A comparative study on luminescent copolymers of fluorene and carbazole with conjugated or δ-Si interrupted structures: Steric effects

Macromolecules

Volumn 39, Issue 4, 2006, Pages 1397-1402

  Liu, Xue Ming ^a   Xu, Jianwei ^a   Lu, Xuehong ^b   He, Chaobin ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CONDENSATION; EMISSION SPECTROSCOPY; LUMINESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOZOLE; FLUORENE; HYPERBRANCHED TETRAHEDRAL POLYMERS; STERIC EFFECTS;

COPOLYMERS;

EID: 33644631118     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma052309e     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
2. (b) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
3. (c) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
4. Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389.
5. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
6. (b) Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325.
7. (a) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
8. (b) Jacob, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Gaal, M.; List, E. J. W. Macromolecules 2003, 36, 8240.
9. (c) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C.-H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
10. (d) Wu, C.-C.; Liu, T.L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
11. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, T.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4936.
12. (a) Shen, W.-J.; Dodda, R.; Wu, C.-C.; Wu, F.-L; Liu, T.-H.; Chen, H.-H.; Chen, C.-H.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2004, 16, 930.
13. (b) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924.
14. (c) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.
15. (d) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
16. (e) Tour, J. M.; Wu, R.; Schumm, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662.
17. (f) Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chien, Y.-Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61.
18. (g) Steuber, F.; Staudigel, J.; Stossel, M.; Simmerer, J.; Winnacker, A.; Spreitzer, H.; Weissortel, F.; Salbeck, J. Adv. Mater. 2000, 12, 130.
19. (h) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissortel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
20. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944.
21. Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 6922.
22. (a) Xu, M. H.; Zhang, H. C.; Pu, L. Macromolecules 2003, 36, 2689.
23. (b) He, Q. G.; Bai, F. L.; Yang, J. L.; Lin, H. Z.; Huang, H. M.; Yu, G.; Li, Y. F. Thin Solid Films 2002, 417, 183.
24. (c) Jikei, M.; Mori, R.; Kawauchi, S.; Kakimoto, M.; Taniguchi, Y. Polym. J. 2002, 34, 550.
25. (d) Yao, J. Z.; Son, D. Y. Organometallics 1999, 18, 1736.
26. Wang, S.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
27. (a) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397.
28. (b) Fournier, J.-H.; Maris, T.; Wuest, J. D.; Guo, W.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1002.
29. (c) Chan, L.-H.; Lee, R.-H.; Hsieh, C.-F.; Yeh, H.-C.; Chen, C.-T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6469.
30. (d) Yeh, H.-C.; Lee, R.-H.; Chan, L.-H.; Lin, T.-Y. J.; Chen, C.-T.; Balasubramaniam, E.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2001, 13, 2788.
31. (e) Oldham Jr., W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987.
32. (f) Sengupta, S.; Muhuri, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2895.
33. (g) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Organometallics 2001, 20, 1889.
34. (h) Sengupta, S.; Purkayastha, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 436.
35. (i) Lambert, C.; Gaschler, W.; Nöll, G.; Weber, M.; Schmälzlin, E.; Bräuchte, C.; Meerholz, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 964.
36. (j) Laliberte, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2004, 82, 386.
37. (a) Kim, H. K.; Paik, K. L.; Baek, N. S.; Lee, Y.; Yoshino, K. Macromol. Symp. 2003, 192, 135 and references therein.
38. (b) Paik, K. L.; Baek, N. S.; Kim, H. Y.; Lee, J.-H.; Lee, Y. Macromolecules 2002, 35, 6782.
39. (c) Kim, H. K.; Ryu, M.-K.; Lee, S.-M. Macromolecules 1997, 30, 1236.
40. (d) Fukuda, M.; Genda, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2004, JP 2004253298.
41. (e) Kinoshita, M.; Fukuda, M.; Kita, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2004, JP 2004200104.
42. (f) Matsuura, M.; Yamada, T.; Kita, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2003, JP 2003243178.
43. (a) Liu, X.-M.; He, C.; Hao, X.-T.; Tan, L.-W.; Li, Y.; Ong, K. S. Macromolecules 2004, 37, 5965.
44. (b) Liu, X.-M.; He, C.; Huang, J.; Xu, J. Chem. Mater. 2005, 17, 434.
45. (c) Liu, X.-M.; He, C.; Xu, J.-W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1593.
46. (d) Liu, X.-M.; Lin, T,; Huang, J.; Hao, X.-T.; Ong, K. S.; He, C. Macromolecules 2005, 38, 4157.
47. (e) Liu, X.-M.; Xu, J.; Lu, X.; He, C. Org. Lett. 2005, 7, 2829.
48. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
49. (b) Sonntag, M.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2004, 16, 4736.
50. (c) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949.
51. (a) Dijken, A. V.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stössel, P.; Brunner, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718.
52. (b) Brunner, K.; Dijken, A. V.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
53. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
54. Liu, B.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules 2000, 33, 8945.
55. Stéphan, O.; Vial, J.-C. Synth. Met. 1999, 106, 115.
56. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
57. Joshi, H. S.; Jamshidi, R.; Tor, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2721.
58. Meen, R. H.; Gilman, H. J. Org. Chem. 1955, 20, 73.
59. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K.; Muhuri, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3521.
60. (a) Lu, J.; Tao, Y.; D'iorio, M.; Li, Y.; Ding, J.; Day, M. Macromolecules 2004, 37, 2442.
61. (b) Liu, B.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Chem. Mater. 2001, 13, 1984.
62. (a) Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
63. (b) Inaoka, S.; Advincula, R. Macromolecules 2002, 35, 2426.
64. (a) O'Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Konne, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
65. (b) Koene, B., E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
66. Xu, K.; Peng, H.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, Y.; Zhang, D.; Xu, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5821.
67. Zaami, N.; Slugove, C.; Pogantsch, A.; Stelzer, F. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 523.
68. Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117.
69. (a) Kim, H. K.; Ryu, M.-K.; Kim, K.-D.; Lee, S.-M.; Cho, S.-W.; Park, J.-W. Macromolecules 1998, 31, 1114.
70. (b) Jung, S.-H.; Kim, H.-K.; Kim, S.-H.; Kim, Y. H.; Jeoung, S. C.; Kim, D. Macromolecules 2000, 33, 9277.
71. (a) Dong, H. C.; Zheng, R. H.; Lam, J. W. Y.; Haussier, M.; Qin, A. J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382.
72. (b) Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Polymer 2005, 46, 5746.
73. (c) Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Haussier, M.; Zheng, R. H.; Tang, B. Z. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 415, 43.
74. (d) Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R. H.; Peng, H.; Luo, J. D.; Chen, J. W.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. C. R. Chim. 2003, 6, 833.
75. (e) Xie, Z. I.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Chen, J. W.; Zheng, Y. H.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol. Symp. 2003, 195, 179.
76. (f) Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J. D.; Xu, K. T.; Sun, Q. H.; Dong, Y. P.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5349.
77. He, C.; Xiao, Y.; Huang, J.; Lin, T.; Mya, K. Y.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7792.