinson, A. M. R. Galas, M. Thorntonpett, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 1339.
65. 3).
66. N. Lenarvor, L. Toupet, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129.
67. R. Dembinski, T. Lis, S. Szafert, C. L. Mayne, T. Bartik, J. A. Gladysz, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 229.
68. C. Chatgilialoglu, A. Guerrini, M. Lucarini, G. F. Pedulli, P. Carrozza, G. Da Roit, V. Borzatta, V. Lucchini, Organometallics 1998, 17, 2169.
69. M. R. Terry, C. Kelley, N. Lugan, G. L. Geoffroy, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 3607.
70. U. Cremer, W. Kockelmann, M. Bertmer, U. Ruschewitz, Solid State Sci. 2002, 4, 247.
71. R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810.
72. S. Hemmersbach, B. Zibrowius, W. Kockelmann, U. Ruschewitz, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1952.
73. K. M. C. Wong, C. K. Hui, K. L. Yu, V. W. W. Yam, Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 123.
74. M. Bigorgne, A. Loutelli, M. Pankowski, J. Organomet. Chem. 1970, 23, 201.
75. J. G. Verkade, Coord. Chem. Rev. 1972, 9, 1.
76. a) C. Creutz, Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 1;
77. b) E. Heilbronner, H. Bock, Das HMO-Modell und seine Anwendungen, Grundlagen und Handhabung, Verlag Chemie, Weinheim, Germany, 1968, Chapter 12.2.
78. P. Belanzoni, N. Re, A. Sgamellotti, C. Floriani, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1825.
79. J. C. Röder, F. Meyer, E. Kaifer, Angew. Chem. 2002, 114, 2414; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2304.
80. J. C. Röder, F. Meyer, E. Kaifer, Angew. Chem. 2002, 114, 2414; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2304.
81. D. Gudat, B. Lewall, M. Nieger, I. Detmer, L. Szarvas, P. Saarenketo, G. Marconi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 661.
82. Z. Y. Zhang, C. Broucacabarrecq, C. Hemmert, F. Dahan, J. P. Tuchagues, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1453.
83. R. Lomoth, P. Huang, J. T. Zheng, L. C. Sun, L. Hammarstrom, B. Åkermark, S. Styring, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1965.
84. P. Huang, A. Magnuson, R. Lomoth, M. Abrahamsson, M. Tamm, L. Sun, B. van Rotterdam, J. Park, L. Hammarstrom, B. Åkermark, S. Styring, J. Inorg. Biochem. 2002, 159.
85. L. Hammarstrom, L. C. Sun, B. Åkermark, S. Styring, Spectrochim. Acta Part A 2001, 2145.
86. K. E. Berg, A. Tran, M. K. Raymond, M. Abrahamsson, J. Wolny, S. Redon, M. Andersson, L. C. Sun, S. Styring, L. Hammarstrom, H. Toftlund, B. Åkermark, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1019.
87. N. S. Hush, Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135.
88. N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391.
89. R. C. Rocha, H. E. Toma, Polyhedron 2002, 21, 2089.
90. M. V. Russo, C. Lo Sterzo, P. Franceschini, G. Biagini, A. Furlani, J. Organomet. Chem. 2001, 619, 49.
91. M. Carano, M. Careri, F. Cicogna, I. D'Ambra, J. L. Houben, G. Ingrosso, M. Marcaccio, F. Paolucci, C. Pinzino, S. Roffia, Organometallics 2001, 20, 3478.
92. T. Weyland, K. Costuas, L. Toupet, J. F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 2000, 19, 4228.
93. M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, J. Organomet. Chem. 1998, 570, 55.
94. N. Chanda, R. H. Laye, S. Chakraborty, R. L. Paul, J. C. Jefferey, M. D. Ward, G. K. Lahiri, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3496.
95. S. Chakraborty, R. H. Laye, P. Munshi, R. L. Paul, M. D. Ward, G. K. Lahiri, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2348.
96. B. Sarkar, R. H. Laye, B. Mondal, S. Chakraborty, R. L. Paul, J. C. Jeffery, V. G. Puranik, M. D. Ward, G. K. Lahiri, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2097.
97. M. B. Kassim, R. L. Paul, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 160.
98. R. H. Laye, S. M. Couchman, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2001, 40, 4089.
99. A. Behrendt, S. M. Couchman, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4349.
100. N. C. Harden, E. R. Humphrey, J. C. Jeffery, S. M. Lee, M. Marcaccio, J. A. McCleverty, L. H. Rees, M. D. Ward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2417.
101. T. Bartik, B. Bartik, M. Brady, R. Dembinski, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 1996, 108, 467;
102. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 414.
103. M. B. Robin, P. Day, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247.
104. R. Das, K. K. Nanda, I. Paul, S. Baitalik, K. Nag, Polyhedron 1994, 13, 2639.
105. T. Ise, T. Ishida, T. Nogami, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 379, 147.
106. J. S. Sun, H. H. Zhao, O. Y. Xiang, R. Clerac, J. A. Smith, J. M. Clemente-Juan, C. Gomez-Garcia, E. Coronado, K. R. Dunbar, Inorg. Chem. 1999, 38, 5841.
107. STOE-IPDS software package, Version 2.87 5/1998, STOE&Cie, Darmstadt (Germany), 1998.
108. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1996, 46, 467.
109. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures; University of Göttingen (Germany), 1997.
110. A. L. Spek, PLATON-91, A computer program for the graphical representation of crystallographic models, University of Utrecht (The Netherlands), 1991.
111. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876.
112. H. D. Flack, G. Bernardinelli, J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1143.
113. ADF2002.02, SCM Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam (The Netherlands), http://www.scm.com; a) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. F. Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931;
114. ADF2002.02, SCM Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam (The Netherlands), http://www.scm.com; a) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. F. Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931;
115. b) C. F. Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
116. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can, J. Phys. 1980, 58, 1200.
117. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
118. a) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822;
119. b) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
120. G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 1992, 99, 84.
121. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799.
122. C. C. Pye, T. Ziegler, Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396.