Two-dimensional high-speed CP/MAS NMR spectroscopy of polymorphs. 1. Uniformly 13C-labeled aspartame

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 6, 1999, Pages 1372-1378

  Zell, Mark T ^a   Padden, Brian E ^a   Grant, David J W ^b   Chapeau, Marie Christine ^c   Prakash, Indra ^c   Munson, Eric J ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^c NutraSweet Company   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBON 13;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CRYSTALLOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 0033576979     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983180+     Document Type: Article

References (53)

1. Kuhnert-Brandstatter, M.; Riedmann, M. Mikrochim. Acta 1587, 2, 107.
2. Haleblian, J.; McCrone, W. J. Pharm. Sci. 1969, 58(8), 911.
3. Byrn, S. R.; Pfeiffer, R. R.; Stephenson, G.; Grant, D. J. W.; Gleason, W. B. Chem. Mater. 1994, 6, 1148.
4. Zerkowski, J. A.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1997, 9, 1933.
5. Davey, R. J.; Blagden, N.; Potts, G. D.; Docherty, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1767.
6. Pan, F.; Bosshard, C.; Wong, M. S.; Serbutoviez, C.; Schenk, K.; Gramlich, V.; Gunter, P. Chem. Mater. 1997, 9, 1328.
7. Stephenson, G. A.; Stowell, J. G.; Toma, P. H.; Dorman, D. E.; Greene, J. R.; Byrn, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5766.
8. Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezzotti, A. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361.
9. Gavezzotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4622.
10. Gdanitz, R. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 391.
11. Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309.
12. Leusen, F. J. J. J. Cryst. Growth 1996, 166, 900.
13. Anwar, J.; Tarling, S. E.; Barnes, P. J. Pharm. Sci. 1989, 78, 337.
14. Wendeler, M.; Fattah, J.; Twyman, J. M.; Edwards, A. J.; Dobson, C. M.; Heyes, S. J.; Prout, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9793.
15. Byrn, S. R.; Tobias, B.; Kessler, D.; Frye, J.; Sutton, P.; Saindon, P.; Kozlowski, J. Trans. Am. Cryst. Assoc. 1988, 24, 41.
16. Suryanarayanan, R. In Physical Characterization of Pharmaceutical Solids; X-ray Powder Diffractometry. Brittain, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1995; Vol. 70, Chapter 7, p 187.
17. Brittain, H. G. J. Pharm. Sci. 1997, 86, 405.
18. Cholerton, T. J.; Hunt, J. H.; Klinkert, G.; Martin-Smith, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1761.
19. Pines, A.; Gibby, M. G.; Waugh, J. S. J. Chem. Phys. 1973, 59, 569.
20. Andrew, E. R. Prog. NMR Spectrosc. 1971, 8, 1.
21. Byrn, S. R.; Gray, G., Pteiffer, R. R., Frye, J. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 565.
22. Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Jahn, D. A.; Frye, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5871.
23. Byrn, S. R.; Sutton, P. A.; Tobias, B.; Frye, J.; Main, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1609.
24. Etter, M. C.; Vojta, G. M. J. Mol. Graphics 1989, 7, 3.
25. Yu, L.; Reutzel, S. M.; Stephenson, G. A. Pharm. Sci. Technol. Today 1998, 1, 118.
26. Leung, S.; Padden, B. E.; Munson, E. J.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 508.
27. Leung, S.; Padden, B. E.; Munson, E. J.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 501.
28. Zhu, H. J.; Padden, B. E.; Munson, E. J.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 1997, 56, 418.
29. Bugay, D. E. Pharm. Res. 1993, 10, 317.
30. Ripmeester, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 74(3), 536.
31. Opella, S. J.; Frey, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1854.
32. Lippmaa, E.; Alla, M.; Raude, H.; Teeaer, R.; Heinmaa, I.; Kundla, E. Magn. Reson. Relat. Phenom. 1979, 20, 82.
33. Opella, S. J.; Frey, M. H.; Cross, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5856.
34. Szeverenyi, N. M.; Sullivan, M. J.; Maciel, G. E. J. Magn. Reson. 1982, 47, 462.
35. Bennett, A. E.; Ok, J. H.; Griffin, R. G.; Vega, S. J. Chem. Phys. 1992, 96(11), 8624.
36. Sun, B. Q.; Costa, P. R.; Kocisko, D.; Lansburg, P. T.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 102(2), 702.
37. Gregory, D. M.; Mitchell, D. J.; Stringer, J. A.; Kiihne, S.; Shiels, J. C.; Callahan, J.; Mehta, M. A.; Drobny, G. P. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 654.
38. Lee, Y. K.; Kurur, N. D.; Helmle, M.; Johannessen, O.; Nielsen, N. C.; Levitt, M. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 304.
39. Howhy, M.; Jakobsen, H. J.; Eden, M.; Levitt, M. H.; Nielsen, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 108(7), 2686.
40. Tycko, R. J. Biomol. NMR 1996, 8, 239.
41. Lesage, A.; Auger, C.; Caldarelli, S.; Emsley, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7867.
42. Mehta, A. K.; Tounge, B. A.; Burns, S. T.; Zilm, K. W. Presented at the 38th Experimental NMR Conference, Orlando, FL, March 1997; Poster 262.
43. Blake, A. J.; Brain, P. T.; McNab, H.; Miller, J.; Morrison, C. A.; Parsons, S.; Rankin, D. W. H.; Robertson, H. E.; Smart, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12280.
44. Hammond, R. B.; Roberts, K. J.; Docherty, R.; Edmondson, M. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 6532.
45. Aakeroy, C. B.; Nieuwenhuyzen, M.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8986.
46. Desiraju, G. R. Science 1997, 278, 404.
47. Mazur, R. H.; Schlatter, J. M.; Goldkamp, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91(10), 2684.
48. Hatada, M.; Jancarik, J.; Graves, B.; Kim, S. H J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4279.
49. Nyqvist, H. Int. J. Pharm. Technol. Prod. Manuf. 1983, 4(2), 47.
50. Metz, G.; Wu, X.; Smith, S. O. J. Magn. Reson. A 1994, 110, 219.
51. Bennett, A. E.; Rienstra, C. M.; Auger, M.; Lakshmi, V.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 103(16), 6951.
52. Lindeberg, G. J. Clin. Educ. 1987, 1062.
53. Dixon, W. T.; Schaeffer, J.; Sefcik, M. D.; Stejskal, E. O.; McKay, R. A. J. Magn. Reson. 1982, 49, 341.